N-benzyl-2,5-dibromovaleramide | 77868-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-benzyl-2,5-dibromovaleramide
• 英文别名: N-benzyl-2,5-dibromopentanamide；2,5-dibromo-N-benzylvaleramide；2,5-Dibromo-N-(phenylmethyl)pentanamide
• CAS: 77868-79-2
• 化学式: C₁₂H₁₅Br₂NO
• 分子量: 349.065
• InChiKey: HGXKPSPRDDYUHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68 °C
• 沸点：
  464.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.579±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2,5-dibromovaleramide 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-acetoxy-1-benzyl-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3-hydroxy-2-piperidinones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 3-hydroxy piperidin-2-ones has been carried out in high enantiomeric excess employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00548-2
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N-benzyl-2,5-dibromovaleramide
  参考文献：
  名称：

  钴催化的α-溴酰胺与格氏试剂的交叉偶联

  摘要：

  公开了在α-溴酰胺和格氏试剂之间的钴催化的交叉偶联。该反应是一般性的，并允许获得各种各样的α-芳基和β，γ-不饱和酰胺。已经进行了一些机械研究以确定中间物种的性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02848

文献信息

• CONVENIENT SYNTHESES OF PIPERAZINE-2,5-DIONES AND LACTAMS FROM HALOCARBOXAMIDES USING PHASE TRANSFER CATALYSTS
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihide Noguchi、Takashi Matsuda、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1246/cl.1981.185

  日期：1981.2.5

  Inter- and intra-molecular N-alkylation of α-halocarboxamides and dihalocarboxamides in the presence of solid phase transfer catalyst led to the corresponding piperazine-2,5-diones (2) and lactams (4) in the yields of 64–88 and 63–99%, respectively. A one-pot synthesis of β-lactams (7) from α-methyl-α,β-dibromopropionyl chloride (5) and α-amino acid using phase transfer catalyst was also successfully achieved.

  在固体相转移催化剂存在下，α-卤代羧酰胺和二卤代羧酰胺的分子间和分子内N-烷基化反应，分别以64-88%和63-99%的产率得到相应的哌嗪-2,5-二酮（2）和内酰胺（4）。通过相转移催化剂，从α-甲基-α,β-二溴丙酰氯（5）和α-氨基酸进行一步合成β-内酰胺（7）也成功实现。
• Okawara, Tadashi; Matsuda, Takashi; Furukawa, Mitsuru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 4, p. 1225 - 1233
  作者：Okawara, Tadashi、Matsuda, Takashi、Furukawa, Mitsuru

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;NOGUCHI, YOSHIHIDE;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. LETT., 1981, N 2, 185-188
  作者：OKAWARA, TADASHI、NOGUCHI, YOSHIHIDE、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• OKAWARA, TADASHI;MATSUDA, TAKASHI;FURUKAWA, MITSURU, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 4, 1225-1233
  作者：OKAWARA, TADASHI、MATSUDA, TAKASHI、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——
• Chemoenzymatic enantioselective synthesis of 3-hydroxy-2-pyrrolidinones and 3-hydroxy-2-piperidinones
  作者：Ahmed Kamal、K.Venkata Ramana、A.Venkata Ramana、A.Hari Babu

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00548-2

  日期：2003.9

  The enantioselective synthesis of 3-hydroxypyrrolidin-2-ones and 3-hydroxy piperidin-2-ones has been carried out in high enantiomeric excess employing immobilized lipase from Pseudomonas cepacia. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.