4-[diethyl(methyl)ammonio]butanoate | 247249-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[diethyl(methyl)ammonio]butanoate
• 英文别名: 4-[Diethyl(methyl)azaniumyl]butanoate；4-[diethyl(methyl)azaniumyl]butanoate
• CAS: 247249-39-4
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: JVRBBPXITQNGAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基甲胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-[diethyl(methyl)ammonio]butanoate
  参考文献：
  名称：

  突破假单胞菌“芳香笼”的空间限制合成新的小分子醇。AK1 BBOX

  摘要：

  Fe( II )/2OG 依赖性加氧酶 γ-丁甜菜碱羟化酶 (BBOX) 立体选择性地羟基化不活泼的 C–H 键并产生L -肉碱。它在左旋肉碱的生物合成和其他小分子醇的合成中具有潜在的应用。在本文中，我们系统地探讨了假单胞菌的底物范围。AK1 BBOX (psBBOX)，重点关注 γ-丁甜菜碱 (γ-BB) 的季铵部分。研究了psBBOX中“芳香笼”在大季铵类似物羟基化中的空间限制，并分析了四个芳香族氨基酸残基在底物结合模式中的作用。因此，F188A突变体被开发出具有羟基化环季铵类似物的能力，并通过打破“芳香笼”的限制产生新的醇化合物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00830d

文献信息

• Targeting Carnitine Biosynthesis: Discovery of New Inhibitors against γ-Butyrobetaine Hydroxylase
  作者：Kaspars Tars、Janis Leitans、Andris Kazaks、Diana Zelencova、Edgars Liepinsh、Janis Kuka、Marina Makrecka、Daina Lola、Viktors Andrianovs、Daina Gustina、Solveiga Grinberga、Edvards Liepinsh、Ivars Kalvinsh、Maija Dambrova、Einars Loza、Osvalds Pugovics

  DOI：10.1021/jm401603e

  日期：2014.3.27

  γ-Butyrobetaine hydroxylase (BBOX) catalyzes the conversion of gamma butyrobetaine (GBB) to l-carnitine, which is involved in the generation of metabolic energy from long-chain fatty acids. BBOX inhibitor 3-(1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium-2-yl)propanoate (mildronate), which is an approved, clinically used cardioprotective drug, is a relatively poor BBOX inhibitor and requires high daily doses. In this

  γ-丁甜菜碱羟化酶（BBOX）催化将γ-丁甜菜碱（GBB）转化为1-肉碱，这涉及从长链脂肪酸产生代谢能。BBOX抑制剂3-（1,1,1-三甲基肼-1-鎓-2-基）丙酸酯（mildronate）是一种批准的，临床上使用的心脏保护药物，是一种相对较差的BBOX抑制剂，需要每天高剂量。在本文中，我们描述了51种化合物的设计，合成和性质，其中包括GBB和次膦酸酯类似物。我们发现了具有改进的IC 50的新型BBOX抑制剂价值观 最好的例子是在纳摩尔范围内，与次膦酸盐相比，大约好2个数量级。对于六种抑制剂，已经解决了与BBOX形成复合物的晶体结构，以解释其活性并为进一步的抑制剂设计铺平了道路。