O-tert-butyl benzaldoxime | 942416-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-tert-butyl benzaldoxime
• 英文别名: benzaldehyde O-(tert-butyl) oxime；O-t-butyl benzaldehyde oxime；N-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-phenylmethanimine
• CAS: 942416-32-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: OMGYRVZNACAWDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-tert-butyl benzaldoxime 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到N-t-butoxybenziminoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  N-烷氧基苯甲酰氯在溶液中高效形成腈和烷氧基

  摘要：

  合成了一系列的N-烷氧基苯甲酰氯，并在AIBN的存在下与氢化三丁基锡反应生成相应的N-烷氧基苯甲酰氨基。这种方法成功地生成了所需的自由基，这些自由基经历了快速，高效的β-断裂反应，这是通过形成相应的腈和衍生自烷氧基的产物所表明的。通过使用高浓度的Bu 3 SnH或通过使用氢原子给体溶剂（例如甲苯），不能捕获中间的N-烷氧基苯并氨基自由基。发现快速的β-断裂反应与亚氨酰氯的结构无关。这些结果不同于类似的研究N-烷基亚氨基自由基，通常从两个β-断裂氢原子转移途径产生产物。从这项研究中，以及一些报道速率常数不同的氢原子转移（HAT）的过程中的数据，我们得出结论，用于速率常数β-断链过程（下限ķ β中）Ñ -alkoxybenziminoyl自由基是2.5 ×10 7 s -1。

  DOI：

  10.1021/jo8026142
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 dodecatungstophosphoric acid hydrate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 O-tert-butyl benzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  杂多酸通过碳酸二甲酯中的碳阳离子催化肟与醇的 O-烷基化反应及其机理

  摘要：

  C-O键作为重要的结构骨架，在有机化学中表现出很高的生物活性。关于通过肟与醇的O-烷基化直接构建 C-O 键的报道很少，特别是催化体系的开发。本文以碳酸二甲酯为绿色溶剂，建立了仅含H 3 PW 12 O 40 · x H 2 O的简单催化体系，用于肟与醇的O-烷基化反应，简化了反应体系，实现了催化转化，提高了催化效率。产率和选择性。所开发的体系具有广泛的底物适用范围和良好的官能团耐受性。它适用于O-芳香族或脂肪族酮肟和醛肟，以及带有杂原子的肟与苯甲醇、脂肪醇、烯丙醇等的烷基化，产率高达98%。而肟醚的克级反应和进一步转化也取得了较好的进展。三苯甲基四氟硼酸酯代替三苯甲醇仍然生成所需的产物，这表明 Ph 3 C +会被肟捕获，反应经历碳阳离子过程。紫外-可见光谱中 404 和 433 nm 处新波段的出现和减弱进一步证明了反应过程中碳正离子的形成。FT-IR光谱中吸收峰的变化和不同酸的对照实

  DOI：

  10.1039/d2gc03214g

文献信息

• A Mild, Simple, Efficient, and Selective Protection of Hydroxyl Groups Using Silica-Supported Sodium Hydrogen Sulfate as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Hamid Reza Shaterian、Razieh Doostmohammadi、Majid Ghashang、Mashaallah Rahmani

  DOI：10.1080/10426500802066054

  日期：2008.11.7

  A mild, simple, novel, and highly efficient method for the rapid protection of various primary, secondary, tertiary aliphatic alcohols, aromatic alcohols, and oximes using hexamethyldisilazane (HMDS) in the presence of silica-supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO 4 -SiO 2 ), as an active, inexpensive, nontoxic, heterogeneous, and readily available catalyst under ambient conditions is described.

  一种温和、简单、新颖且高效的方法，可在二氧化硅负载的硫酸氢钠 (NaHSO 4 -SiO) 存在下使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速保护各种伯、仲、叔脂肪醇、芳香醇和肟2 )，描述了在环境条件下作为活性、廉价、无毒、非均相和容易获得的催化剂。在室温下温和且几乎中性的反应条件下，以高产率制备三甲基甲硅烷基醚，反应时间短。
• Tandem Oxidation Processes: The Direct Conversion of Activated Alcohols into Oximes; Synthesis of Citaldoxime
  作者：Richard J. Taylor、Hisashi Kanno

  DOI：10.1055/s-2002-32949

  日期：——

  The direct conversion of primary alcohols into oximes is reported using manganese dioxide and alkoxylamines/hydroxyl­amine as their hydrochloride salts or supported on Amberlyst 15. This transformation has been applied to a range of benzylic, allylic and propargylic alcohols and utilised to prepare the natural product citaldoxime.

