3-(1-isochromanyl)tropolone | 87864-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1-isochromanyl)tropolone
• 英文别名: 3-isochroman-1-yltropolone；3-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 87864-27-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: RHEMDKGBPWEKLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-178 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  476.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxyisochroman 、 环庚三烯酚酮 生成 3-(1-isochromanyl)tropolone
  参考文献：
  名称：

  Antitumor activity of isochromanyltropolones.

  摘要：

  1-乙氧基异色满(1)与4-异丙基托酮(2)(雪松酮，β-雪松酮)反应生成3-(1-异色满基)-6-异丙基托酮(3)。化合物3在体外对KB细胞增殖表现出强效抑制作用，并在体内对小鼠白血病P388显示出抗肿瘤活性。另一方面，化合物2在体内系统中没有表现出抗肿瘤活性。类似于化合物1，苯甲醛二乙缩醛与化合物2的反应生成3-(α-乙氧基苄基)-6-异丙基托酮(7)和α,α-双(6-异丙基托酮-3-基)甲苯(8)。化合物8表现出很强的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2952

文献信息

• Tropolone derivatives, processes for the preparation thereof and the use
  申请人：Mect Corporation

  公开号：US04656192A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  New tropolone derivatives of the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents H or an alkyl group, R.sup.2 represents an alkyl, aryl, aralkyl or heterocyclic group and R.sup.3 represents an alkoxyl, aryl or heterocyclic group or a group of the formula: ##STR2## or R.sup.2 and R.sup.3 may form together a part of a heterocyclic group, their metal complex salts, processes for the preparation thereof and the use thereof as anti-tumor agents.

  新的通用式为：##STR1## 其中 R.sup.1 代表 H 或烷基，R.sup.2 代表烷基、芳基、芳基烷基或杂环基，R.sup.3 代表烷氧基、芳基或杂环基或通式：##STR2## 或 R.sup.2 和 R.sup.3 可以共同形成杂环基的一部分，它们的金属络合盐，其制备方法以及作为抗肿瘤剂的用途。
• Yamato, Masatoshi; Hashigaki, Kuniko; Kokubu, Nobuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1301 - 1304
  作者：Yamato, Masatoshi、Hashigaki, Kuniko、Kokubu, Nobuhiko、Nakato, Yukari

  DOI：——

  日期：——
• YAMATO, MASATOSHI;HASHIGAKI, KUNIKO;KOKUBU, NOBUHIKO;NAKATO, YUKARI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 6, 1301-1304
  作者：YAMATO, MASATOSHI、HASHIGAKI, KUNIKO、KOKUBU, NOBUHIKO、NAKATO, YUKARI

  DOI：——

  日期：——
• US4656192A
  申请人：——

  公开号：US4656192A

  公开（公告）日：1987-04-07
• Antitumor activity of isochromanyltropolones.
  作者：Masatoshi Yamato、Tadataka Ishikawa、Shigetaka Ishikawa、Kuniko Hashigaki

  DOI：10.1248/cpb.31.2952

  日期：——

  The reaction of 1-ethoxyisochroman (1) with 4-isopropyltropolone (2) (hinokitiol, β-thujaplicin) afforded 3-(1-isochromanyl)-6-isopropyltropo-lone (3). Compound 3 exhibited a potent inhibitory property against KB cell multiplication in vitro and antitumor activity against mouse leukemia P388 in vivo. On the other hand, 2 did not exhibit the antitumor activity in the in vivo system. In analogy with 1, the reaction of benzaldehyde diethyl acetal with 2 afforded 3-(α-ethoxybenzyl)-6-isopropyltropolone (7) and α, α-bis (6-iso-propyltropolon-3-yl) toluene (8). Compound 8 exhibited very potent antitumor activity.

  1-乙氧基异色满(1)与4-异丙基托酮(2)(雪松酮，β-雪松酮)反应生成3-(1-异色满基)-6-异丙基托酮(3)。化合物3在体外对KB细胞增殖表现出强效抑制作用，并在体内对小鼠白血病P388显示出抗肿瘤活性。另一方面，化合物2在体内系统中没有表现出抗肿瘤活性。类似于化合物1，苯甲醛二乙缩醛与化合物2的反应生成3-(α-乙氧基苄基)-6-异丙基托酮(7)和α,α-双(6-异丙基托酮-3-基)甲苯(8)。化合物8表现出很强的抗肿瘤活性。