N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide | 14894-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Methyl-N-(4-methylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 14894-60-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD00547736
• 分子量: 261.345
• InChiKey: NACTVLATIFTYCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C
• 沸点：
  409.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 氯化亚砜 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7,10-dimethyldibenzo<1,4>thiazepin-11(10H)-one 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过碳负离子引起的重排反应进行杂环合成

  摘要：

  当使用适当定制的前体杂环时，磺酰基和羰基官能团容易发生的[1.3]迁移至相邻的苯基阴离子可用于通过一个苯并单元进行环扩环。因此，可以将1,2-苯并噻唑二氧化物系统8和17分别转化为二苯并[b，f] [1,4]噻唑啉二氧化物12和21，而将二苯并[c，e] [1,2 ]-和1,2,4-苯并噻嗪二氧化物模型35和46产生了三苯并[b，e，g] [1,4]噻唑二氧化物和二苯并[c，g] [1,2,6]噻二唑二氧化物系统38和47， 分别。杂环体系，即，螺[异吲哚基[2,1-α] [3,1]苯并恶嗪5,1' （3H）异苯并呋喃的意外地层55，3,1-苯并恶嗪62，和菲啶鎓盐70发生当邻苯二甲酰亚胺52，二苯甲酰基苯胺56和联苯基苯甲酰胺65与t-BuLi反应时。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91925-8
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 、 N-甲基苯磺酰胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酸配体促进铜酰胺催化磺酰胺与芳基碘化物和溴化物的交叉偶联

  摘要：

  高度通常，方便，廉价的催化剂体系用于将显影Ñ通过使用5-20％（摩尔）的CuI作为催化剂的，20摩尔％的与芳基碘化物或溴化物磺胺-arylation Ñ -methylglycine（为芳基碘化物）或ñ，N-二甲基甘氨酸（对于芳基溴化物）为配体，K 3 PO 4为碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.08.149

文献信息

• Nanosized CdS as a Reusable Photocatalyst: The Study of Different Reaction Pathways between Tertiary Amines and Aryl Sulfonyl Chlorides through Visible-Light-Induced N-Dealkylation and C–H Activation Processes
  作者：Somayeh Firoozi、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02263

  日期：2021.2.5

  It has been found that the final products of the reaction of sulfonyl chlorides and tertiary amines in the presence of cadmium sulfide nanoparticles under visible light irradiation are highly dependent on the applied reaction conditions. Interestingly, with the change of a reaction condition, different pathways were conducted (visible-light-induced N-dealkylation or sp3 and sp2 C–H activation) that

  已经发现，在可见光辐射下，在硫化镉纳米颗粒存在下，磺酰氯和叔胺反应的最终产物高度依赖于所应用的反应条件。有趣的是，随着反应条件的改变，进行了不同的途径（可见光诱导的N-脱烷基或sp 3和sp 2C–H活化）导致产生不同的产物，例如仲胺和各种磺酰基化合物。值得注意的是，所有这些反应都是在可见光辐射下和在没有良性溶剂的情况下在无溶剂或无溶剂条件下的空气气氛下进行的。在这项研究过程中，CdS纳米颗粒作为可负担的，多相的和可回收的光催化剂被设计，成功合成并充分表征并应用于这些方案。在这些研究中，由叔胺氧化产生的中间体在光致电子转移（PET）过程中被捕获。使用可见光辐照作为可再生能源的同时，反应可在各种底物上有效地进行，从而在相对短的时间内以良好至极好的收率得到相应的产物。这些过程中的大多数都是新颖​​的，或者在成本效益，安全性和简化性方面优于已发布的报告。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Takada Chie

  公开号：US20120196854A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  A pharmaceutical composition comprising as an active ingredient, an aromatic heterocyclic compound represented by the formula (I): [wherein Q 1 represents CR 2 (wherein R 2 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 2 represents CR 3 (wherein R 3 represents a hydrogen atom or the like) or the like; Q 3 represents a nitrogen atom or the like; R 1 represents —C(═O)OR 16 (wherein R 16 represents a hydrogen atom or the like) or the like; R 5 represents a hydrogen atom or the like; R 6 represents optionally substituted cycloalkyl or the like; X and Y may be the same or different and each represent CH in which H may be substituted with a substituent or the like; and Z represents a nitrogen atom or the like] or the like is provided.

  提供一种药物组合物，其活性成分为一种芳香杂环化合物，其化学式为（I）：[其中Q1代表CR2（其中R2代表氢原子或类似物）或类似物；Q2代表CR3（其中R3代表氢原子或类似物）或类似物；Q3代表氮原子或类似物；R1代表—C(═O)OR16（其中R16代表氢原子或类似物）或类似物；R5代表氢原子或类似物；R6代表可选择取代的环烷基或类似物；X和Y可以相同也可以不同，并且每个代表CH，其中H可以被取代为取代基或类似物；Z代表氮原子或类似物]或类似物。
• Aerobic Photooxidation of Toluene Derivatives into Carboxylic Acids with Bromine–Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Masayuki Kirihara、Yoshikazu Kimura、Yugo Sakamoto、Sho Yamahara、Atsuhito Kitajima、Naoki Kugisaki

  DOI：10.1055/a-1887-7885

  日期：2022.10

  satisfactory yield of the corresponding benzoic acid derivatives. