(2R,3R)-benzoic acid 1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl ester | 746652-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-benzoic acid 1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl ester
• 英文别名: [(2R,3R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-1-phenylmethoxybutan-2-yl] benzoate
• CAS: 746652-57-3
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O₄
• 分子量: 354.326
• InChiKey: QJDDXXVNIZAKCI-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-benzoic acid 1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl ester 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2S,3S)-benzoic acid 2-azido-3,3,3-trifluoro-1-hydroxymethylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的环状硫酸盐的区域选择性和立体选择性亲核开环：s yn-（3-三氟甲基）异丝氨酸的两个对映异构体的不对称合成

  摘要：

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。

  DOI：

  10.1021/jo0497611
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(((4,4,4-trifluorobut-2-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 在 MeSO₂NH₄ 、 potassium hexacyanoferrate(III) 四氧化锇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (2R,3R)-benzoic acid 1-benzyloxymethyl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化的环状硫酸盐的区域选择性和立体选择性亲核开环：s yn-（3-三氟甲基）异丝氨酸的两个对映异构体的不对称合成

  摘要：

  的两种对映体的一种新的和有效的对映选择性合成顺式- （3-三氟甲基）异丝氨酸达到了。衍生自对映体三氟甲基化邻位二醇2的三氟甲基化环状硫酸盐3与各种亲核试剂的开环仅在C2处发生手性反转。通过用（CF 3 SO 2）2 O用PhCO 2 NH 4亲核打开3a和3b，然后用叠氮化钠取代，琼斯氧化和氢解处理来处理4c和4d（2 S，3小号） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9A和（2 - [R，3 - [R ） - （ñ -苯甲酰基）-3-（三氟甲基）异丝氨酸9B，分别。

  DOI：

  10.1021/jo0497611

文献信息

• Total synthesis of trifluoromethylated analogs of macrosphelide A
  作者：Bing-Lin Wang、Zhong-Xing Jiang、Zheng-Wei You、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.019

  日期：2007.12

  Trifluoromethylated analogs of macrosphelide A I and 2 were designed and synthesized. The key segment 6 was efficiently constructed via a series of high stereoselective transformations from trifluoromethylated diol 8. Methoxymethylation of compound 9 with 14 1.0 equiv of sodium hydride gave optically pure compound 23a in 73% yield. From 23a a novel route was developed to prepare key segment 7. The condensation and macrolactonization were smoothly proceeded under our modified Keck's protocol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.