  据报道，使用二氧化锰和烷氧基胺/羟胺或其盐酸盐或负载在Amberlyst 15上的催化剂，可以直接将一级醇转化为肟。该转化方法已应用于一系列苄基、烯丙基和炔丙基醇，并用于制备天然产物西他多肟。
• Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes into Methyl Esters by Ruthenium-Catalysed Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Jonathan Williams、Nathan Owston、Tracy Nixon、Alexandra Parker、Michael Whittlesey

  DOI：10.1055/s-0028-1088026

  日期：——

  Alcohols and aldehydes are oxidised to the corresponding methyl esters by reaction with methanol in the presence of crotono­nitrile as a hydrogen acceptor using a catalyst combination of Ru(PPh3)3(CO)H2 with xantphos. alcohols - esters - ruthenium - catalysis - hydrogen transfer

  使用Ru（PPh 3）3（CO）H 2与黄磷的催化剂组合，在巴豆腈作为氢受体的存在下，通过与甲醇反应，将醇和醛氧化为相应的甲酯。 醇-酯-钌-催化-氢转移
• McCarroll, Andrew J.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 9, p. 1868 - 1875
  作者：McCarroll, Andrew J.、Walton, John C.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of a Cyclopentadienyl–Amidinate Titanium Benzimidamido Complex
  作者：Laura R. Groom、Adam F. Russell、Andrew D. Schwarz、Philip Mountford

  DOI：10.1021/om4011752

  日期：2014.2.24

  We report the first reactivity study of a transition-metal benzimidamido complex, namely Cp*TiPhC((NPr)-Pr-i)(2)}NC(Ar-F5)(NOBu)-Bu-t} (5, Ar-F5 = C6F5). Reaction with CO2 and (BuNCO)-Bu-t gave the cycloaddition products Cp*Ti[PhC((NPr)-Pr-i)(2)}OC(O)N(C(ArNOBu)-N-F5-Bu-t)} and Cp*Ti[PhC((NPr)-Pr-i)(2)}OC((NBu)-Bu-t)N(CAr-F5}(NOBu)-Bu-t)} (10), respectively, whereas with CS2 slow extrusion of ArFcCN from 5 occurred to ultimately form Cp*TiPhC((NPr)-Pr-i)(2)}SC(S)N((OBu)-Bu-t)}. Reaction of 5 with ArC(O)H (Ar = Ph, 4-C6H4Me, 4-(C6H4Bu)-Bu-t, 4-C6H4OMe, 4-C6H4NMe2, 4-C6H4CF3) also gave the isolable metallacyclic complexes Cp*TiPhC(NiPr)(2)}[N(CAr-F5}(NOBu)-Bu-t)C(Ar)(H)O} (13) via reversible [2 + 2] cycloaddition reactions. In contrast, reaction with HC(O)NMe2 formed Me2NNC(Ar-F5)(NOBu)-Bu-t}H (16) within 1 h at room temperature. Upon heating, 10 and 13 also underwent retrocyclization, forming the organic products (BuNCNC)-Bu-t(Ar-F5)(NOBu)-Bu-t and ArCNC(Ar-F5)(NOBu)-Bu-t}H (14), respectively. Selected examples of 14 and 16 were studied by DFT and UV visible spectroscopy. Addition of isonitriles (BuNC)-Bu-t and XyINC (Xyl = 2,6-C6H3Me2) to Cp*TiPhC(NiPr)(2)}NC(Ar)(NOBu)-Bu-t} (Ar = Ar-F5 (5), 2,6-C6H3F2 (Ar-F2)) afforded the sigma adducts Cp*TiPhC((NPO2)-P-i}NC(Ar)(NOBu)-Bu-t}(CNR) (Ar = ArF5, R = Bu-t, Xyl (19); Ar = Ar-F2, R = Xyl). Subsequently, 19 formed Cp*TiPhC((NPr)-Pr-i)(2)}NC((NOBu)-Bu-t)C6F4N(Xyl)C}(F) (20) via C-F bond activation. Reaction of 5 with 2 equiv of B(Ar-F5)3 gave Cp*TiPhC((NPr)-Pr-i)(2)}ON(BAr-F5}(3))C(Ar-F5)N(H)(BAr-F5}}(3))} with elimination of 2-methylpropene.