5,11-Dihydro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-(1)benzoxepino(3,4-b)pyridine | 95968-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 5,11-Dihydro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-(1)benzoxepino(3,4-b)pyridine
• 英文别名: 11-(4-methylpiperazin-1-yl)-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine
• CAS: 95968-30-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O
• 分子量: 295.384
• InChiKey: KMVYVLJOBMLFRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  28.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,11-dihydro<1>benzoxepino<3,4-b>pyridin-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5,11-Dihydro-5-(4-methyl-1-piperazinyl)-(1)benzoxepino(3,4-b)pyridine
  参考文献：
  名称：

  5,11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3,4-b]吡啶的合成及抗溃疡活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。

  DOI：

  10.1021/jm00399a016

文献信息

• A [1] benzepino(3,4-b)pyridine derivative
  申请人：KYOWA HAKKO KOGYO CO., LTD.

  公开号：EP0129879A2

  公开（公告）日：1985-01-02

  A novel [1] benzepino[3,4-b]pyridine derivative having antiulcer activity is represented by the formula (I): wherein R' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a halogenated alkyl group, an alkoxy group or a halogen atom; R2 represents Z-N-(CH2)m-Y wherein Y represents an amino group, a substituted amino group, a heterocyclic group or a substituted heterocyclic group; Z represents a hydrogen atom, an alkyl group or an acyl group; and m is an integer of 1-3,: wherein Z'1represents a hydrogen atom or an alkyl group; Y has the same meaning as defined above, and n is 0, 1 or 2; or wherein Z and n have the same meanings as defined above; X represents an oxygen atom or a sulfur atom. Also disclosed are pharmaceutically acceptable acid addition salts of the compound represented by the formula (I).

  一种具有抗溃疡活性的新型 [1] 苯并吡啶并[3,4-b]吡啶衍生物由式 (I) 表示： 其中 R' 代表氢原子、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤原子；R2 代表 Z-N-(CH2)m-Y，其中 Y 代表氨基、取代的氨基、杂环基或取代的杂环基；Z 代表氢原子、烷基或酰基；m 为 1-3 的整数： 其中 Z'1 代表氢原子或烷基；Y 的含义与上述定义相同，且 n 为 0、1 或 2；或 其中 Z 和 n 的含义与上述定义相同； X 代表氧原子或硫原子。还公开了式 (I) 所代表化合物的药学上可接受的酸加成盐。
• KUMAZAWA, TOSHIAKI;HARAKAWA, HIROYUKI;OBASE, HIROYUKI;OIJI, YOSHIMASA;TAN+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 4, 779-785
  作者：KUMAZAWA, TOSHIAKI、HARAKAWA, HIROYUKI、OBASE, HIROYUKI、OIJI, YOSHIMASA、TAN+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiulcer activity of 5,11-dihydro[1]benzoxepino[3,4-b]pyridines
  作者：Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Harakawa、Hiroyuki Obase、Yoshimasa Oiji、Hiroshi Tanaka、Katsuichi Shuto、Akio Ishii、Tetsuo Oka、Nobuhiro Nakamizo

  DOI：10.1021/jm00399a016

  日期：1988.4

  substitution on the benzene ring reduced the activity. Compound 11, 5-[[2-(diethylamino)ethyl]amino]-5,11-dihydro[1]benzoxepino [3,4-b]pyridine trihydrochloride was selected for further evaluation. Synthesis and antiulcer activity of optically active 11 is described. There were no statistically significant differences between (+)-, (-)-, and (+/-)-11. Compound 11 showed weak antisecretory activity in pylorus-ligated

  合成了一系列取代的5,11-二氢[1]苯并庚因[3,4-b]吡啶，并在大鼠水浸/约束性应激试验中评估了其抗溃疡活性。描述了构效关系。大多数测试化合物对毒蕈碱型乙酰胆碱受体表现出低亲和力。具有最佳活性的分子特征是在oxepin环的5位上的2-（二乙基氨基）乙二胺基团和oxepin骨架，而不是噻吩或吡喃骨架。苯环上的甲基和氯取代降低了活性。选择化合物11，5-[[[2-（二乙基氨基）乙基]氨基] -5，11-二氢[1]苯并氧杂环丁烷[3，4-b]吡啶三盐酸盐进行进一步评估。描述了光学活性11的合成和抗溃疡活性。在（+）-，（-）-和（+/-）-11之间没有统计学上的显着差异。化合物11在幽门结扎的大鼠中显示出弱的抗分泌活性。现在正在临床评估中，编号为KW 5805。