ethyl 4-bromodecanoate | 85106-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-bromodecanoate
• 英文别名: 4-bromo-decanoic acid ethyl ester；4-Brom-decansaeure-aethylester；4-Brom-caprinsaeure-aethylester；3-Brom-nonan-1-carbonsaeure-ethylester
• CAS: 85106-75-8
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₂
• 分子量: 279.217
• InChiKey: XJDOMYFGJDIBBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-94 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromodecanoate 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-bromo-decanoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of γ-Bromoester Pyrolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01600a044
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-decanoic acid ethyl ester 在 乙醇 、 铂 作用下， 生成 ethyl 4-bromodecanoate
  参考文献：
  名称：

  Production of halogeno fatty acid esters

  摘要：

  公开号：

  US02655521A1

文献信息

• Triethylborane-Induced Bromine Atom-Transfer Radical Addition in Aqueous Media:  Study of the Solvent Effect on Radical Addition Reactions
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Seijiro Matsubara、Koichiro Oshima、Kiyoyuki Omoto、Hiroshi Fujimoto

  DOI：10.1021/jo010652l

  日期：2001.11.1

  yield. The bromine atom-transfer radical addition in benzene was not satisfactory. The addition proceeded smoothly in polar solvents such as DMF and DMSO, protic solvents such as 2,2,2-trifluoroethanol and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, and aqueous media. Ab initio calculations were conducted to reveal the origin of the solvent effect of water in the addition reaction. The polar effect of solvents

  在环境温度下，用三乙基硼烷在水中处理溴乙酸乙酯和1-辛烯的混合物，以良好的产率提供4-溴modecanoate乙酯。苯中溴原子转移自由基的添加不令人满意。加入过程在极性溶剂（例如DMF和DMSO），质子溶剂（例如2,2,2-三氟乙醇和1,1,1,3,3,3-六氟-2-丙醇）和水性介质中顺利进行。进行从头算计算以揭示加成反应中水的溶剂作用的起源。通过介电常数判断的溶剂对溴原子转移和自由基加成步骤中过渡态的极性影响是相当重要的。计算表明，极性溶剂往往会降低过渡态的相对能。
• LACTONIZATION OF γ-HALO ESTERS WITH SILICA GEL CATALYST
  作者：Sadao Tsuboi、Hiroshi Fujita、Koichi Muranaka、Katsuhiko Seko、Akira Takeda

  DOI：10.1246/cl.1982.1909

  日期：1982.12.5

  A facile synthesis of γ-butyrolactones by the lactonization of γ-halo esters with silica gel catalyst and its application to the stereoselective synthesis of (±)-canadensolide are described.

  本文描述了通过硅胶催化剂对γ-卤代酯进行内酯化，从而轻松合成γ-内酯，并将其应用于（±）-加拿大松脂的立体选择性合成。
• Kharasch; Skell; Fisher, Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 1058
  作者：Kharasch、Skell、Fisher

  DOI：——

  日期：——
• Tsuboi, Sadao; Muranaka, Koichi; Fujita, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 602
  作者：Tsuboi, Sadao、Muranaka, Koichi、Fujita, Hiroshi、Seko, Katsuhiko、Takeda, Akira

  DOI：——

  日期：——