4-carboxy-6-nitro-N-methylphtalimide | 35555-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-carboxy-6-nitro-N-methylphtalimide
• 英文别名: N-Methyl-4-carboxy-6-nitrophthalimid；2-methyl-7-nitro-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid；2-Methyl-7-nitro-1,3-dioxoisoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 35555-68-1
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₆
• 分子量: 250.167
• InChiKey: MLANYDPXCJBNIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.702±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-carboxy-6-nitro-N-methylphtalimide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以92%的产率得到7-amino-2-methyl-1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶性Luminol衍生物的电化学发光生物测定可优于荧光测定

  摘要：

  最有效和最常用的电化学发光（ECL）发射器是鲁米诺，[Ru（bpy）3 ] 2+及其衍生物。鲁米诺因其激发电势低而脱颖而出，但其应用受到其在生理条件下的不溶性限制。水溶性米羧基鲁米诺在15％的产率合成并在生理条件下表现出高溶解性，可以得到4倍的ECL信号增加（相对于鲁米诺）。包裹在带有DNA标记的脂质体中的DNA检出限为3.2 pmol L -1，比相应的荧光方法低150倍。这种非凡的灵敏度增益和低激励电位建立了m‐羧基鲁米诺是一种优异的ECL探针，与化学发光和酶促生物分析方法直接相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201708630
• 作为产物：
  描述：

  偏苯三酸酐 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-carboxy-6-nitro-N-methylphtalimide
  参考文献：
  名称：

  水溶性Luminol衍生物的电化学发光生物测定可优于荧光测定

  摘要：

  最有效和最常用的电化学发光（ECL）发射器是鲁米诺，[Ru（bpy）3 ] 2+及其衍生物。鲁米诺因其激发电势低而脱颖而出，但其应用受到其在生理条件下的不溶性限制。水溶性米羧基鲁米诺在15％的产率合成并在生理条件下表现出高溶解性，可以得到4倍的ECL信号增加（相对于鲁米诺）。包裹在带有DNA标记的脂质体中的DNA检出限为3.2 pmol L -1，比相应的荧光方法低150倍。这种非凡的灵敏度增益和低激励电位建立了m‐羧基鲁米诺是一种优异的ECL探针，与化学发光和酶促生物分析方法直接相关。

  DOI：

  10.1002/anie.201708630

文献信息

• US4585876A
  申请人：——

  公开号：US4585876A

  公开（公告）日：1986-04-29
• US4681950A
  申请人：——

  公开号：US4681950A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Electrochemiluminescence Bioassays with a Water-Soluble Luminol Derivative Can Outperform Fluorescence Assays
  作者：Michael Mayer、Shigehiko Takegami、Michael Neumeier、Simone Rink、Axel Jacobi von Wangelin、Silja Schulte、Moritz Vollmer、Axel G. Griesbeck、Axel Duerkop、Antje J. Baeumner

  DOI：10.1002/anie.201708630

  日期：2018.1.8

  The most efficient and commonly used electrochemiluminescence (ECL) emitters are luminol, [Ru(bpy)3]2+, and derivatives thereof. Luminol stands out due to its low excitation potential, but applications are limited by its insolubility under physiological conditions. The water‐soluble m‐carboxy luminol was synthesized in 15 % yield and exhibited high solubility under physiological conditions and afforded

  最有效和最常用的电化学发光（ECL）发射器是鲁米诺，[Ru（bpy）3 ] 2+及其衍生物。鲁米诺因其激发电势低而脱颖而出，但其应用受到其在生理条件下的不溶性限制。水溶性米羧基鲁米诺在15％的产率合成并在生理条件下表现出高溶解性，可以得到4倍的ECL信号增加（相对于鲁米诺）。包裹在带有DNA标记的脂质体中的DNA检出限为3.2 pmol L -1，比相应的荧光方法低150倍。这种非凡的灵敏度增益和低激励电位建立了m‐羧基鲁米诺是一种优异的ECL探针，与化学发光和酶促生物分析方法直接相关。