Fmoc-N(Me)Phe-Leu-N(Me)Phe-2Abz-Ala-OMe | 914939-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-N(Me)Phe-Leu-N(Me)Phe-2Abz-Ala-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl(methyl)amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]-methylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]benzoyl]amino]propanoate
• CAS: 914939-51-8
• 化学式: C₅₂H₅₇N₅O₈
• 分子量: 880.053
• InChiKey: JPSIIRUPWICCHU-AAZCZJPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  65
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-N(Me)Phe-Leu-N(Me)Phe-2Abz-Ala-OMe 在 4-氨甲基哌啶 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到Me-Phe-Leu-N(Me)Phe-2Abz-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  环肽E的发现，合成和杀虫活性。

  摘要：

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/np060219c
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-chloro-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)(methyl)carbamate 、 H-Leu-N(Me)Phe-2Abz-Ala-OMe 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以0.3 g的产率得到Fmoc-N(Me)Phe-Leu-N(Me)Phe-2Abz-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  环肽E的发现，合成和杀虫活性。

  摘要：

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。

  DOI：

  10.1021/np060219c

文献信息

• Discovery, Synthesis, and Insecticidal Activity of Cycloaspeptide E
  作者：Paul Lewer、Paul R. Graupner、Donald R. Hahn、Laura L. Karr、Dennis O. Duebelbeis、Justin M. Lira、Peter B. Anzeveno、Stephen C. Fields、Jeffrey R. Gilbert、Cedric Pearce

  DOI：10.1021/np060219c

  日期：2006.10.1

  proposed name cycloaspeptide E (1). The structure, which was determined on the basis of spectroscopic (NMR, UV, MS) data and Marfey amino acid analysis, was the tyrosine desoxy version of cycloaspeptide A (2). Two synthetic routes to compound 1 were developed: one a partial synthesis from 2 and the other a total synthesis from methyl alaninate hydrochloride. Cycloaspeptide E, the first member of this

  几个青霉菌和一个Tricothecium菌株产生了一个新的，具有杀虫活性的cycloaspeptide家族成员，命名为cycloaspeptide E（1）。根据光谱（NMR，UV，MS）数据和Marfey氨基酸分析确定的结构是环肽A的酪氨酸脱氧形式（2）。开发了两种合成化合物1的途径：一种是由2部分合成，另一种是由盐酸丙氨酸甲酯进行全合成。环肽E是该系列的第一个不包含酪氨酸部分的成员，也是第一个被报道具有杀虫活性的化合物。