3-(2-carboxypropionyl)-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine | 141418-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(2-carboxypropionyl)-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
• 英文别名: 2-Methyl-3-oxo-3-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propanoic acid；2-methyl-3-oxo-3-(2-propan-2-ylpyrazolo[1,5-a]pyridin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 141418-15-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: VPVNFVSNEVSCNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁司特 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2-carboxypropionyl)-2-isopropylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.

  摘要：

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.631

文献信息

• Synthesis of Metabolites and Related Compounds of 3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo (1,5-a) pyridine (Ibudilast). I. Metabolites of Alkyl Side Chains.
  作者：Katsuya AWANO、Seigo SUZUE

  DOI：10.1248/cpb.40.631

  日期：——

  3-Isobutyryl-2-isopropylpyrazolo[1, 5-α]pyridine (ibudilast) has a large number of metabolites. In order to unequivocally establish the true identity of these metabolites, we prepared a series of authentic reference compounds, namely novel pyrazolo[1, 5-α]pyridine derivatives with mono- and dihydroxylated alkyl side chains and carboxylated alkyl side chains. These results lead to the conclusion that reactions at the 3-position of pyrazolo[1, 5-α]pyridine are governed by the electron-donating effect and the weak basicity of bridge-head nitrogen. On the basis of these results we were able to establish a method of functional group introduction to the alkyl side chains of pyrazolo[1, 5-α]pyridine.

  3-异丁酰-2-异丙基吡唑并[1, 5-α]吡啶（ibudilast）具有大量的代谢物。为了明确这些代谢物的真实身份，我们准备了一系列正品参考化合物，即具有单羟基和双羟基烷基侧链以及羧基烷基侧链的新型吡唑并[1, 5-α]吡啶衍生物。这些结果得出结论，吡唑并[1, 5-α]吡啶在3位的反应受电子供给效应和桥头氮的弱碱性影响。基于这些结果，我们能够建立一种在吡唑并[1, 5-α]吡啶的烷基侧链中引入功能团的方法。