L-pyroglutamyl-L-histidine (N^im-trityl) methyl ester | 164166-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-pyroglutamyl-L-histidine (N^im-trityl) methyl ester
• 英文别名: pGlu-His(Trt)-OMe；Pyr-His(Trt)-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-5-oxopyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoate
• CAS: 164166-90-9
• 化学式: C₃₁H₃₀N₄O₄
• 分子量: 522.604
• InChiKey: XUHHAHZMSFMOLQ-SVBPBHIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  772.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-pyroglutamyl-L-histidine (N^im-trityl) methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 以53%的产率得到pGlu-His(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  Azaproline 对酰胺顺反异构的影响：包括 TRH 类似物在内的模型肽的构象分析和 NMR 研究

  摘要：

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由

  DOI：

  10.1021/ja020994o
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 、 H-his(trt)-ome.盐酸盐 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 L-pyroglutamyl-L-histidine (N^im-trityl) methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azaproline 对酰胺顺反异构的影响：包括 TRH 类似物在内的模型肽的构象分析和 NMR 研究

  摘要：

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由

  DOI：

  10.1021/ja020994o

文献信息

• Solution-Phase Synthesis of Leuprolide and Its Intermediates
  申请人：Kadzimirzs Daniel

  公开号：US20090005535A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The invention relates to a process for producing the nonapeptide leuprolide and the intermediate N-protected oligopetides thereof, wherein at least one peptide bond of the compound is formed by reacting an activated carboxylic acid and an amine component in a continuous flow.

  本发明涉及一种生产非肽类激素类似物leuprolide及其N-保护寡肽中间体的方法，其中该化合物的至少一个肽键是通过在连续流中反应活化羧酸和胺组分来形成的。
• Solution-phase synthesis of leuprolide and its intermediates
  申请人：Nanokem S.A.

  公开号：US08013117B2

  公开（公告）日：2011-09-06

  A process for producing a nonapeptide leuprolide and an intermediate N-protected oligopetides, wherein at least one peptide bond of the compound is formed by reacting an activated carboxylic acid and an amine component in a continuous flow.

  生产一种非肽类九肽类叶普利肽和一种中间体N-保护寡肽的方法，其中该化合物的至少一个肽键是通过在连续流动中反应活化的羧酸和胺组分来形成的。
• Papaioannou, Dionissios; Athanassopoulos, Constantinos; Magafa, Vassiliki, Acta Chemica Scandinavica, 1995, vol. 49, # 2, p. 103 - 114
  作者：Papaioannou, Dionissios、Athanassopoulos, Constantinos、Magafa, Vassiliki、Karigiannis, George、Karamanos, Nikos、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Impact of Azaproline on Amide Cis<i>−</i>Trans Isomerism:  Conformational Analyses and NMR Studies of Model Peptides Including TRH Analogues
  作者：Wei-Jun Zhang、Anders Berglund、Jeff L.-F. Kao、Jean-Pierre Couty、Marvin C. Gershengorn、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja020994o

  日期：2003.2.1

  motif in both proteins and peptides. Four residues, making almost a complete 180 degree-turn in the direction of the peptide chain, define the beta-turn. Several types of the beta-turn are defined according to Phi and Psi torsional angles of the backbone for residues i + 1 and i + 2. One special type of beta-turn, the type VI-turn, usually contains a proline with a cis-amide bond at residue i + 2. In an

  β-转角是蛋白质和肽中经过充分研究的基序。四个残基在肽链的方向上几乎完全旋转了 180 度，定义了 β 转角。根据残基 i + 1 和 i + 2 骨架的 Phi 和 Psi 扭转角定义了几种类型的 β 转角。 一种特殊类型的 β 转角，即 VI 型转角，通常包含带有顺式的脯氨酸残基 i + 2 上的 -酰胺键。在氮杂氨基酸中，氨基酸的 α-碳变为氮。核磁共振研究表明，含有氮杂脯氨酸 (azPro) 的肽在晶体和有机溶剂中更喜欢 VI 型β-转角。使用 GB/SA 水溶剂化模型的 MC/MD 模拟探索了含水系统中含 azPro 肽的构象偏好。azPro 的顺式-酰胺构象异构体的构象偏好的增加被清楚地看到，但与先前的建议相比，反式构象异构体的稳定性增加相对较小。为了根据晶体结构和 NMR 在有机溶剂中的实验数据测试计算的有效性，合成了 [azPro(3)]-TRH 和 [Phe(2), azPro(3)]-TRH，及其构象偏好由