(R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-methylindolin-2-one | 1310861-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-methylindolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-(N-hydroxyanilino)-3-methyl-1H-indol-2-one
• CAS: 1310861-35-8
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: MOYGZIDTWHHHKP-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-methylindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(R)-3-methyl-3-(phenylamino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简便，有效的对映选择性羟胺化反应：使用亚硝基芳烃合成3-羟基氨基-2-氧代吲哚

  摘要：

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。

  DOI：

  10.1002/anie.201100758
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基羟基吲哚 、 亚硝基苯 在 C₁₇H₁₉F₆NS 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以60%的产率得到(R)-3-(hydroxy(phenyl)amino)-3-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映选择性有机催化氧化胺化† ‡

  摘要：

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映体选择性α-氧化胺与 亚硝基苯已开发出由叔胺-硫脲催化的双功能有机催化剂，并以良好的收率和中等至极好的对映选择性提供了相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物（当通过直接过滤从中分离出产物时，最高可达> 99.9：0.1 er）。反应混合物）。产品的主要对映体的绝对构型已通过化学相关性以及理论计算值和实验ECD值之间的比较建立。

  DOI：

  10.1039/c1ob06503c

文献信息

• Asymmetric organocatalytic N-nitroso-aldol reaction of oxindoles
  作者：Tao Zhang、Liang Cheng、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.002

  日期：2010.12

  An organocatalytic enantioselective N-nitroso-aldol reaction of 2-oxindoles promoted by a cinchona alkaloid catalyst has been developed. The reaction shows exclusively N-selectivity, affording corresponding products with good to excellent yields (up to 100%) and moderate enantioselectivity. The regioselectivity of nitroso-aldol reaction being controlled by different cinchona catalysts was also observed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Facile and Efficient Enantioselective Hydroxyamination Reaction: Synthesis of 3-Hydroxyamino-2-Oxindoles Using Nitrosoarenes
  作者：Ke Shen、Xiaohua Liu、Gang Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201100758

  日期：2011.5.9

  Sc takes action: The highly enantioselective hydroxyamination reaction of N‐unprotected 2‐oxindoles with nitrosoarenes has been realized using the Sc(OTf)3/L1 complex. The catalyst system exhibited remarkably broad substrate scope and high efficiency. This transformation is the first example of a chiral ScIII/enolate activating a nitrosoarene, and can be conducted on a gram scale without loss in the

  Sc发挥作用：使用Sc（OTf）3 / L1络合物实现了N-未保护的2-氧吲哚与亚硝基芳烃的高度对映选择性羟基胺化反应。该催化剂体系表现出显着的底物范围和高效率。该转化是手性Sc III /烯酸酯活化亚硝基芳烃的第一个实例，并且可以以克级进行，而不会损失ee 值。
• Enantioselective organocatalytic oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles
  作者：Xavier Companyó、Guillem Valero、Oriol Pineda、Teresa Calvet、Mercè Font-Bardía、Albert Moyano、Ramon Rios

  DOI：10.1039/c1ob06503c

  日期：——

  An enantioselective α-oxyamination of unprotected 3-substituted oxindoles with nitrosobenzene catalyzed by tertiary amine–thiourea bifunctional organocatalysts has been developed and affords the corresponding 3-amino-2-oxindole derivatives in good yields and with moderate to excellent enantioselectivities (up to > 99.9 : 0.1 er when the product is isolated by direct filtration from the reaction mixture)

  未保护的3-取代的羟吲哚的对映体选择性α-氧化胺与 亚硝基苯已开发出由叔胺-硫脲催化的双功能有机催化剂，并以良好的收率和中等至极好的对映选择性提供了相应的3-氨基-2-氧吲哚衍生物（当通过直接过滤从中分离出产物时，最高可达> 99.9：0.1 er）。反应混合物）。产品的主要对映体的绝对构型已通过化学相关性以及理论计算值和实验ECD值之间的比较建立。