1-(3-Phenyldiazenylphenyl)ethanone | 4865-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 1-(3-Phenyldiazenylphenyl)ethanone
• CAS: 4865-93-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: AJRUHOZJSBSJJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  384.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Phenyldiazenylphenyl)ethanone 在 氢溴酸 、 双氧水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-(3-(phenyldiazenyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用 HBr 催化剂基于过氧化氢氧化肼

  摘要：

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132546
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-acetylphenyl)-2-phenylhydrazine 在 氯 、 potassium hydrogen persulfate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到1-(3-Phenyldiazenylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法

  摘要：

  本发明涉及一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法，其包括以下步骤，将肼类化合物在混合溶剂或无溶剂条件下，用无机非金属催化剂、以及无机氧化剂进行氧化反应，得到偶氮化合物；所述肼类化合物的结构式如下，R1‑NH‑NH‑R2；其中，R1、R2分别为取代或未取代烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂芳基、取代或未取代羧基、取代或未取代羰基；或者，R1和R2之间共价连接以形成3~10元环。本发明的方法通过优化反应条件中的催化剂、氧化剂和溶剂条件，避免了金属催化剂的使用带来的物料成本升高的问题以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题。

  公开号：

  CN113773234A

文献信息

• Synthesis of Cinnolin-3(2<i>H</i>)-one Derivatives from Rh-Catalyzed Reaction of Azobenzenes with Diazotized Meldrum’s Acid
  作者：Jeong-Yu Son、Sunghwa Kim、Woo Hyung Jeon、Phil Ho Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01052

  日期：2015.5.15

  A synthetic method of a wide range of cinnolin-3(2H)-one derivatives is developed from the reaction of symmetrical as well as unsymmetrical azobenzenes with diazotized Meldrum’s acid via Rh-catalyzed C–H alkylation followed by cyclization.

  通过对称和不对称的偶氮苯与重氮化的麦德鲁姆酸经Rh催化的C–H烷基化然后环化反应，开发了一种广泛的cinnolin-3（2 H）-one衍生物的合成方法。
• Hydrogen peroxide based oxidation of hydrazines using HBr catalyst
  作者：Jian Wang、Zichao Ma、Wanting Du、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132546

  日期：2021.12

  Azo compounds (RN = NR′) are an important class of organic molecules that find wide application in organic synthesis. Herein, we report an efficient, practical and metal-free oxidation of hydrazines (RNH-NHR’) to azo compounds using 5 mol% HBr and hydrogen peroxide as terminal oxidant. This new method has been demonstrated by 40 examples with excellent yields. In addition, we showcased two examples

  偶氮化合物（RN = NR'）是一类重要的有机分子，在有机合成中有着广泛的应用。在此，我们报告了使用 5 mol% HBr 和过氧化氢作为末端氧化剂将肼 (RNH-NHR') 高效、实用且无金属氧化成偶氮化合物的方法。这种新方法已经通过 40 个示例得到了很好的证明。此外，我们展示了两个一锅序反应的例子，包括我们的肼氧化/水解/Heck 反应或铜催化的芳基硼酸 N-芳基化反应。该协议的独特优势包括无金属催化、废物预防和易于操作。
• 一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN113773234A

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明涉及一种肼类化合物氧化为偶氮化合物的方法，其包括以下步骤，将肼类化合物在混合溶剂或无溶剂条件下，用无机非金属催化剂、以及无机氧化剂进行氧化反应，得到偶氮化合物；所述肼类化合物的结构式如下，R1‑NH‑NH‑R2；其中，R1、R2分别为取代或未取代烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代杂芳基、取代或未取代羧基、取代或未取代羰基；或者，R1和R2之间共价连接以形成3~10元环。本发明的方法通过优化反应条件中的催化剂、氧化剂和溶剂条件，避免了金属催化剂的使用带来的物料成本升高的问题以及有机氧化剂的使用带来的分离纯化方面的问题。