4-(4-Chloro-3,5-dimethyl-phenoxymethyl)-9-methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one | 918428-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-Chloro-3,5-dimethyl-phenoxymethyl)-9-methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• 英文别名: 4-[(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)methyl]-9-methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
• CAS: 918428-53-2
• 化学式: C₂₂H₁₉ClO₄
• 分子量: 382.843
• InChiKey: YVPLNEPEFADLQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Chloro-3,5-dimethyl-phenoxymethyl)-9-methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(6aS,11aS)-8-Chloro-3,6a,7,9-tetramethyl-6a,11a-dihydro-6H-5,11,13-trioxa-indeno[2,1-a]phenanthren-12-one
  参考文献：
  名称：

  通过 [3,3] Sigmatropic 重排区域选择性合成香豆素环化多杂环

  摘要：

  摘要 通过无水 AlCl3 催化电荷加速克莱森重排 4-芳氧基甲基 [3,2-c] 吡喃苯并吡喃 5-酮在二氯甲烷中在室温下 0.5 小时区域选择性合成了几种香豆素环化聚杂环，产率为 82-90% .

  DOI：

  10.1080/00397910600908728
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基香豆素 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 氯苯 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(4-Chloro-3,5-dimethyl-phenoxymethyl)-9-methyl-2H-pyrano[3,2-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过 [3,3] Sigmatropic 重排区域选择性合成香豆素环化多杂环

  摘要：

  摘要 通过无水 AlCl3 催化电荷加速克莱森重排 4-芳氧基甲基 [3,2-c] 吡喃苯并吡喃 5-酮在二氯甲烷中在室温下 0.5 小时区域选择性合成了几种香豆素环化聚杂环，产率为 82-90% .

  DOI：

  10.1080/00397910600908728

文献信息

• Regioselective Synthesis of Coumarin‐Annulated Polyheterocycles by [3,3] Sigmatropic Rearrangement
  作者：K. C. Majumdar、B. Chattopadhyay

  DOI：10.1080/00397910600908728

  日期：2006.10.1

  Abstract Several coumarin‐annulated polyheterocycles have been regioselectively synthesized in 82–90% yield by anhydrous AlCl3‐catalyzed charge‐accelerated Claisen rearrangement of 4‐aryloxymethyl [3,2‐c] pyrano benzopyran‐5‐ones in dichloromethane at rt for 0.5 h.

  摘要 通过无水 AlCl3 催化电荷加速克莱森重排 4-芳氧基甲基 [3,2-c] 吡喃苯并吡喃 5-酮在二氯甲烷中在室温下 0.5 小时区域选择性合成了几种香豆素环化聚杂环，产率为 82-90% .