5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol | 95968-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol
• 英文别名: 5,11-dihydrobenzo[6,7]oxa[3,4-b]pyridin-5-ol；5-hydroxy-5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine；5,11-Dihydrobenzo[6,7]oxepino[3,4-b]pyridin-5-ol；5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-ol
• CAS: 95968-50-6
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂
• 分子量: 213.236
• InChiKey: BDDYFCNOFFIYTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol 在 氯化亚砜 、 氨 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-N-(5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl)-1-N,1-N-diethylpropane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)烟酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  一种氮杂环二酮化合物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种氮杂环二酮化合物，其特征在于，为如下结构所示的化合物：该化合物对帽依赖性核酸内切酶抑有制活性。

  公开号：

  CN111606928A

文献信息

• Inhibitors of Acyl-CoA:Cholesterol Acyltransferase. 1. Synthesis and Hypocholesterolemic Activity of Dibenz[b,e]oxepin-11-carboxanilides
  作者：Toshiaki Kumazawa、Masashi Yanase、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Shiro Shirakura、Eiko Ohishi、Shoji Oda、Kazuhiro Kubo、Koji Yamada

  DOI：10.1021/jm00032a014

  日期：1994.3

  inhibitory activity, and the potency increased with increasing size of the substituents, with maximum potency being obtained with a 2,6-diisopropyl substitution. The position of the substituent on the dibenz[b,e]oxepin ring system influenced the activity, and substitution at position 2 was critical for potent activity. The electronic effect of the substituent at position 2 does not influence activity, but

  根据已报道的酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构，制备了一系列的N-苯基-6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环庚烷-11-羧酰胺及其相关衍生物。测试了这些化合物的体外抑制ACAT（胆固醇喂养的兔子肝脏微粒体）和体内降低胆固醇喂养的金仓鼠血清总胆固醇的能力。体外的构效关系如下。苯胺中2和6位的取代导致有效的抑制活性，并且效力随着取代基大小的增加而增加，其中最大的效力是通过2,6-二异丙基取代获得的。苯并[b，e]氧杂环丁烯环系统上取代基的位置会影响活性，位置2的取代对于有效活性至关重要。2位取代基的电子效应不影响活性，但蓬松度似乎是重要的因素。化合物的亲脂性在确定ACAT抑制活性中也起着重要作用。在测试的化合物中，2-溴-N-（2,6-二异丙基苯基）-6,11-二氢二苯并-[b，e] ++ + oxepin-11-羧酰胺（33，KF17828）显示出显着的体外活性（兔肝微粒体IC50
• Antiulcer [1] benzepino[3,4-b]pyridine and compositions
  申请人：Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd.

  公开号：US04547496A1

  公开（公告）日：1985-10-15

  A novel [1] benzepino[3,4-b]pyridine derivative having antiulcer activity is represented by the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogenated alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom; R.sup.2 represents ##STR2## wherein Y represents an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group or a substituted heterocyclic group; Z represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group; and m is an integer of 1-3, ##STR3## wherein Z' represents a hydrogen atom or an alkyl group; Y has the same meaning as defined above, and n is 0, 1 or 2; or ##STR4## wherein Z and n have the same meanings as defined above; X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Also disclosed are pharmaceutically acceptable acid addition salts of the compound represented by the formula (I).

  一种具有抗溃疡活性的新型[1]苯并噻吩[3,4-b]吡啶衍生物由公式(I)表示：##STR1##其中R.sup.1代表氢原子、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤素原子；R.sup.2代表##STR2##其中Y代表氨基、取代氨基、杂环基或取代杂环基；Z代表氢原子、烷基或酰基；m为1-3的整数，##STR3##其中Z'代表氢原子或烷基；Y的含义如上定义，n为0、1或2；或##STR4##其中Z和n与上述含义相同；X代表氧原子或硫原子。还公开了化合物的药学上可接受的酸盐加合物，其由公式(I)表示。
• ANTIARRHYTHMIC AGENT
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0270692A1

  公开（公告）日：1988-06-15

  An antiarrhythmic agent which contains a [1]benzoxe- pino[3,4-b]pyridine derivative or pharmacologically acceptable acid addition salt thereof as effective ingredient and a method for treatment or prophylaxis of arrhythmia.

  一种含有[1]苯并氧杂-吡啶并[3,4-b]吡啶衍生物或其药理学上可接受的酸加成盐作为有效成分的抗心律失常剂，以及一种治疗或预防心律失常的方法。
• A [1] benzepino(3,4-b)pyridine derivative
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0129879B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• J. Med. Chem. 1988, 31, 779-785
  作者：

  DOI：——

  日期：——