rac-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one | 918159-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 918159-31-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: WXYQBYZAHBLRQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one 在 二正丁基氧化锡 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以5%的产率得到(6R,13R)-3,3,10,10-tetramethyl-6,13-diphenyl-1,8-dioxa-4,11-diazacyclotetradecane-2,5,9,12-tetrone
  参考文献：
  名称：

  顺式-（6RS，13RS）-3,3,10,10-四甲基-6,13-​​二苯基-1,8-二恶唑-4,11-二氮杂环四癸烷-2,5,9,12-四酮及其两个前体。

  摘要：

  标题大环C26H30N2O6（VI）是通过“直接酰胺环化”从线性前体3-羟基-N- [1-甲基-1-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）乙基] -2-苯基丙酰胺获得的，rac-2-甲基-2-[（（3-羟基-2-苯基丙酰基）氨基]丙酸的N-甲基苯胺，C13H17NO4，（IV）。反应通过中间体rac-2-（2-羟基-1-苯乙基）-4,4-二甲基-1,3-恶唑-5（4H）-C13H15NO3（V）进行，该中间体独立合成并其结构也已建立。与所有先前描述的类似物不同，标题大环具有顺式-二苯基构型。14元环具有扭曲的基于矩形菱形的[3434]构型，并且分子间的NH ... O氢键将分子连接成三维框架。丙酸前体形成一系列复杂的分子间氢键，每个氢键涉及分子的成对缔合，并共同导致形成扩展的二维片层。恶唑中间体以固态形式形成中心对称的氢键结合的二聚体。

  DOI：

  10.1107/s010827010601420x
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 盐酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 rac-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  顺式-（6RS，13RS）-3,3,10,10-四甲基-6,13-​​二苯基-1,8-二恶唑-4,11-二氮杂环四癸烷-2,5,9,12-四酮及其两个前体。

  摘要：

  标题大环C26H30N2O6（VI）是通过“直接酰胺环化”从线性前体3-羟基-N- [1-甲基-1-（N-甲基-N-苯基氨基甲酰基）乙基] -2-苯基丙酰胺获得的，rac-2-甲基-2-[（（3-羟基-2-苯基丙酰基）氨基]丙酸的N-甲基苯胺，C13H17NO4，（IV）。反应通过中间体rac-2-（2-羟基-1-苯乙基）-4,4-二甲基-1,3-恶唑-5（4H）-C13H15NO3（V）进行，该中间体独立合成并其结构也已建立。与所有先前描述的类似物不同，标题大环具有顺式-二苯基构型。14元环具有扭曲的基于矩形菱形的[3434]构型，并且分子间的NH ... O氢键将分子连接成三维框架。丙酸前体形成一系列复杂的分子间氢键，每个氢键涉及分子的成对缔合，并共同导致形成扩展的二维片层。恶唑中间体以固态形式形成中心对称的氢键结合的二聚体。

  DOI：

  10.1107/s010827010601420x

文献信息

• 14-Membered cyclodepsipeptides with alternating β-hydroxy and α-amino acids by cyclodimerization
  作者：Boyan Iliev、Anthony Linden、Roland Kunz、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.002

  日期：2006.2

  cyclodimer 10. In all cases, when starting with racemic material, only the trans-substituted cyclodepsipeptides were isolated. Simple molecular modeling revealed that the formation of the cyclodimer is thermodynamically slightly more favorable than that of the cyclomonomer. The proposal that cyclodimer formation is preferred because of the presence of intramolecular H-bonds could not be confirmed by X-ray

  描述了在“直接酰胺环化”（DAC）条件下1型β-羟基酰胺的环二聚（孪生）。尽管其他偶联方法也可得出中等结果，但通过DAC可获得最佳收率，环二聚体10可达88％。在所有情况下，当从外消旋物质开始时，仅分离出反式取代的环二肽。简单的分子模型表明，环二聚体的形成在热力学上比环聚单体的形成稍微更有利。由于分子内氢键的存在，优选形成环二聚体的提议不能通过X射线晶体学证实。还研究了取代基在氨基酸和羟基酸部分中的影响。结果表明，仅当羟基酸部分被α，α-二取代时，环二聚作用才成功。