3-phenyl-4-hydroxybutanenitrile | 216754-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-hydroxybutanenitrile
• 英文别名: β-(hydroxymethyl)-β-phenylpropionitrile；beta-(Hydroxymethyl)-beta-phenylpropionitrile；4-hydroxy-3-phenylbutanenitrile
• CAS: 216754-42-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: QBCFRVIVPIKRTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-hydroxybutanenitrile 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyloxy)-4-amino-2-(phenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Aryloxyalkylamine NK-1/SSRI inhibitors

  摘要：

  本发明包括式I化合物，包括药物可接受的盐和溶剂化物，它们的药物组合物，以及它们用于治疗与速激肽或血清素或两者过量或不平衡相关的疾病。

  公开号：

  US20060020019A1
• 作为产物：
  描述：

  DL-托品酸 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 锂硼氢 、 氰化四丁基铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-phenyl-4-hydroxybutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Aryloxyalkylamine NK-1/SSRI inhibitors

  摘要：

  本发明包括式I化合物，包括药物可接受的盐和溶剂化物，它们的药物组合物，以及它们用于治疗与速激肽或血清素或两者过量或不平衡相关的疾病。

  公开号：

  US20060020019A1

文献信息

• γ-Hydroxy Unsaturated Nitriles:  Chelation-Controlled Conjugate Additions
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/ol005816j

  日期：2000.5.1

  Chelation between gamma-hydroxy unsaturated nitriles and Grignard reagents promotes an otherwise difficult anionic conjugate addition reaction. The intermediate chelate is readily generated by deprotonation with t-BuMgCl followed by the addition of a second Grignard reagent that triggers an intramolecular conjugate addition. Structurally diverse Grignard reagents add with equal efficiency, providing an intermediate

  [反应-见正文]γ-羟基不饱和腈与格氏试剂之间的螯合促进了原本困难的阴离子共轭加成反应。通过用t-BuMgCl进行去质子化，然后添加引发分子内缀合物添加的第二种格氏试剂，很容易生成中间体螯合物。结构不同的格氏试剂以相同的效率添加，从而提供了一个中间体阴离子，可在整个加成烷基化反应中将BnBr立体选择性地烷基化。
• γ-Hydroxy-α,β-alkenenitriles:  Chelation-Controlled Conjugate Additions¹
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Zhiyu Zhang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0258150

  日期：2002.8.1

  Grignard and organolithium reagents to gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenenitriles promotes efficient conjugate additions to what are otherwise recalcitrant Michael acceptors. Sequential deprotonation and addition of a modest excess of a second Grignard reagent allows effective conjugate delivery of alkyl groups to cyclic and acyclic alkenenitriles. Mechanistically, conjugate additions proceed through alkylmagnesium

  暂时将格氏试剂和有机锂试剂锚定在γ-羟基-α，β-烯腈上，可促进将有效的共轭物添加到本来难以顽固的迈克尔受体上。连续的去质子化和适度过量的第二种格氏试剂的加入允许将烷基基团有效地共轭递送至环状和非环状的链烯腈。从机理上讲，共轭加成反应是通过烷基镁醇盐配合物进行的，除了取代度更高的烯腈以外，所有其他化合物都需要从反应性较高的配合物中进行烷基转移。综合地，螯合控制的共轭物的添加迅速且立体选择性地组装了取代的腈，在一次合成操作中最多可安装两个新的立体中心。
• Transition-metal free C–C bond cleavage/borylation of cycloketone oxime esters
  作者：Jin-Jiang Zhang、Xin-Hua Duan、Yong Wu、Jun-Cheng Yang、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/c8sc03315c

  日期：——

  An efficient transition-metal free C–C bond cleavage/borylation of cycloketone oxime esters has been described. In this reaction, the B2(OH)4 reagent not only served as the boron source but also acted as an electron donor source through formation of a complex with a DMAc-like Lewis base. This complex could be used as an efficient single electron reductant in other ring-opening transformations of cycloketone

  已经描述了有效的无过渡金属的CC-C键裂解/环化酮肟酯的硼酸酯化反应。在该反应中，B 2（OH）4试剂不仅用作硼源，而且还通过与DMAc样的路易斯碱形成络合物而用作电子供体。该配合物可在环酮肟酯的其他开环转化中用作有效的单电子还原剂。自由基诱捕，激进时钟和DFT计算都为这种转变提供了一条激进的途径。
• Preparation of 2-amino-7-(1-substituted-2-hydroxyethyl)-3,
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06043365A1

  公开（公告）日：2000-03-28

  The compounds of formula I ##STR1## wherein Ar represents biaryl, carbocyclic or heterocyclic aryl, are prepared, as substantially pure enantiomers, by (a) condensing a compound of the formula ##STR2## as a substantially pure enantiomer, wherein Ar has meaning as defined above and R.sub.6 is on O-protecting group with a lower alkyl ester of formic acid; (b) then condensing the compound so obtained with a compound of the formula ##STR3## wherein R.sub.8 is hydrogen or COOR.sub.3 and R.sub.3 is lower alkyl; (c) then cyclizing the compound so obtained to a compound of the formula ##STR4## as a substantially pure enantiomer; (d) and then condensing the compound so obtained (1) with a carbocyclic aroyl isothiocyanate and treatment of the product so obtained with an alkyl halide followed by anhydrous ammonia; or (2) with cyanamide in acid, optionally followed by treatment with a base.

  公式I的化合物##STR1##其中Ar代表双芳基，碳环或杂环芳基，通过以下步骤制备为基本纯的对映体：(a)缩合化合物##STR2##作为基本纯的对映体，其中Ar具有如上定义的含义，R.sub.6是O-保护基与甲酸的低烷基酯；(b)然后将所得化合物与化合物的缩合##STR3##其中R.sub.8是氢或COOR.sub.3，R.sub.3是低烷基；(c)然后将所得化合物环化为化合物##STR4##作为基本纯的对映体；(d)然后将所得化合物(1)与碳环芳酰异硫氰酸酯缩合，并用烷基卤代物和无水氨处理所得产物；或(2)与酸中的氰胺缩合，随后可选择使用碱进行处理。
• 2-amino-7-(1-substituted-2-hydroxyethyl)-3,5-dihydropyrrolo[3,2-D]pyrimidin-4-ones
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06174888B1

  公开（公告）日：2001-01-16

  The invention relates to the 2-amino-7-(1-substituted-2-hydroxyethyl)-3, 5-dihydro-pyrrolo[3,2-d] pyrimidin-4-ones of formula I and tautomers thereof, wherein Ar represents biaryl, carbocyclic or heterocyclic aryl; pharmaceutically acceptable prodrug ester derivatives; and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are particularly useful as potent purine nucleoside phosphorylase (PNP) inhibitors.

  本发明涉及式I及其互变异构体的2-氨基-7-(1-取代-2-羟基乙基)-3,5-二氢-吡咯[3,2-d]嘧啶-4-酮，其中Ar代表双芳基、碳环或杂环芳基；其药学上可接受的前药酯衍生物；以及其药学上可接受的盐，其特别有用作为强效的嘌呤核苷酸磷酸化酶（PNP）抑制剂。