tert-butyl β-fluorooxaloacetate | 327-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl β-fluorooxaloacetate
• 英文别名: di-t-butyloxalofluoroacetate；fluoro-oxalacetic acid di-tert-butyl ester；Fluor-oxalessigsaeure-di-tert-butylester；Di-tert-butyl 2-fluoro-3-oxobutanedioate；ditert-butyl 2-fluoro-3-oxobutanedioate
• CAS: 327-39-9
• 化学式: C₁₂H₁₉FO₅
• 分子量: 262.278
• InChiKey: VKDINJJAYAUQBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl β-fluorooxaloacetate 在 乙酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-di-tert-butyl 2-amino-3-fluoro-2-butene-1,4-dioate 、 (E)-di-tert-butyl 2-amino-3-fluoro-2-butene-1,4-dioate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。4.赤-和苏-β-氟天冬氨酸和赤-β-氟天冬酰胺的合成和生物学性质。

  摘要：

  （E）-和（Z）-二叔丁基2-氨基-3-氟-2-丁烯-1,4-二酸酯[（E）-和（Z）-2]的合成方法有两种： a）在1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene的影响下，从β-二叔丁基β，β-二氟天冬氨酸中消除氟化氢，以及（b）通过乙酸二铵的胺化反应通过单氟乙酸叔丁酯与草酸二叔丁酯缩合获得叔丁基单氟草酰乙酸酯（3）。用氰基硼氢化钠还原2得到二叔丁基单氟天冬氨酸的混合物，其中赤型异构体构成主要产物。该异构体（4a）的结构通过相应酸5a的X射线晶体分析确定。将5a酯化为β-甲酯6，然后进行氨解，得到赤-β-氟天冬酰胺（7）。

  DOI：

  10.1021/jm00175a017
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl α-fluoroacetate 、 二叔丁基草酸酯 在 氢化钾 、 叔丁醇 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到tert-butyl β-fluorooxaloacetate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抑癌药。4.赤-和苏-β-氟天冬氨酸和赤-β-氟天冬酰胺的合成和生物学性质。

  摘要：

  （E）-和（Z）-二叔丁基2-氨基-3-氟-2-丁烯-1,4-二酸酯[（E）-和（Z）-2]的合成方法有两种： a）在1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene的影响下，从β-二叔丁基β，β-二氟天冬氨酸中消除氟化氢，以及（b）通过乙酸二铵的胺化反应通过单氟乙酸叔丁酯与草酸二叔丁酯缩合获得叔丁基单氟草酰乙酸酯（3）。用氰基硼氢化钠还原2得到二叔丁基单氟天冬氨酸的混合物，其中赤型异构体构成主要产物。该异构体（4a）的结构通过相应酸5a的X射线晶体分析确定。将5a酯化为β-甲酯6，然后进行氨解，得到赤-β-氟天冬酰胺（7）。

  DOI：

  10.1021/jm00175a017

文献信息

• Cantacuzene, D.; Wakselman, C.; Massoudi, H., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 11, p. 1067 - 1072
  作者：Cantacuzene, D.、Wakselman, C.、Massoudi, H.

  DOI：——

  日期：——
• Blank et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 2190,2192
  作者：Blank et al.

  DOI：——

  日期：——
• CANTACUZENE, D.;WAKSELMAN, C.;MASSOUDI, H., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 11, 1067-1072
  作者：CANTACUZENE, D.、WAKSELMAN, C.、MASSOUDI, H.

  DOI：——

  日期：——
• Potential carcinostatics. 4. Synthesis and biological properties of erythro- and threo-.beta.-fluoroaspartic acid and erythro-.beta.-fluoroasparagine
  作者：Martinus J. Wanner、Johanna J. M. Hageman、Gerrit Jan Koomen、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1021/jm00175a017

  日期：1980.1

  1,4-dioate [(E)- and (Z)-2] were synthesized in two ways: (a) by elimination of hydrogen fluoride from di-tert-butyl beta,beta-difluoroaspartate under the influence of 1,5-diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene and (b) by amination with the ammonium acetate of di-tert-butyl monofluorooxaloacetate (3), obtained via condensation of tert-butyl monofluoroacetate with di-tert-butyl oxalate. Reduction of 2 with sodium

  （E）-和（Z）-二叔丁基2-氨基-3-氟-2-丁烯-1,4-二酸酯[（E）-和（Z）-2]的合成方法有两种： a）在1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene的影响下，从β-二叔丁基β，β-二氟天冬氨酸中消除氟化氢，以及（b）通过乙酸二铵的胺化反应通过单氟乙酸叔丁酯与草酸二叔丁酯缩合获得叔丁基单氟草酰乙酸酯（3）。用氰基硼氢化钠还原2得到二叔丁基单氟天冬氨酸的混合物，其中赤型异构体构成主要产物。该异构体（4a）的结构通过相应酸5a的X射线晶体分析确定。将5a酯化为β-甲酯6，然后进行氨解，得到赤-β-氟天冬酰胺（7）。