(E)-5-nitrooctadec-5-enoic acid | 1179999-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-nitrooctadec-5-enoic acid
• 英文别名: 5-nitrooctadec-5-enoic acid
• CAS: 1179999-27-9
• 化学式: C₁₈H₃₃NO₄
• 分子量: 327.464
• InChiKey: UWYMGOJUTJPTOD-SAPNQHFASA-N

物化性质

• 沸点：
  477.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 sodium nitrite 、 四甲基胍 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (E)-5-nitrooctadec-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  简化的一锅合成硝基脂肪酸

  摘要：

  报道了一种合成硝基脂肪酸（NFA）的新颖方法，它是一类引人入胜的内源性脂质介体。这种一锅法可从一组简单的通用构件中以高度简便的方式实现硝基脂肪酸的受控和立体选择性构建。因此，该方法可简化，高度模块化地获取天然存在的硝基脂肪酸以及非天然NFA衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100247

文献信息

• Modular Regiospecific Synthesis of Nitrated Fatty Acids
  作者：Georg Manolikakes、Katharina Hock、Jennifer Grimmer、Dominik Göbel、George Gasaya、Jessica Roos、Isabelle Maucher、Benjamin Kühn、Jasmin Fettel、Thorsten Maier

  DOI：10.1055/s-0036-1588314

  日期：——

  sequence for the formation of the key nitroalkene moiety. Endogenous nitrated fatty acids are an important class of signaling molecules. Herein a modular route for the efficient and regiospecific preparation of nitrooleic acids as well as various analogues is described. The approach is based on a simple set of alkyl halides as common building blocks and a Henry reaction/Burgess dehydration sequence for the

  ‡两位作者均为本研究做出了同等贡献。 抽象的 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。 内源性硝化脂肪酸是一类重要的信号分子。在本文中，描述了用于有效和区域特异性制备硝基油酸以及各种类似物的模块化途径。该方法基于一组简单的卤代烷作为常见的结构单元，以及用于形成关键硝基烯烃部分的亨利反应/布尔格斯脱水序列。
• Activation of Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) by Nitroalkene Fatty Acids: Importance of Nitration Position and Degree of Unsaturation
  作者：Michael J. Gorczynski、Pamela K. Smitherman、Taro E. Akiyama、Harold B. Wood、Joel P. Berger、S. Bruce King、Charles S. Morrow

  DOI：10.1021/jm900326c

  日期：2009.8.13

  Nitroalkene fatty acids are potent endogenous ligand activators of PPAR gamma-dependent transcription. Previous studies with the naturally occurring regioisomers of nitrolinoleic acid revealed that the isomers are not equivalent with respect to PPAR gamma activation. To gain further insight into the structure-activity relationships between nitroalkenes and PPAR gamma, we examined additional naturally occurring nitroalkenes derived from oleic acid, 9-nitrooleic acid (E-9-NO2-18:1 [1]) and 10-nitrooleic acid (E-10-NO2-18:1 [2]), and several synthetic nitrated enoic fatty acids of variable carbon chain length, double bonds, and nitration site. At submicromolar concentrations, E-12-NO2 derivatives were considerably more potent than isomers nitrated at carbons 5, 6, 9, 10, and 13, and chain length (16 versus 18) or number of double bonds (1 versus 2) was of little consequence for PPAR gamma activation. Interestingly, at higher concentrations (> 2 mu M) the nitrated enoic fatty acids (E-9-NO2-18:1 [1], E-9-NO2-16:1 [3], E-10-NO2-18:1 [2], and E-12-NO2-18:1 [7]) deviated significantly from the saturable pattern of PPAR gamma activation observed for nitrated 1,4-dienoic fatty acids (E-9-NO2-18:2, E-10-NO2-18:2, E-12-NO2-18:2, and E-13-NO2-18:2).