ethyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-allyl)-prolinate | 291517-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-allyl)-prolinate
• 英文别名: ethyl (2S,5R/S)-5-allyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylate；(2S)-1-tert-Butyl 2-ethyl 5-allylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O-ethyl (2S)-5-prop-2-enylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 291517-55-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: URAHNOIUACWUPU-KIYNQFGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-allyl)-prolinate 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (S)-5-Allyl-1-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-pent-4-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成含环脯氨酸的肽。

  摘要：

  [反应：见正文]已经制备了嵌入脯氨酸的二肽和三肽中的几种二烯，并进行了闭环复分解。制备了酰胺结构明确且环大小不同的双环肽。揭示了环化步骤的一些局限性。

  DOI：

  10.1021/ol034370e
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethyl (2S,5R/S)-1-(tert-butyloxycarbonyl-5-allyl)-prolinate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macrocyclic analogues of the neuroprotective agent glycyl-l-prolyl-l-glutamic acid (GPE)

  摘要：

  描述了七种神经保护三肽甘氨酸-L-脯氨酸-L-谷氨酸（GPE）1的宏环类似物。宏环6和7模仿GPE的顺式构象，而宏环2-5、8和9则模仿GPE的反式构象。具有明确几何形状的宏环肽是通过Grubbs环闭合反应从适当的二烯前体合成的。反过来，每个二烯前体是由易得的烯丙基取代氨基酸构建单元12、13、14、27、36和51合成的。

  DOI：

  10.1039/b605293b

文献信息

• STRUCTURAL MIMETICS OF PROLINE-RICH PEPTIDES AND THE PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Kuehne Ronald

  公开号：US20110034438A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumours.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，可用作脯氨酸富集肽的结构模拟体，因此能够结合蛋白质的PRM结合结构域（脯氨酸富集基序结合结构域）。该发明还涉及将这些化合物用作药用活性剂，并将这些药用活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤。
• Rigid Dipeptide Mimetics. Stereocontrolled Synthesis of All Eight Stereoisomers of 2-Oxo-3-( N -Cbz-amino)-1-azabicyclo[4.3.0]nonane-9-carboxylic Acid Ester
  作者：Johann Mulzer、Frank Schülzchen、Jan-W. Bats

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00355-0

  日期：2000.6

  0]nonane-9-carboxylic acid (AZABIC) methyl and ethyl esters (14a/b and 23a/b, respectively) have been synthesized from readily available (R)- and (S)-pyroglutamic esters 1 and 15. Altogether all eight possible stereoisomers of this type of compound have been prepared in gram quantities.

  合成了立体异构体2-oxo-3-（N -Cbz-氨基）-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷-9-羧酸（AZABIC）甲基和乙基酯（分别为14a / b和23a / b）从容易获得的（R）-和（S）-焦谷氨酸酯1和15。总共已经以克为单位制备了这种化合物的所有八种可能的立体异构体。
• Neuroprotective macrocyclic compounds and methods for their use
  申请人：Harris Paul William Richard

  公开号：US20110052528A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Embodiments of this invention provide novel peptidomimetics that contain a macrocycle. Such compounds are neuroprotective and have utility as therapeutic agents for treatment of diseases, injuries and other conditions characterised by neuronal degeneration and/or death. Compounds are also useful for manufacture of medicaments useful for treatment of such conditions.

  本发明的实施例提供了包含大环的新型肽类模拟物。这些化合物具有神经保护作用，并可用作治疗由神经退行和/或死亡所特征的疾病、损伤和其他情况的治疗剂。这些化合物也可用于制造用于治疗这些疾病的药物。
• Structural mimetics of proline-rich peptides and the pharmaceutical use thereof
  申请人：Forschungsverbund Berlin E.V.

  公开号：US08242105B2

  公开（公告）日：2012-08-14

  The invention relates to compounds of general formula (I), which can be used particularly as structural mimetics of proline-rich peptides and are therefore capable of binding PRM binding domains (proline-rich motif binding domains) of proteins. The invention also relates to the use of said compounds as pharmaceutical active agents and the use of these pharmaceutical active agents for treating bacterial diseases, neurodegenerative diseases and tumors.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，特别适用于作为脯氨酸富含肽的结构模拟物，并因此能够结合蛋白质的PRM结合域（脯氨酸富含基序结合域）。本发明还涉及将所述化合物用作药物活性剂，并将这些药物活性剂用于治疗细菌性疾病、神经退行性疾病和肿瘤的用途。
• US7485630B2
  申请人：——

  公开号：US7485630B2

  公开（公告）日：2009-02-03