N-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylidene)aniline oxide | 548436-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylidene)aniline oxide
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-1,3-dioxo-N-phenylpropan-2-imine oxide
• CAS: 548436-62-0
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: UTADZMCQVWTLSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  355.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylidene)aniline oxide 在 二氟代氙 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formation of β-fluorinated aminoxyl radicals from N-arylketonitrones

  摘要：

  The reaction of XeF2 with several N-aryl-C,C-dialkoxycarbonyhiitrones affords N-aryl-beta-fluorinated aminoxyl radicals in solution by an inverted spin trapping mechanism.

  DOI：

  10.1070/mc2006v016n03abeh002308
• 作为产物：
  描述：

  二甲基氧代丙二酸酯 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 copper diacetate 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(1,3-dimethoxy-1,3-dioxopropan-2-ylidene)aniline oxide
  参考文献：
  名称：

  铜催化羰基控制靛红肟与芳基硼酸偶联制备 N-芳基羟吲哚硝酮

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过 N-未保护的靛红肟与芳基硼酸的铜催化偶联，制备了多种 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮，收率良好至极好。该反应耐受具有多种敏感官能团的各种芳基硼酸。详细研究表明，靛红肟中的羰基可能作为羰基配体或受控基团在（E）羟吲哚硝酮的形成中起重要作用。这种用于制备 (E)-N-芳基羟吲哚硝酮的方法很容易在克级规模下进行，并且可以有效地以高产率合成雌酮衍生的羟吲哚硝酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701324

文献信息

• Synthesis and 1,3-dipolar cycloaddition reactions of<i>N</i>-Aryl-<i>C, C</i>-dimethoxycarbonylnitrones
  作者：Yukihiko Tomioka、Chie Nagahiro、Yumiko Nomura、Hiroshi Maruoka

  DOI：10.1002/jhet.5570400116

  日期：2003.1

  bromomalonate to give the corresponding N-aryl-C,C-dimethoxycarbonylnitrones (4–6). Treatment of C,C-dimethoxycarbonyl-N-( 1-naphthyl)nitrone (4) with acetylene compounds (dimethyl acetylenedicarboxylate, methyl 2-butynoate or ethyl phenylpropiolate) caused 1,3-dipolar cycloaddition to furnish the corresponding 1H-benz[g]indolines (7a-c). In a similar manner, the reactions of nitrones 5 and 6 with acetylene compounds

  芳基亚硝基化合物1-3容易与溴代丙二酸二甲酯反应，生成相应的N-芳基-C，C-二甲氧基羰基亚硝基（4-6）。用乙炔化合物（乙炔二羧酸二甲酯，2-丁酸甲酯或苯丙丙酸乙酯）处理C，C-二甲氧基羰基-N-（1-萘基）硝基（4）导致1,3-偶极环加成反应提供相应的1 H-苯[ g ]二氢吲哚（7a-c）。以类似的方式，硝酮5和6与乙炔化合物的反应得到相应的二氢吲哚9a-c和11a-c与4-恶唑啉13a-c和14a-c一起。
• Regio- and stereoselective (3 + 2)-cycloaddition of nitrile oxides and nitrones to N-vinylindole
  作者：M. M. Efremova、R. R. Kostikov、A. G. Larina、A. P. Molchanov

  DOI：10.1134/s107042801702018x

  日期：2017.2

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides and nitrones to N-vinylindole proceeds regioselectively at the exocyclic multiple bond to form 5-indolyl-substituted isoxazolines and isoxazolidines in good yields.

