N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide | 331005-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 331005-35-7
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO
• 分子量: 282.06
• InChiKey: KFCPJYRLWBGLDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 3-bromo-6-(trifluoromethyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC TLR7/8 ANTAGONISTS AND USE THEREOF IN THE TREATMENT OF IMMUNE DISORDERS
  [FR] ANTAGONISTES DE TLR7/8 POLYCYLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的组合物，作为Toll样受体7/8（TLR7/8）拮抗剂。在式(I)中，环A是芳基或杂芳基；环B是芳基或杂芳基；X是C(R4)2、O、NR4、S、S(R4)或S(R4)2。

  公开号：

  WO2017106607A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-三氟甲苯苯胺 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[2-bromo-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Novel substituted tricyclic compounds

  摘要：

  通式（I）的化合物在治疗和预防与β3相关的疾病，包括糖尿病、肥胖症和高脂血症方面具有用处，其中R1是氢、卤素或羟基；R2是C1-4烷基或苄基；R3是OR、卤素、三氟甲基、C1-8烷基、较低酰基、NR4R4'、硝基或氰基；R是氢、C1-8烷基、苄基或可选取代的较低酰基；R4和R4'各自独立地为氢、C1-4烷基、较低酰基、苄基或SO2R5；R5是C1-4烷基或苄基；W是氧、次级氮原子（NH）或硫；*代表不对称碳原子。

  公开号：

  US20030040538A1

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Haloaniline Derivatives with Tetraalkylthiuram Disulfides: Selective Synthesis of 2-Aminobenzothiazoles
  作者：Jin-Heng Li、Sha-Sha Pi、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0029-1218276

  日期：2009.11

  for the synthesis of 2-aminobenzothiazoles by copper-catalyzed tandem reaction has been developed. In the presence of CuBr and Cs 2 CO 3 , a variety of 2-haloanilines underwent the reaction with tetramethylthiuram disulfide (TMTD) efficiently to afford the corresponding 2-aminobenzothiazoles in moderate to excellent yields. The present process allows the construction of 2-aminobenzothiazoles from a

  已经开发了一种通过铜催化串联反应合成 2-氨基苯并噻唑的简单有效的方案。在 CuBr 和 Cs 2 CO 3 存在下，多种 2-卤代苯胺与四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 有效反应，以中等至极好的收率得到相应的 2-氨基苯并噻唑。本方法允许从广泛的2-卤代苯胺衍生物，包括2-碘苯胺、2-溴苯胺和2-氯苯胺构建2-氨基苯并噻唑。
• Monoprotected <scp>l</scp> -Amino Acid (<scp>l</scp> -MPAA), Accelerated Bromination, Chlorination, and Iodination of C(sp² )−H Bonds by Iridium(III) Catalysis
  作者：Subban Kathiravan、Ian A. Nicholls

  DOI：10.1002/chem.201700280

  日期：2017.5.23

  Halogenated arenes are important structural motifs commonly found in biologically active molecules and used for a variety of transformations in organic synthesis. Herein, we report the mono-protected L-amino acid (L-MPAA) accelerated iridium(III) catalyzed halogenation of (hetero)anilides at room temperature. This reaction constitutes the first example of an iridium(III)/L-MPAA catalyzed general halogenation

  卤代芳烃是生物活性分子中常见的重要结构基序，可用于有机合成中的多种转化。在本文中，我们报道了在室温下单保护的L-氨基酸（L-MPAA）加速铱（III）催化卤化（杂）苯胺。该反应构成了铱（III）/ L-MPAA通过C（sp2）-H活化催化（杂）芳烃的一般卤化反应的第一个实例。此外，我们证明了该方法在合成喹诺酮衍生物中的应用潜力。
• Rhodium‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Bromination of O‐Phenyl Carbamates Accelerated by a Secondary Amide‐Pendant Cyclopentadienyl Ligand
  作者：Jin Tanaka、Yu Shibata、Anton Joseph、Juntaro Nogami、Jyunichi Terasawa、Ryo Yoshimura、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/chem.202000253

  日期：2020.5.7

  RhIII ] complex, bearing an acidic secondary amide moiety on the Cp ring, is able to catalyze the ortho-bromination of O-phenyl carbamates with N-bromosuccinimide (NBS) at room temperature. The presence of the acidic secondary amide moiety on the CpA ligand accelerates the bromination by the hydrogen bond between the acidic NH group of the CpA ligand and the carbonyl group of NBS.

  已经确定，新开发的环戊二烯基铑（III）[CpA RhIII]配合物在Cp环上带有酸性仲酰胺部分，能够与N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）催化邻氨基苯甲酸酯的邻溴化反应。在室温下。CpA配体上酸性仲酰胺部分的存在通过CpA配体的酸性NH基团和NBS的羰基之间的氢键加速了溴化反应。
• Pd‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]Oxazin‐4‐Ones Using Benzene‐1,3,5‐Triyl Triformate as the CO Source
  作者：Yan Zheng、Mengke Dong、Erdong Qu、Jin Bai、Xiao‐Feng Wu、Wanfang Li

  DOI：10.1002/chem.202103137

  日期：2021.11.22

  A Pd-catalyzed CO-free carbonylative synthesis of 4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one derivatives was developed. This new method employed readily available N-(o-bromoaryl)amides as the starting materials and inexpensive benzene-1,3,5-triyl triformate (TFBen) as the stable solid CO surrogate, which would not cause hydrodehalogenation of the starting materials. Remarkably, this method featured a very broad

  开发了 Pd 催化的 4 H -benzo[ d ][1,3]oxazin-4-one 衍生物的无 CO 羰基化合成。这种新方法使用容易获得的N -（邻溴芳基）酰胺作为起始原料，使用廉价的三甲酸苯-1,3,5-三酯（TFBen）作为稳定的固体 CO 替代物，不会引起起始原料的加氢脱卤。值得注意的是，该方法具有非常广泛的底物范围，特别适用于将苯并[ d ][1,3]oxazin-4-one结构引入药物和天然生物活性化合物中。
• Iridium-catalyzed intramolecular C N and C O/S cross-coupling reactions: Preparation of benzoazole derivatives
  作者：Yajie Shi、Qifan Zhou、Fangyu Du、Yang Fu、Yang Du、Ting Fang、Guoliang Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151082

  日期：2019.10

  The irdium-catalyzed intramolecular arylcarbon-hetero cross-coupling reactions with o-haloarylamides or o-haloarylamidine have been effectively achieved using KOAc and just 1 mol% catalyst. The [Ir(cod)Cl]2 was proved to be more potential for smoothly assembling functional structures benzimidazoles, benzoxazoles and benzothiazoles, which was superior to Cu- and Pd-catalyzed systems. Simultaneously

  使用KOAc和仅1mol％的催化剂已经有效地实现了铱催化的与邻卤代芳基酰胺或邻卤代芳基idine杂的分子内芳基碳杂交联反应。事实证明，[Ir（cod）Cl] 2具有更大的潜力，可以平稳地组装功能结构苯并咪唑，苯并恶唑和苯并噻唑，优于铜和钯催化的体系。同时，开发了一种5 g规模的简洁而有效的tafamidis合成方法。