L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline ethyl ester | 86042-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline ethyl ester
• 英文别名: ethyl (2S)-1-carbonochloridoyl-5,5-dichloropyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 86042-46-8
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO₃
• 分子量: 274.531
• InChiKey: ARONSEFNOLUPEP-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline ethyl ester 以64%的产率得到L-(ethoxycarbonyl)-2-chloro-1-(chlorocarbonyl)-2-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Amino acids. 7. A novel synthetic route to L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a019
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 L-5,5-dichloro-1-(chlorocarbonyl)proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amino acids. 7. A novel synthetic route to L-proline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00368a019

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von L-Prolin
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0075093A1

  公开（公告）日：1983-03-30

  L-Prolin wird aus dem Methyl- oder Ethylester der L-Pyroglutaminsäure hergestellt, indem man diesen mit der mindestens 2fachen molaren Menge Phosgen zum entsprechenden 1-Chlorcarbonyl-5,5-dichlor-prolinester umsetzt, daraus unter Chlorwasserstoffabspaltung den entsprechenden 2-Chlor-1-chlorcarbonyl-pyrrolin-(2)-carbonsäureester-(5) herstellt, diesen katalytisch zum entsprechenden N-Chlorcarbonyl-prolinester hydriert und letzteren sauer zum L-Prolin hydrolysiert.

  L-脯氨酸是由 L-焦谷氨酸的甲酯或乙酯制备而成的，其制备方法是将其与至少 2 倍摩尔量的光气反应生成相应的 1-氯羰基-5,5-二氯脯氨酸酯，再用氯化氢消去相应的 2-氯-1-氯羰基-吡咯啉-(2)-羧酸酯 (5)，催化加氢生成相应的 N-氯羰基-脯氨酸酯，然后将后者酸水解生成 L-脯氨酸。
• US4469876A
  申请人：——

  公开号：US4469876A

  公开（公告）日：1984-09-04
• Amino acids. 7. A novel synthetic route to L-proline
  作者：Karlheinz Drauz、Axel Kleemann、Juergen Martens、Paul Scherberich、Franz Effenberger

  DOI：10.1021/jo00368a019

  日期：1986.9