3-(5-amino-4-cyano-1H-imidazol-1-yl)-4-methylbenzoic acid | 931424-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(5-amino-4-cyano-1H-imidazol-1-yl)-4-methylbenzoic acid
• 英文别名: 3-(5-Amino-4-cyanoimidazol-1-yl)-4-methylbenzoic acid
• CAS: 931424-07-6
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₂
• 分子量: 242.237
• InChiKey: KWIHVMCVXLDLDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-{[(Z)-2-amino-1,2-dicyanovinyl]amino}methyleneamino-4-methylbenzoic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-(5-amino-4-cyano-1H-imidazol-1-yl)-4-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  简便的区域选择性合成（5-氨基-4-氰基-1 h-咪唑-1-基）苯甲酸

  摘要：

  开发了一种简单有效的方法来合成3-（5-氨基-4-氰基-1 H-咪唑-1-基）-4-取代的苯甲酸3。在碱存在下，通过相应的3-{[（（Z）-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]氨基}亚甲基氨基苯甲酸的分子内环化作用分离这些化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440103

文献信息

• A facile regioselective synthesis of (5-amino-4-cyano-1<i>h</i>-imidazol-1-yl) benzoic acids
  作者：Síria A. Barros、M. Sameiro T. Gonçalves、Ana M. F. Oliveira-Campos、Fernanda R. P. Proença

  DOI：10.1002/jhet.5570440103

  日期：2007.1

  A simple and efficient method was developped for the synthesis of 3-(5-amino-4-cyano-1H-imidazol-1-yl)-4-substituted benzoic acids 3. These compounds were isolated by intramolecular cyclisation of the corresponding 3-[(Z)-2-amino-1,2-dicyano-vinyl]amino}methyleneaminobenzoic acids in the presence of base.

  开发了一种简单有效的方法来合成3-（5-氨基-4-氰基-1 H-咪唑-1-基）-4-取代的苯甲酸3。在碱存在下，通过相应的3-[（（Z）-2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]氨基}亚甲基氨基苯甲酸的分子内环化作用分离这些化合物。