4,4’-((prop-2-yn-1-yloxy)methylene)bis(methoxybenzene) | 1204225-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4’-((prop-2-yn-1-yloxy)methylene)bis(methoxybenzene)
• 英文别名: 1-Methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynoxymethyl]benzene；1-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)-prop-2-ynoxymethyl]benzene
• CAS: 1204225-77-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: NPQRQRXPUKQNDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4’-((prop-2-yn-1-yloxy)methylene)bis(methoxybenzene) 在 叠氮基三甲基硅烷 、 silver carbonate 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2-bis(4-methoxyphenyl)-4-(2,2,2-trifluoroethyl)-3-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  由乙烯基叠氮化物和涉及1，n-氢-原子转移反应的Togni试剂合成三氟乙基化N-杂环。

  摘要：

  通过使取代的乙烯基叠氮化物与Togni试剂和亚化学计量的三氯甲烷组合反应，可以得到2,2,2-三氟乙基取代的3-恶唑啉，3-噻唑啉和5,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。氯化铁（II）。密度泛函理论计算的结果支持了所提出的涉及1，n-氢原子转移反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01566
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲氧基二苯甲酮 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 4,4’-((prop-2-yn-1-yloxy)methylene)bis(methoxybenzene)
  参考文献：
  名称：

  Unlocking the reactivity of diazo compounds in red light with the use of photochemical tools

  摘要：

  用红光照射结构多样化的重氮烷烃，可通过直接光解、光敏化或光氧化方法获得反应中间体。

  DOI：

  10.1039/d3cc05174a

文献信息

• Copper(II) bromide as an efficient catalyst for the selective protection and deprotection of alcohols as bis(4-methoxyphenyl)methyl ethers
  作者：Rofia Mezaache、Yénimégué Albert Dembelé、Yann Bikard、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.053

  日期：2009.12

  In a cheap and eco-friendly process, primary and secondary alcohols were easily protected as bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as a catalyst in acetonitrile at room temperature. Deprotection could easily be achieved using the same catalyst but in ethanol. Both Cu-catalyzed protection and deprotection were orthogonal to other methods and fully compatible with other functional

  在便宜且环保的过程中，使用CuBr 2作为乙腈催化剂在室温下，伯醇和仲醇很容易以高收率得到保护，成为双（甲氧基苯基）甲基（BMPM）醚。使用相同的催化剂但在乙醇中可以轻松实现脱保护。铜催化的保护和脱保护均与其他方法正交，并且与其他官能团完全相容。
• Copper(II) bromide as efficient catalyst for silyl- to bisarylmethyl ethers interconversion (transprotection)
  作者：Simon Specklin、Florian Gallier、Rofia Mezaache、Hassina Harkat、Yénimégué Albert Dembelé、Jean-Marc Weibel、Aurélien Blanc、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.148

  日期：2011.11

  Primary and secondary silylated alcohols are easily converted to bis(methoxyphenyl)methyl (BMPM) ethers in good yields using CuBr2 as catalyst in acetonitrile at room temperature. Various other protecting groups are compatible with this mild and convenient process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of Trifluoroethylated N-Heterocycles from Vinyl Azides and Togni’s Reagent Involving 1,<i>n</i>-Hydrogen-Atom Transfer Reactions
  作者：Steven Terhorst、Deo Prakash Tiwari、Daniela Meister、Benedict Petran、Kari Rissanen、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01566

  日期：2020.6.19

  6-dihydro-2H-1,3-oxazines have been obtained by reacting substituted vinyl azides with a combination of Togni’s reagent and substoichiometric amounts of iron(II) chloride. The results of density functional theory calculations support the proposed mechanism involving 1,n-hydrogen-atom transfer reactions.

  通过使取代的乙烯基叠氮化物与Togni试剂和亚化学计量的三氯甲烷组合反应，可以得到2,2,2-三氟乙基取代的3-恶唑啉，3-噻唑啉和5,6-二氢-2 H -1,3-恶嗪。氯化铁（II）。密度泛函理论计算的结果支持了所提出的涉及1，n-氢原子转移反应的机理。
• Unlocking the reactivity of diazo compounds in red light with the use of photochemical tools
  作者：Katarzyna Orłowska、Klaudia Łuczak、Piotr Krajewski、João V. Santiago、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/d3cc05174a

  日期：——

  The red light-irradiation of structurally diversified diazoalkanes gives access to reactive intermediates via direct photolysis and via photosensitization or photoredox approaches.

  用红光照射结构多样化的重氮烷烃，可通过直接光解、光敏化或光氧化方法获得反应中间体。