tetraethylammonium p-methoxybenzenesulfinate | 1357011-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tetraethylammonium p-methoxybenzenesulfinate
• 英文别名: PMPSO2(Et4N)；4-Methoxybenzenesulfinate;tetraethylazanium
• CAS: 1357011-27-8
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₈H₂₀N
• 分子量: 301.45
• InChiKey: MPOMIFFNOKAMEY-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-二溴庚烷 、 tetraethylammonium p-methoxybenzenesulfinate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 以76%的产率得到1-(1-Bromoheptylsulfonyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  宝石二溴化物SN2反应中非对映体溴原子的区分。

  摘要：

  描述了构象偏向的宝石二溴化物和芳烃亚磺酸盐阴离子的新型定向S（N）2反应。该反应导致非对映选择性地形成α-溴砜。选择性源自亲核体与γ-位的游离羟基的预配位。

  DOI：

  10.1039/c2cc17599a
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzenesulfinic acid 、 四乙基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 以6.36 g的产率得到tetraethylammonium p-methoxybenzenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  宝石二溴化物SN2反应中非对映体溴原子的区分。

  摘要：

  描述了构象偏向的宝石二溴化物和芳烃亚磺酸盐阴离子的新型定向S（N）2反应。该反应导致非对映选择性地形成α-溴砜。选择性源自亲核体与γ-位的游离羟基的预配位。

  DOI：

  10.1039/c2cc17599a

文献信息

• Reactivity of α-Bromosulfones Obtained from<i>gem</i>-Dibromides
  作者：Niels Münster、Laura Werel、Georg Alexander Rennar、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201501136

  日期：2015.12

  α-Bromosulfones have been synthesized diastereoselectively by reaction of β-hydroxy gem-dibromides with aromatic sulfinates. More steric demanding groups in the β-position led to increased stereoselectivity in these SN2 reactions. Lithiated α-bromosulfones react diastereoselectively with alkylating agents, aldehydes, and ketones. No configurational stability of the lithiated α-bromosulfones was observed

  α-溴砜是通过 β-羟基二溴化物与芳族亚磺酸盐反应非对映选择性合成的。β 位中更多的立体要求基团导致这些 SN2 反应的立体选择性增加。锂化 α-溴砜与烷化剂、醛和酮发生非对映选择性反应。除了向螯合物稳定的中间体快速平衡外，没有观察到锂化 α-溴砜的构型稳定性。用甲基铜酸盐处理 α-溴砜导致溴被甲基取代。
• Differentiation of diastereotopic bromine atoms in SN2 reactions of gem-dibromides
  作者：Niels Münster、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1039/c2cc17599a

  日期：——

  A novel directed S(N)2 reaction of conformationally biased gem-dibromides and an arenesulfinate anion is described. The reaction results in the diastereoselective formation of alpha-bromosulfones. The selectivity originates from pre-coordination of the nucleophile to a free hydroxyl group in the gamma-position.

  描述了构象偏向的宝石二溴化物和芳烃亚磺酸盐阴离子的新型定向S（N）2反应。该反应导致非对映选择性地形成α-溴砜。选择性源自亲核体与γ-位的游离羟基的预配位。