(1R)-1-anilinooxy-1-phenylpent-4-en-2-ol | 912279-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: (1R)-1-anilinooxy-1-phenylpent-4-en-2-ol
• CAS: 912279-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: JXPDJKZKKNGQOE-ZYMOGRSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-anilinooxy-1-phenylpent-4-en-2-ol 在 palladium on activated charcoal 、 copper diacetate 、 [1,3-diMes-2-imidazolidinylidene]Cl₂(o-iProxy-Ph-ethylene)Ru 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (1R,5R,7R)-5-Methyl-7-phenyl-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化和烯烃交叉复分解高效合成（+）- exo -，（-）-内-brevicomin及其衍生物

  摘要：

  本文描述了（+）-外-，（-）-内-brevicomin及其衍生物的催化对映选择性合成。该方法涉及醛的有机催化的不对称α-氨基羟化，原位铟介导的烯丙基化和烯烃的交叉复分解。这种多用途的策略可以快速合成此类天然产物的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.170
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 3-溴丙烯 、 亚硝基苯 在 L-脯氨酸 indium 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以67%的产率得到(1R)-1-anilinooxy-1-phenylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过不对称有机催化和烯烃交叉复分解高效合成（+）- exo -，（-）-内-brevicomin及其衍生物

  摘要：

  本文描述了（+）-外-，（-）-内-brevicomin及其衍生物的催化对映选择性合成。该方法涉及醛的有机催化的不对称α-氨基羟化，原位铟介导的烯丙基化和烯烃的交叉复分解。这种多用途的策略可以快速合成此类天然产物的其他成员。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.170

文献信息

• Efficient total synthesis of (+)-exo-, (−)-endo-brevicomin and their derivatives via asymmetric organocatalysis and olefin cross-metathesis
  作者：Sung-Gon Kim、Tae-Ho Park、Bong Jin Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.170

  日期：2006.9

  The catalytic enantioselective synthesis of (+)-exo-, (−)-endo-brevicomin and their derivatives is described herein. This approach involves the use of the organocatalyzed asymmetric α-aminoxylation of aldehyde, in situ indium mediate allyation and olefin cross-metathesis. This versatile strategy allows for the rapid synthesis of other members of this class of natural products.

  本文描述了（+）-外-，（-）-内-brevicomin及其衍生物的催化对映选择性合成。该方法涉及醛的有机催化的不对称α-氨基羟化，原位铟介导的烯丙基化和烯烃的交叉复分解。这种多用途的策略可以快速合成此类天然产物的其他成员。