ethyl 2-[4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate | 6141-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: ethyl 2-[4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• 英文别名: (E)-1-(4-bromophenyl)-2-phenyldiazene；1-(4-bromophenyl)-2-phenyldiazene；(E)-4-bromoazobenzene；trans-(4-bromo-phenyl)-phenyl-diazene；(E)-(4-bromo-phenyl)-phenyl-diazene；(E)-(4-Brom-phenyl)-phenyl-diazen；4-Brom-trans-azobenzol
• CAS: 6141-96-4
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: SVJSEJOASMWXGQ-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  351.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate 在 溴 、 三氯化铁 作用下， 生成 4,4′-dibromoazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Bergmann; Engel; Sandor, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2572,2573

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Brom-ONN-azoxybenzol 在 乙醇 、 sodium stannite 作用下， 生成 ethyl 2-[4-oxo-5-(pyridin-3-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Bigiavi; Albanese, Gazzetta Chimica Italiana, 1935, vol. 65, p. 773,784

  摘要：

  DOI：

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Dehydrogenation of the NH−NH Bond Triggered by Potassium <i>tert</i> ‐Butoxide in Liquid Ammonia
  作者：Lei Wang、Akiko Ishida、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1002/anie.201610371

  日期：2017.1.16

  A novel strategy for the dehydrogenation of the NH−NH bond is disclosed using potassium tert‐butoxide (tBuOK) in liquid ammonia (NH3) under air at room temperature. Its synthetic value is well demonstrated by the highly efficient synthesis of aromatic azo compounds (up to 100 % yield, 3 min), heterocyclic azo compounds, and dehydrazination of phenylhydrazine. The broad application of this strategy

  在室温下在空气中使用叔丁醇钾（t BuOK）在液态氨（NH 3）中公开了NH-NH键脱氢的新策略。高效合成芳族偶氮化合物（最多100％，3分钟），杂环偶氮化合物和苯肼的脱酰作用已很好地证明了其合成价值。这种策略的广泛应用及其对化学生物学的益处已通过新颖，便捷，一锅合成的脂肪族二嗪胺得到了证明，后者是光亲和标记的重要光反应剂。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Unsymmetrical Azophenols
  作者：Thi Hong Long Nguyen、Nicolas Gigant、Sandrine Delarue-Cochin、Delphine Joseph

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02614

  日期：2016.3.4

  reported. The developed methodology tolerates various functional groups and allows the synthesis of diverse unsymmetrical azophenols under mild conditions in good to excellent yields. A complementary procedure was also investigated by in situ generation of PIFA. This study represents the first general method for the synthesis of o-hydroxyazobenzenes starting from simple azoarenes.

  报道了直接的钯催化的偶氮苯的氧化羟基化。所开发的方法可以耐受各种官能团，并允许在温和条件下以良好或优异的收率合成各种不对称的偶氮苯酚。还通过原位生成PIFA研究了一种补充程序。这项研究代表了从简单的偶氮芳烃开始合成邻-羟基偶氮苯的第一种通用方法。
• Reactions of Dry Arenediazoniumo-Benzenedisulfonimides with Triorganoindium Compounds
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Cinzia Giaveno

  DOI：10.1002/ejoc.200600527

  日期：2006.11

  The reaction between various arenediazonium o-benzenedisulfonimides and triorganoindium compounds is described. Depending on the reaction conditions, it is possible to obtain biaryls (16 examples, average yield of 79 %) or diaryldiazenes (18 examples, average yield of 81 %). o-Benzenedisulfonimide can be recovered and reused to prepare additional arenediazonium o-benzenedisulfonimides. (© Wiley-VCH

  描述了各种芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与三有机铟化合物之间的反应。根据反应条件，可以得到联芳基化合物（16 个实例，平均收率 79%）或二芳基二氮烯（18 个实例，平均收率 81%）。邻苯二磺酰亚胺可以被回收和再利用以制备额外的芳烃重氮鎓邻苯二磺酰亚胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方

表征谱图