1-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-difluoropropane | 1542264-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-difluoropropane
• 英文别名: tert-butyldiphenylsilyloxy-1-bromo-1,1-difluoropropane；(3-Bromo-3,3-difluoropropoxy)-tert-butyl-diphenylsilane；(3-bromo-3,3-difluoropropoxy)-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1542264-15-2
• 化学式: C₁₉H₂₃BrF₂OSi
• 分子量: 413.377
• InChiKey: WYGIFIYALCDVME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-difluoropropane 、 异丁醛 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以59%的产率得到(Z)-6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-fluoro-2-methyl-4-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过新型的铬（II）介导的碳-氟键裂解/新的碳-碳键形成，高立体选择性地合成氟代烯烃二肽

  摘要：

  摘要 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。 已经开发了一种有效的铬（II）介导的各种含CBrF 2的分子和醛的还原偶联反应。该反应大概是通过碳-氟键活化生成的单氟化重铬（III）中间体进行的，它为在高度立体选择性中合成各种（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇提供了一般而直接的途径。方式。基于新颖的还原偶联，可以立体选择性地制备四种类型的氟代烯烃二肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560390
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙酸乙酯 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 二异丁基氢化铝 、 咪唑 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以49%的产率得到1-bromo-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1,1-difluoropropane
  参考文献：
  名称：

  通过碳-氟键活化立体控制生成亲核性（Z）-或（E）-α-氟代烯基铬试剂：（E）-或（Z）-β-氟代烯丙基醇的高度立体选择性合成。

  摘要：

  高度亲核的（Z）-或（E）-α-氟代烯基铬物种可以通过CF活化CBrF2分子以立体选择的方式生成，并且它们与各种醛平稳反应以生成（E）-或（Z）- β-氟代烯丙醇衍生物分别以高收率获得。

  DOI：

  10.1039/c3cc47219a