3β-hydroxy-20-isopentylamino-5α-pregnane hydrochloride | 1613158-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-20-isopentylamino-5α-pregnane hydrochloride
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[1-(3-methylbutylamino)ethyl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol;hydrochloride
• CAS: 1613158-69-2
• 化学式: C₂₆H₄₇NO*ClH
• 分子量: 426.126
• InChiKey: JNZOMPCGUWRCKB-VWODLMCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3β-hydroxy-20-isopentylamino-5α-pregnane hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  揭示番茄碱-一种类固醇生物碱具有独特的抗金黄色葡萄球菌持续存在形式的结构-活性关系

  摘要：

  金黄色葡萄球菌（S. aureus）导致难以治疗和复发的感染，并且由于对临床上可获得的抗生素具有多种耐药性，因此成为最成问题的病原体之一。另外，金黄色葡萄球菌产生小菌落变体的能力与对氨基糖苷抗生素的敏感性降低和体内持久性有关。我们最近已经证明，番茄碱中分离出的甾体生物碱类番茄碱，对金黄色葡萄球菌的正常菌株具有抗毒活性，并具有增强氨基糖苷类抗生素作用的能力。此外，番茄中的番茄红素对小菌落的变种具有抗生素活性。金黄色葡萄球菌。我们在此报告了番茄碱对金黄色葡萄球菌的结构-活性关系的首次研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.11.019

文献信息

• ATP synthase inhibitors and steroid alkaloids and uses thereof as antimicrobial agents and as potentiators for aminoglycosides against pathogenic bacteria
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GÉNIE S.E.C.

  公开号：US10137137B2

  公开（公告）日：2018-11-27

  The present invention provides bacterial ATP synthase inhibitors such as a compound of formula (I): (Formula (I)) (A) in combination with an aminoglycoside antibiotic for preventing or treating a bacterial infection in a subject; or (B) (a) for preventing or treating an infection caused by an electron transport-deficient bacteria in a subject; or (b) for the disinfection, sterilization and/or antisepsis of an object contaminated with an electron transport-deficient bacteria. There are provided compositions and kits using such compounds and inhibitors.

  本发明提供细菌 ATP 合酶抑制剂，如式(I)化合物：(式(I))(A)与氨基糖苷类抗生素联用，用于预防或治疗受试者的细菌感染；或(B)(a)用于预防或治疗受试者由电子传递缺陷细菌引起的感染；或(b)用于对被电子传递缺陷细菌污染的物体进行消毒、灭菌和/或防腐。还提供了使用此类化合物和抑制剂的组合物和试剂盒。
• Steroid alkaloids and compositions and kits thereof
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GÉNIE S.E.C.

  公开号：US10716797B2

  公开（公告）日：2020-07-21

  The present invention provides bacterial ATP synthase inhibitors such as a compound of formula (I): There are provided compositions and kits using such compounds and inhibitors.

  本发明提供细菌 ATP 合酶抑制剂，如式 (I) 化合物： 还提供了使用此类化合物和抑制剂的组合物和试剂盒。
• ATP SYNTHASE INHIBITORS AND STEROID ALKALOIDS AND USES THEREOF AS ANTIMICROBIAL AGENTS AND AS POTENTIATORS FOR AMINOGLYCOSIDES AGAINST PATHOGENIC BACTERIA
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GÉNIE S.E.C.

  公开号：US20160317556A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present invention provides bacterial ATP synthase inhibitors such as a compound of formula (I): (Formula (I)) (A) in combination with an aminoglycoside antibiotic for preventing or treating a bacterial infection in a subject; or (B) (a) for preventing or treating an infection caused by an electron transport-deficient bacteria in a subject; or (b) for the disinfection, sterilization and/or antisepsis of an object contaminated with an electron transport-deficient bacteria. There are provided compositions and kits using such compounds and inhibitors.
• STEROID ALKALOIDS AND COMPOSITIONS AND KITS THEREOF
  申请人：SOCPRA SCIENCES ET GÉNIE S.E.C.

  公开号：US20190008875A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  The present invention provides bacterial ATP synthase inhibitors such as a compound of formula (I): There are provided compositions and kits using such compounds and inhibitors.
• Unraveling the structure–activity relationship of tomatidine, a steroid alkaloid with unique antibiotic properties against persistent forms of Staphylococcus aureus
  作者：Félix Chagnon、Isabelle Guay、Marc-André Bonin、Gabriel Mitchell、Kamal Bouarab、François Malouin、Éric Marsault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.11.019

  日期：2014.6

  that tomatidine, a steroid alkaloid isolated from tomato plants, possesses anti-virulence activity against normal strains of S. aureus as well as the ability to potentiate the effect of aminoglycoside antibiotics. In addition, tomatidine has shown antibiotic activity against small-colony variants of S. aureus. We herein report the first study of the structure–activity relationship of tomatidine against

  金黄色葡萄球菌（S. aureus）导致难以治疗和复发的感染，并且由于对临床上可获得的抗生素具有多种耐药性，因此成为最成问题的病原体之一。另外，金黄色葡萄球菌产生小菌落变体的能力与对氨基糖苷抗生素的敏感性降低和体内持久性有关。我们最近已经证明，番茄碱中分离出的甾体生物碱类番茄碱，对金黄色葡萄球菌的正常菌株具有抗毒活性，并具有增强氨基糖苷类抗生素作用的能力。此外，番茄中的番茄红素对小菌落的变种具有抗生素活性。金黄色葡萄球菌。我们在此报告了番茄碱对金黄色葡萄球菌的结构-活性关系的首次研究。