carbamoyl chloride | 54436-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: carbamoyl chloride
• 英文别名: [chloro(4-chlorophenyl)methylene]carbamoyl chloride；(1Z)-N-carbonochloridoyl-4-chlorobenzenecarboximidoyl chloride
• CAS: 54436-27-0
• 化学式: C₈H₄Cl₃NO
• 分子量: 236.485
• InChiKey: HZSIRCSREATQNA-GHXNOFRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基脲 、 carbamoyl chloride 在 氯化锑(V) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到6-(4-chlorophenyl)-2,3,4,5-tetrahydro-3,5-dimethyl-2-oxo-1,3,5-triazinium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction of 1,3-Dichloro-2-azoniaallene Salts with Isocyanates and Carbodiimides

  摘要：

  1,3-二氯-2-氮杂萘盐 1 与 1 或 2 等量的异氰酸酯 2 反应，生成亚硝基鎓盐 4 以及别甲酰氯 5 或氨基甲酰氯 8。氯化物 5 和 8 的特征在于它们与氮亲核物的反应（产物 10-12、14）。在五氯化锑的作用下，别甲酰氯 5 环化生成 2-氯代 1,3,5-恶二嗪盐 13。在五氯化锑存在下，8f 与酮反应生成氯代 2-氮杂萘盐 15。1,3-二芳基-1,3-二氯-2-氮杂烯盐 1f 与碳化二亚胺 16 相加，形成易变的 2,2-二氯-1,3,5-三嗪盐 17，其特征为衍生物 18-20。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3995
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-1,3-bis(4-chlorophenyl)-2-azoniaallene hexachloroantimonate 在 异氰酸甲酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-chloro-N-isopropylbenzonitrilium hexachloroantimonate
  参考文献：
  名称：

  On the Reaction of 1,3-Dichloro-2-azoniaallene Salts with Isocyanates and Carbodiimides

  摘要：

  1,3-二氯-2-氮杂萘盐 1 与 1 或 2 等量的异氰酸酯 2 反应，生成亚硝基鎓盐 4 以及别甲酰氯 5 或氨基甲酰氯 8。氯化物 5 和 8 的特征在于它们与氮亲核物的反应（产物 10-12、14）。在五氯化锑的作用下，别甲酰氯 5 环化生成 2-氯代 1,3,5-恶二嗪盐 13。在五氯化锑存在下，8f 与酮反应生成氯代 2-氮杂萘盐 15。1,3-二芳基-1,3-二氯-2-氮杂烯盐 1f 与碳化二亚胺 16 相加，形成易变的 2,2-二氯-1,3,5-三嗪盐 17，其特征为衍生物 18-20。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3995

文献信息

• Cyclization Reactions of Chloro-Substituted 2-Azoniaallene Salts with Bifunctional Nucleophiles
  作者：Atef Hamed

  DOI：10.1055/s-1992-26171

  日期：——

  The multifunctional electrophilic chloro-substituted 2-azoniaallene salts 3-5 react with bifunctional nucleophiles under cyclization to furnish heterocycles. Preparations of the 1,2,3,4-tetrahydro-1,3-dimethyl-2,4-dioxopyrimido[4,5-d]pyrimidines 7a,b, 10a,b, 14, 17a,b, and the 5,6,7,8-tetrahydro-6,8-dimethyl-5,7-dioxopyrimido[5,4-e]-1,3-oxazin-1-ium salts 9a,b, 15, first representatives of a new ring system, are reported. Furthermore, the 2,3-dihydro-1,3-dimethyl-4-(methylthio)-2-oxo-1,3,5-triazinium salts 11d,e, 13, and 3-(dimethylamino)-4, 5-dihydro-5-oxo-2-(2,4,6-trichlorophenyl)-1 H-1,2,4-triazol-2-ium hexachloroantimonate (12) are obtained.

  多功能亲电氯代 2-azoniaallene 盐 3-5 与双功能亲核物发生环化反应，生成杂环。报告了 1,2,3,4-四氢-1,3-二甲基-2,4-二氧代嘧啶并[4,5-d]嘧啶 7a,b、10a,b、14、17a,b 和 5,6,7,8-四氢-6,8-二甲基-5,7-二氧代嘧啶并[5,4-e]-1,3-恶嗪-1-鎓盐 9a,b、15 的制备过程，它们是新环系的首个代表。 此外，还得到了 2,3-二氢-1,3-二甲基-4-（甲硫基）-2-氧代-1,3,5-三嗪鎓盐 11d,e,13，以及 3-（二甲基氨基）-4,5-二氢-5-氧代-2-（2,4,6-三氯苯基）-1 H-1,2,4-三唑-2-鎓六氯锑酸盐（12）。
• US3950523A
  申请人：——

  公开号：US3950523A

  公开（公告）日：1976-04-13
• On the Reaction of 1,3-Dichloro-2-azoniaallene Salts with Isocyanates and Carbodiimides
  作者：Abdel-Hamid Ismail、Atef Hamed、Martin G. Hitzler、Carsten Troll、Johannes C. Jochims

  DOI：10.1055/s-1995-3995

  日期：1995.7

  1,3-Dichloro-2-azoniaallene salts 1 react with one or two equivalents of isocyanates 2 to afford nitrilium salts 4, together with allophanoyl chlorides 5 or carbamoyl chlorides 8. The chlorides 5 and 8 were characterized by their reactions with nitrogen nucleophiles (products 10-12, 14). With antimony pentachloride, the allophanoyl chlorides 5 cyclize to 2-chloro-substituted 1,3,5-oxadiazinium salts 13. The chloro-substituted 2-azoniaallene salt 15 was obtained from the reaction of 8f with a ketone in the presence of antimony pentachloride. The 1,3-diaryl-1,3-dichloro-2-azoniaallene salt 1f adds to carbodiimides 16 to form labile 2,2-dichloro-1,3,5-triazinium salts 17, which were characterized as derivatives 18-20.

  1,3-二氯-2-氮杂萘盐 1 与 1 或 2 等量的异氰酸酯 2 反应，生成亚硝基鎓盐 4 以及别甲酰氯 5 或氨基甲酰氯 8。氯化物 5 和 8 的特征在于它们与氮亲核物的反应（产物 10-12、14）。在五氯化锑的作用下，别甲酰氯 5 环化生成 2-氯代 1,3,5-恶二嗪盐 13。在五氯化锑存在下，8f 与酮反应生成氯代 2-氮杂萘盐 15。1,3-二芳基-1,3-二氯-2-氮杂烯盐 1f 与碳化二亚胺 16 相加，形成易变的 2,2-二氯-1,3,5-三嗪盐 17，其特征为衍生物 18-20。