1-allyloxy-4-methyl-17β-formyl-1,3,5(10)-estratriene | 1414872-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1-allyloxy-4-methyl-17β-formyl-1,3,5(10)-estratriene
• 英文别名: (8S,9S,13S,14S,17S)-4,13-dimethyl-1-prop-2-enoxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 1414872-91-5
• 化学式: C₂₃H₃₀O₂
• 分子量: 338.49
• InChiKey: ASULDOKJNIEHNR-HAQLJNRYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyloxy-4-methyl-17β-formyl-1,3,5(10)-estratriene 在 正丁基锂 、 5%-palladium/activated carbon 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-methyl-19-norpregna-1,3,5(10),20-tetraen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of Krempene B

  摘要：

  The synthesis of Krempene B, which can be isolated from the marine soft coral Cladiella krempfi, is achieved in 23.9% overall yield from commercially available 3 beta-acetoxy-5-pregnen-20-one by 11 steps. Key transformations include the dienone phenol rearrangement of steroids and Wittig reaction. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.08.006
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypobromide 、 硫酸 、 aluminum isopropoxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 156.25h， 生成 1-allyloxy-4-methyl-17β-formyl-1,3,5(10)-estratriene
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of Krempene B

  摘要：

  The synthesis of Krempene B, which can be isolated from the marine soft coral Cladiella krempfi, is achieved in 23.9% overall yield from commercially available 3 beta-acetoxy-5-pregnen-20-one by 11 steps. Key transformations include the dienone phenol rearrangement of steroids and Wittig reaction. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2012.08.006

文献信息

• The first synthesis of Krempene B
  作者：Li-Qun Shen、Su-Yu Huang、Yong Tang、Fu-Hou Lei

  DOI：10.1016/j.steroids.2012.08.006

  日期：2012.11

  The synthesis of Krempene B, which can be isolated from the marine soft coral Cladiella krempfi, is achieved in 23.9% overall yield from commercially available 3 beta-acetoxy-5-pregnen-20-one by 11 steps. Key transformations include the dienone phenol rearrangement of steroids and Wittig reaction. (C) 2012 Elsevier Inc. All rights reserved.