1,1-dimethylethyl <2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-8-methoxy-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>ethyl>carbamate | 114615-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl <2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-8-methoxy-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>ethyl>carbamate
• 英文别名: [2-[[2-[2-(diethylamino)ethyl]-8-methoxy-2H-[1]benzothiopyrano[4,3,2-cd]indazol-5-yl]amino]ethyl]-carbamic acid; 1,1-dimethylethyl ester；1,1-dimethylethyl [2-({2-[2-(diethylamino)ethyl]-8-methoxy-2H[1]benzothiopyrano(4,3,2-cd)indazol-5-yl}amino)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[2-[[14-[2-(diethylamino)ethyl]-5-methoxy-8-thia-14,15-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,9,11,13(16)-heptaen-10-yl]amino]ethyl]carbamate
• CAS: 114615-47-3
• 化学式: C₂₇H₃₇N₅O₃S
• 分子量: 511.688
• InChiKey: HCQMHUPTZKKUAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solvent: Acetonitrile)
• 沸点：
  695.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl <2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-8-methoxy-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>ethyl>carbamate 在 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 1,1-二氯乙烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Ledoxantrone
  参考文献：
  名称：

  Processes for the preparation of benzo(chalcogeno)(4,3,2-cd)indazoles

  摘要：

  生产取代苯并[硫、硒、碲][4,3,2-cd]吲唑化合物的改进工艺。通过使用一种新颖的酰化化学序列和易于去除的保护基团，这些工艺可以以更高的产率和更高的纯度生产化合物。所生产的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。

  公开号：

  US04806654A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(diethylamino)ethyl]hydrazine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 1,1-dimethylethyl <2-<<2-<2-(diethylamino)ethyl>-8-methoxy-2H<1>benzothiopyrano<4,3,2-cd>indazol-5-yl>amino>ethyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并硫代吡喃并吲哚类化合物，是一类新的生色团修饰的蒽二酮抗癌剂。合成和抗鼠白血病活性。

  摘要：

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧

  DOI：

  10.1021/jm00403a009

文献信息

• An improved synthesis of anticancer benzothiopyranoindazoles. An efficient large-scale β-aminoethylation procedure
  作者：Vladimir G. Beylin、Norman L. Colbry、Anne B. Giordani、Om P. Goel、Donald R. Johnson、Robert L. Leeds、Boguslawa Leja、Edward P. Lewis、David M. Lustgarten、H. D. Hollis Showalter、Anthony D. Sercel、Michael D. Reily、Susan E. Uhlendorf、Katherine A. Zisek、Peter Mcdonnell

  DOI：10.1002/jhet.5570280261

  日期：1991.2

  Improved processes for the synthesis of bulk quantities of the benzothiopyranoindazole clinical agent CI-958 and A-ring congeners is reported. The process chosen for scale-up operations achieves β-aminoethylation of an anilino precursor via a three-step sequence (acylation, reduction, deprotection) starting from N-(trityl)glycine. Detailed analytical data are reported for the target compounds and most

  据报道，改进了合成大量苯并硫代吡喃并吲哚临床药物CI-958和A环同类物的方法。选择用于苯胺前体的比例放大操作实现β-aminoethylation过程通过一个三步序列（酰化，还原，脱保护）从起始Ñ（三苯甲基）甘氨酸- 。报告了目标化合物和大多数中间体的详细分析数据，并给出了CI-958的详细光谱。
• BEYLIN, VLADIMIR G.;GOEL, OM P.;SERCEL, ANTHONY D.;SHOWALTER, HOWARD D. H+
  作者：BEYLIN, VLADIMIR G.、GOEL, OM P.、SERCEL, ANTHONY D.、SHOWALTER, HOWARD D. H+

  DOI：——

  日期：——
• BEVLIN, VLADIMIR G.;COLBRY, NORMAN L.;GIORDANI, ANNE B.;GOEL, OM P.;JOHNS+, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 517-527
  作者：BEVLIN, VLADIMIR G.、COLBRY, NORMAN L.、GIORDANI, ANNE B.、GOEL, OM P.、JOHNS+

  DOI：——

  日期：——
• Processes for the preparation of benzo(chalcogeno)(4,3,2-cd)indazoles
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04806654A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  Improved processes for producing substituted benzo(chalcogeno)[4,3,2-cd] indazoles. The processes produce compounds in higher yields and of greater purity by using a novel sequence of acylation chemistry and easily removed protecting groups. The compounds produced have antibacterial, antifungal, antileukemic, and antitumor activity.

  生产取代苯并[硫、硒、碲][4,3,2-cd]吲唑化合物的改进工艺。通过使用一种新颖的酰化化学序列和易于去除的保护基团，这些工艺可以以更高的产率和更高的纯度生产化合物。所生产的化合物具有抗菌、抗真菌、抗白血病和抗肿瘤活性。
• Benzothiopyranoindazoles, a new class of chromophore modified anthracenedione anticancer agents. Synthesis and activity against murine leukemias
  作者：H. D. Hollis Showalter、Mario M. Angelo、Ellen M. Berman、Gerald D. Kanter、Daniel F. Ortwine、Suzanne G. Ross-Kesten、Anthony D. Sercel、William R. Turner、Leslie M. Werbel

  DOI：10.1021/jm00403a009

  日期：1988.8

  with 8-OH and 9-OH most favorable, and (c) sulfide oxidation state at S-6. Besides having curative activity against the P388 line, the more active compounds were curative against murine B-16 melanoma in vivo. On the basis of their exceptional broad-spectrum in vivo anticancer activity, selected compounds in this series have been chosen for development toward clinical trials.

  描述了苯并硫代吡喃并吲哚类化合物的合成，苯并硫代吡喃并吲哚类是与米托蒽醌有关的新型生色团修饰的蒽二酮。在该结构类别中，已设计出认为是蒽环类药物的心脏毒性负责的醌部分。苯并硫代吡喃并吲哚的合成是从所需的1-氯-4-硝基-9H-噻吨黄酮-9-前体通过多步序列进行的。与单烷基肼反应得到5-硝基苯并硫代吡喃并吲哚加合物，将其催化还原成相应的C-5苯胺中间体。用必需的X（CH2）nNR1R2（X = Cl，Br; R1，R2 = H，烷基，酰基; n = 2,3）进行7烷基化可提供目标“两臂”苯并硫代吡喃并吲哚或A环甲氧基和/或侧链酰基中间体 可以通过适当的脱保护方法将其转换为3。另外，某些目标化合物3是通过将7与适当官能化的甘氨酸前体在Schotten-Bauman或BOP氯化物缩合条件下反应合成的，以提供C-5酰氨基中间体，然后进行Red-Al还原和脱保护步骤。还描述了在C-5具有近端酰基氨基侧