9-(N,N-dimethylamino)fluorene | 53156-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-(N,N-dimethylamino)fluorene
• 英文别名: N,N-dimethyl-9H-fluoren-9-amine；fluoren-9-yl-dimethyl-amine；9-Dimethylamino-fluoren
• CAS: 53156-46-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• mdl: MFCD00034613
• 分子量: 209.291
• InChiKey: YGSBKTJPXNJTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(N,N-dimethylamino)fluorene 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [9-(2,4-Dimethyl-benzyl)-9H-fluoren-9-yl]-dimethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis of 2-substituted-9-(otrho-substituted phenylmethyl)fluoren-9-yltrimethylammonium ions in various solvents. The effect of steric crowding on alkene formation

  摘要：

  本文研究了9-(邻取代苯甲基)芴-9-基三甲基铵盐在不同溶剂中的溶化解离反应。在所研究的所有溶剂中，除了在叔丁醇和氯仿中仅生成烯烃产物外，其他溶剂中均发现了取代和消除产物。测量了烯烃形成的观察速率常数和烯烃的百分比，发现二邻位化合物反应速率较快，但产生的烯烃比相应的单邻位盐少。还确定了各种反应的氢-氘同位素效应。结果讨论了反应通过E1机制进行，其中立体加速促进了庞大铵基团的丢失，从而形成碳正离子中间体。

  DOI：

  10.1139/v86-178
• 作为产物：
  描述：

  9-羟基芴 在 乙醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-(N,N-dimethylamino)fluorene
  参考文献：
  名称：

  Ingold; Jessop, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 2361

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hybrid single-electron-transfer-SN2 reactions
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/ja00260a042

  日期：1987.12

  Etude de la substitution nucleophile de l'α-chloro toluene, l'α-chloro diphenylmethane et l'iodo-2 trifluoro-1,1,1ethane par le dialkylamino-9fluorenure

  替换亲核试剂 l'α-氯甲苯、l'α-氯二苯甲烷和 l'iodo-2 trifluoro-1,1,1ethane par le dialkylamino-9fluorenure
• Facile reductive coupling of benzylic halides with ferrous oxalate dihydrate
  作者：Jitender M. Khurana、Sushma Chauhan、Golak C. Maikap

  DOI：10.1039/b211792d

  日期：2003.5.15

  Facile reductive coupling of benzylic halides is reported with ferrous oxalate dihydrate in DMF or HMPA under nitrogen atmosphere at 155–160 °C. The coupling is proposed to proceed by two successive oxidative additions of benzylic halides to ferrous oxalate to give an intermediate organoiron complex which undergoes concerted dimerization to give the corresponding reductively coupled dimers in high yields.

  报道称，在氮气气氛下，使用二水合草酸亚铁在DMF或HMPA中，于155-160°C的温度下，可以轻松实现苄基卤化物的还原耦合反应。该耦合反应被认为是通过苄基卤化物对草酸亚铁的两次连续氧化加成，生成一种中间体有机铁配合物，该配合物随后经历协同二聚反应，以高产率得到相应的还原耦合二聚体。
• Base catalysed rearrangements involving ylide intermediates. Part 4. [1,3] Sigmatropic rearrangements of 4-dimethylaminobutenes and [3,3] sigmatropic rearrangements of 3-dimethylaminohexa-1,5-dienes
  作者：Robert W. Jemison、W. David Ollis、Ian O. Sutherland、James Tannock

  DOI：10.1039/p19800001462

  日期：——

  3] sigmatropic rearrangement (11)→(12) of the 9-dimethylamino-9-(1-phenylallyl)fluorene is a stereoselective process (84 : 16) at 170°. Analogous [1,3] rearrangements (16)→(17) of other fluorene derivatives show that the reaction rate is increased by electron donating 9-substituents in the order O– > NMe2 > OMe. Similar substituent effects are observed for the [3,3] Cope rearrangement (25)→(26) of hexa-1

  9-二甲基氨基-9-（1-苯基烯丙基）芴的[1,3]σ重排（11）→（12）是170°的立体选择过程（84:16）。其他芴衍生物的类似[1,3]重排（16）→（17）显示，通过给电子9-取代基的顺序为O – > NMe 2 > OMe ，反应速率得到了提高。对于六-1，5-二烯的[3，3]上交重排（25）→（26），观察到类似的取代基作用。4-苯基，4,4-二甲基和3-二甲基氨基取代基在加速重排（25）→（26）的速率方面特别有效。
• The development of diphenyleneiodonium analogs as GPR3 agonists
  作者：Elaine A. Gay、Danni L. Harris、Joseph W. Wilson、Bruce E. Blough

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129427

  日期：2023.10

  Pharmacological studies of GPR3 have been limited due to the restricted number of known agonists and inverse agonists for this constitutively active receptor. In this medicinal chemistry study, we report the discovery of GPR3 agonists based off the diphenyleneiodonium (DPI) scaffold. The most potent full agonist was the 3-trifluoromethoxy analog (32) with an EC50 of 260 nM and 90% efficacy compared

  G 蛋白偶联受体 3 （GPR3） 是一种孤儿受体，可能参与许多重要的生理过程，例如药物滥用、神经性疼痛以及焦虑和抑郁相关疾病。由于 GPR3 的已知激动剂和反向激动剂的数量有限，因此 GPR3 的药理学研究受到限制。在这项药物化学研究中，我们报告了基于二苯碘鎓 （DPI） 支架的 GPR3 激动剂的发现。最有效的完全激动剂是 3-三氟甲氧基类似物 （32），与 DPI 相比，EC50 为 260 nM，疗效为 90%。对来自多个序列比对的 GPR3 同源模型的研究导致发现一个富含潜在 π-π 和 π-阳离子相互作用的结合位点，稳定了 DPI 支架激动剂。MMGBSA 自由能分析显示与观察到的 EC50秒的趋势具有良好的相关性。DPI 类似物对 GPR3 保留了与 DPI 观察到的相同的 GPR6 和 GPR12 的高受体选择性。总的来说，DPI 模拟系列表明，支架的效力可以实现数量级的提
• CONDUCTIVE COMPOSITION, CONDUCTIVE FILM USING CONDUCIVE COMPOSITION, AND METHOD FOR MANUFACTURING CONDUCTIVE FILM
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2693444A1

  公开（公告）日：2014-02-05

  Disclosed are: a conductive composition containing (A) carbon nanotubes, (B) a conductive polymer, and (C) an onium salt compound; a conductive film using the composition; and a method for manufacturing the conductive film.

  公开了：一种导电组合物，包含 (A)碳纳米管、(B) 导电聚合物和 (C) 铟盐化合物；一种使用该组合物的导电薄膜；以及一种制造该导电薄膜的方法。