  腈和硝酮与N-乙烯基吲哚的1,3-偶极环加成反应在环外多重键上进行区域选择性，以高收率形成5-吲哚基取代的异恶唑啉和异恶唑烷。
• Cycloaddition of nitrones to 1,3-diarylpropenones and subsequent transformations of the resulting isoxazolidines
  作者：Ekaterina V. Sirotkina、Mariia M. Efremova、Galina L. Starova、Mikhail A. Kuznetsov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1007/s10593-020-02797-z

  日期：2020.9

  regio- and stereoselectively with 1,3-diarylpropenones to form isoxazolidines with ester groups at position 3 of the ring. The action of zinc in acetic acid on these isoxazolidines causes opening of the ring with the formation of 3-amino alcohols, the subsequent cyclization of which leads to polysubstituted lactones. Reduction of the benzoyl group of isoxazolidine with sodium borohydride leads, as a

  含有两个酯基的酮硝基酮与1，3-二芳基丙烯酮进行区域选择性和立体选择性反应，形成在环的3位带有酯基的异恶唑烷。乙酸中锌对这些异恶唑烷的作用导致开环，形成3-氨基醇，其后环化形成多取代的内酯。硼氢化钠还原异恶唑烷的苯甲酰基，由于随后的转化，导致形成取代的1,3,4-三芳基-6-恶二氢-1 H，3 H-呋喃[3,4- c ]异恶唑-6a（6 H）-羧酸盐为单一非对映异构体。
• Highly efficient and stereoselective cycloaddition of nitrones to indolyl- and pyrrolylacrylates
  作者：Viktor A. Dmitriev、Mariia M. Efremova、Alexander S. Novikov、Vladimir V. Zarubaev、Alexander V. Slita、Anastasia V. Galochkina、Galina L. Starova、Andrey V. Ivanov、Alexander P. Molchanov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.066

  日期：2018.6

  The reactions of various nitrones with indolyl- and pyrrolylacrylates proceeds regioselectively with high diastereoselectivity in the case of aldonitrones, and represents an effective method for obtaining new indolyl- and pyrrolyl-substituted isoxazolidine carboxylates stabilized by weak (CH⋯O) and moderate (NH⋯N) strength intramolecular hydrogen bonding. The resulting cycloadducts exhibit promising

  在醛亚硝酮的情况下，各种硝酮与吲哚基和吡咯烷基丙烯酸酯的反应在区域选择性上以高非对映选择性进行，并且是获得由弱（C H⋯O）和中等（N）稳定的新的吲哚基和吡咯基取代的异恶唑烷羧酸盐的有效方法。H⋯N）强度分子内氢键。所得的环加合物显示出有希望的体外抗流感活性。
• Detection and identification of various carbon-centred free radicals using N-arylketonitrones: a spin trapping/EPR/MS study
  作者：Inas El Hassan、Laurence Charles、Robert Lauricella、Béatrice Tuccio

  DOI：10.1039/b713790g

  日期：——

  the various spin adducts mainly proceeds via three pathways, consisting of the elimination of the arylnitroso fragment, the radical initially trapped, or the methoxycarbonyl radical. The relative rate of these dissociations was observed to highly depend on the nature of the radical trapped. MS/MS analysis of the spin adducts allows unambiguous identification of the addends. This study also showed an

  三种N-芳基-C，C-二甲氧基羰基亚硝基被证明是检测和鉴定以碳为中心的有效工具自由基 通过耦合 自旋陷阱 两种方法 电子病历检测和MS / MS结构解析。这碎片化这些酮硝酮的途径首先是通过MS / MS研究的。然后，这些化合物被用来捕获一系列四个以碳为中心的碳。自由基 和这样形成的 旋转加合物 通过两种技术进行了分析。 电子病历质谱法可以很容易地检测到它们在培养基中的存在，同时使用串联质谱进行结构解析。这叔丁基旋转加合物 表现很弱 电子病历信号，MS可能无法检测到，可能是由于灵敏度问题。在其他情况下，各种碰撞引起的解离旋转加合物主要通过三个途径进行，包括消除芳基亚硝基片段，最初被捕获的基团或甲氧羰基基团。观察到这些解离的相对速率在很大程度上取决于被困自由基的性质。MS / MS分析旋转加合物允许明确标识加数。这项研究还表明这些酮硝酮对CH 3，导致形成 电子病历-沉默的甲氧基胺。所有这些结