(S)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenethyl)pyrrolidine | 133714-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenethyl)pyrrolidine
• 英文别名: [(2S)-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 133714-80-4
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• mdl: MFCD12405907
• 分子量: 235.326
• InChiKey: RMKFYYOUAWPYBE-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氧基苯甲醇 、 (S)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenethyl)pyrrolidine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-1-[2-(4-methoxyphenyl)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  新型T型钙通道拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  本文描述了几种抑制钙流入细胞的新型T型钙通道拮抗剂的合成，后者又调节了细胞周期途径中负责细胞增殖的未知方面。合成了化合物文库，并将描述简要的结构活性关系。从这些研究中，我们已经确定了一种化合物（1），在多种癌细胞系中都具有低微摩尔范围的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.011
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxymethyl-1-(4-methoxyphenethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Chemical Inhibitors of the Calcium Entry Channel TRPV6

  摘要：

  质膜上的钙离子通道被认为在维持细胞 Ca2+ 浓度方面发挥着重要作用，而 Ca2+ 浓度对正常细胞和癌细胞的生长和存活至关重要。钙选择性通道 TRPV6 在前列腺癌、乳腺癌和其他癌细胞中都有表达。它的表达与癌症进展相吻合，这表明它能驱动癌细胞生长。然而，迄今为止尚未发现针对 TRPV6 的特异性抑制剂。为了开发特异性 TRPV6 抑制剂，我们合成了以先导化合物 TH-1177 为基础的分子，据报道，TH-1177 可在体外和体内抑制前列腺癌细胞中的钙离子通道。我们发现，我们的一种化合物（03 号）对 TRPV6 的选择性抑制作用是 TRPV5 的五倍以上，而 TH-1177 和其他合成化合物则优先抑制 TRPV5。在 LNCaP 人类前列腺癌细胞系中，通过阻断内源性 Ca2+ 进入通道抑制生长的 IC50 值为 0.44 ± 0.07 μM ，而 TH-1177 为 50 ± 0.4 μM。这些结果表明，03 号化合物是一种对 TRPV6 具有相对选择性的强效抑制剂，是治疗前列腺癌和其他上皮源性癌症的一种有趣的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11095-010-0249-9

文献信息

• 5,11-dihydrodibenzo[b,e][1,4]-thiazepines useful as gastro intestinal
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05071844A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  The invention provides compounds of the formula: ##STR1## wherein k is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; X is O, S or a direct link, with the proviso that when X is O or S, n is 2 or 3; R.sup.1 is H or C.sub.1-C.sub.4 alkyl; and R.sup.2 is an optionally substituted phenyl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of motility disorders, particularly those of the gut such as irritable bowel syndrome.

  该发明提供了以下式化合物：##STR1## 其中k为1、2或3；m为1、2或3；n为1、2或3；p为0、1或2；X为O、S或直链，但当X为O或S时，n为2或3；R.sup.1为H或C.sub.1-C.sub.4烷基；R.sup.2为可选择取代的苯基或杂环基团；以及其药学上可接受的盐。这些化合物可用于治疗运动障碍，特别是肠道运动障碍，如肠易激综合征。
• Dibenzothiazepine derivatives useful as antispasmodic agents
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0404359A1

  公开（公告）日：1990-12-27

  The invention provides compounds of the formula:- wherein k is 1, 2 or 3; m is 1, 2 or 3; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1 or 2; X is O, S or a direct link, with the proviso that when X is O or S, n is 2 or 3; R1 is H or C1-C4 alkyl; and R2 is an optionally substituted phenyl or heteroaryl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of motility disorders, particularly those of the gut such as irritable bowel syndrome.

  本发明提供了式如下的化合物 式中 k 是 1、2 或 3 m为1、2或3 n是1、2或3 p 是 0、1 或 2； X 是 O、S 或直接连接，但当 X 是 O 或 S 时，n 是 2 或 3； R1 是 H 或 C1-C4 烷基；以及 R2 是任选取代的苯基或杂芳基； 及其药学上可接受的盐类。 这些化合物可用于治疗运动障碍，尤其是肠道疾病，如肠易激综合征。
• US5071844A
  申请人：——

  公开号：US5071844A

  公开（公告）日：1991-12-10