2-hydroxy-7-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 108981-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxy-7-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(1-naphthalenyl)-2,4,6-cycloheptatrien-1-one；2-hydroxy-3-naphthalen-1-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 108981-93-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: MFDHHXCSHZDOPI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  489.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-7-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 potassium carbonate 、 叔丁胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 diethyl 2-amino-5-(naphthalen-1-yl)azulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧麻黄酮衍生物的异常亲核取代：合成5取代的Azulenes的立体策略。

  摘要：

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201902702
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 hydrazine hydrate 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-hydroxy-7-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧麻黄酮衍生物的异常亲核取代：合成5取代的Azulenes的立体策略。

  摘要：

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。

  DOI：

  10.1002/chem.201902702

文献信息

• The Effect of Base and Nucleophile on the Nucleophilic Substitution of Methoxytropone Derivatives: An Easy Access to 4- and 5-Substituted Multifunctional Azulenes
  作者：Neha R. Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Aditya Choudhury、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00951

  日期：2020.7.17

  nucleophilic substitution on 3-substituted 2-methoxytropones to form azulenes is dependent on the nucleophile and base employed. With bulkier nucleophiles (ethyl/methyl cyanoacetate), the reaction proceeds with the abnormal nucleophilic substitution irrespective of the base and with smaller nucleophiles (malononitrile), the reaction follows base-dependent normal and abnormal nucleophilic substitution. Thus

  3-取代的2-甲氧肌酮上的亲核取代形成天青烯取决于所使用的亲核试剂和碱基。对于较大的亲核试剂（乙基/氰基乙酸甲酯），无论碱基如何，反应都会发生异常的亲核取代，而较小的亲核试剂（丙二腈），则反应会依赖于碱基依赖性的正常和异常亲核取代。因此，开发了基于所用碱基和亲核试剂的性质选择性地获得4-和5-取代的天青烯的方法。
• Kikuchi, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1439,1440
  作者：Kikuchi

  DOI：——

  日期：——
• US4757124A
  申请人：——

  公开号：US4757124A

  公开（公告）日：1988-07-12
• US4758639A
  申请人：——

  公开号：US4758639A

  公开（公告）日：1988-07-19
• Abnormal Nucleophilic Substitution on Methoxytropone Derivatives: Steric Strategy to Synthesize 5‐Substituted Azulenes
  作者：Neha Rani Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/chem.201902702

  日期：2019.11.7

  optoelectronic materials. Despite the routes available for the preparation of substituted azulene derivatives, there remain few methods that allow regioselective substitution on the seven-membered ring of azulenes due to the subtle reactivity difference among the various positions. This report explores the reactivity of substituted tropolones as the azulene precursors and also provides a new method to create

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。