2-oxo-N-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acetamide | 1268130-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-N-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acetamide
• 英文别名: 2-oxo-N-phenyl-2-thiophen-2-ylacetamide
• CAS: 1268130-84-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂S
• 分子量: 231.275
• InChiKey: ZOUHUZYYCRKTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-N-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acetamide 在 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以218 mg的产率得到2-hydroxy-N-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  锆MOF-催化α羟基酰胺的选择性合成经由α酮酰胺的转移氢化†

  摘要：

  这项工作报告了使用锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）合成α-羟基酰胺及其衍生物。使用含有不同官能度的配体作为具有不同孔隙率的接头来制备Zr-MOF。该催化剂有效地促进了α-酮酰胺向α-羟基酰胺的转移氢化。该反应涉及绿色氢源，即异丙醇，其也起溶剂的作用。为了将α-酮酰胺选择性转化为α-羟酰胺，优化了配体在催化剂中的作用。首次有效地使用UiO-66（Zr）晶体将α-酮酰胺氢化为α-羟酰胺。催化剂被回收和再循环五次，而没有任何活性和选择性性能的损失。形态 使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）分析了UiO-66（Zr）催化剂的活性和稳定性。由以下证实α-羟基酰胺及其衍生物的存在1 H和13 C-NMR。

  DOI：

  10.1039/c9nj00900k
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩乙醛酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxo-N-phenyl-2-(thiophen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰乙酰胺的顺次作用，对3-羟基哌啶骨架进行对映选择性构建

  摘要：

  通过光和铑对N-烯丙基乙二酰亚胺的连续作用，以原子经济的方式对映选择性地构建了3-羟基哌啶骨架。从形式上讲，随着双键的迁移，烯丙基的CH键被选择性地裂解，并在酮的羰基上进行对映选择性地加成（羰基-烯型反应）。

  DOI：

  10.1002/anie.201502584

文献信息

• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。
• A straightforward synthesis of N-monosubstituted α-keto amides via aerobic benzylic oxidation of amides
  作者：Jun Shao、Xiaomei Huang、Siyuan Wang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.005

  日期：2012.1

  An efficient sodium bicarbonate promoted aerobic oxidation reaction to prepare N-monosubstituted α-keto amides in the presence of n-tetrabutylammonium hydrogensulfate (TBAHS) was described. This reaction provides a very simple and convenient synthetic route to N-monosubstituted α-keto amides from easily available aryl- or heteroarylacetamides in good to high yields without using toxic reagents and

  描述了一种有效的碳酸氢钠促进的需氧氧化反应，以在正丁基硫酸氢铵（TBAHS）存在下制备N-单取代的α-酮酰胺。该反应提供了一种非常简单和方便的合成路线，可以容易地从芳基或杂芳基乙酰胺以高产率到高产率合成N-单取代的α-酮酰胺，而无需使用有毒试剂和苛刻的条件。
• Vinylogous and stereoselective domino synthesis of pyrano[2,3-<i>c</i>]pyrroles from alkylidene meldrum's acids
  作者：Mariia Savchuk、Giang Vo-Thanh、Sylvain Oudeyer、Hélène Beucher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/d4ob00233d

  日期：——

  A domino Vinylogous aza-Michael-Aldol-Cyclocondensation (aza-VMAC) reaction was achieved with a series of alkylidene Meldrum's acid derivatives under simple operational conditions paving the way to novel pyrano[2,3-c]pyrroles in an excellent diasteroselectivity (>96 : 4), encompassing the relative control of three contiguous stereocenters.

  在简单的操作条件下，用一系列亚烷基 Meldrum 的酸衍生物实现了多米诺乙烯基氮杂-迈克尔-羟醛-环缩合 (aza-VMAC) 反应，为以优异的非对映选择性 (> 96 : 4)，包括三个连续立体中心的相对控制。
• Catalytic Intermolecular Deoxygenative Coupling of Carbonyl Compounds with Alkynes by a Cp*Mo(II)-Catalyst
  作者：Jia-Le Wang、Guan-Yu Wu、Jian-Nan Luo、Jun-Long Liu、Chun-Xiang Zhuo

  DOI：10.1021/jacs.3c14195

  日期：2024.2.28

  available Cp*Mo(II)-complexes as efficient deoxygenation catalysts that could catalyze the direct intermolecular deoxygenative coupling of carbonyl compounds with alkynes. Enabled by this powerful Cp*Mo(II)-catalyst, various valuable heteroarenes (10 different classes) were obtained in generally good yields and remarkable chemo- and regioselectivities. Mechanistic studies suggested that this reaction might

  羰基易于接近，是化学合成中重要的官能团。然而，由于需要高活化能来裂解强C=O双键，因此通过假定的金属卡宾中间体对羰基化合物进行直接催化脱氧官能化是一项艰巨的挑战。在这里，我们报道了一类工作台稳定且易于获得的 Cp*Mo(II) 配合物作为有效的脱氧催化剂，可以催化羰基化合物与炔烃的直接分子间脱氧偶联。在这种强大的 Cp*Mo(II) 催化剂的支持下，获得了各种有价值的杂芳烃（10 种不同类别），收率普遍良好，并且具有显着的化学和区域选择性。机理研究表明，该反应可能通过一系列C=O双键断裂、卡宾-炔复分解、环化和芳构化过程进行。该策略不仅为杂芳烃的快速制备提供了通用的催化平台，而且为Cp*Mo(II)催化剂在有机合成中的应用打开了新的窗口。
• Electrochemical low valent cobalt-catalyzed addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides <i>via</i> C–Cl bond activation
  作者：Prashant S. Shinde、Valmik S. Shinde、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d4cc00309h

  日期：2024.4.2

  The development of an electrochemical cobalt catalyzed C–Cl bond activation at room temperature for the nucleophilic addition of aryl and vinyl chlorides to α-ketoamides is described. The overall method operates through an electrochemically induced low valent cobalt catalyst that oxidatively adds to aryl or vinyl chlorides affording medicinally important 3-hydroxy oxindole and 3-hydroxypyrrolidinone

  描述了室温下电化学钴催化 C-Cl 键活化的开发，用于将芳基和氯乙烯亲核加成至 α-酮酰胺。整个方法通过电化学诱导的低价钴催化剂进行操作，该催化剂氧化加成芳基或氯乙烯，提供医学上重要的3-羟基羟吲哚和3-羟基吡咯烷酮支架。还展示了使用手性 Pyrox 配体开发对映选择性版本。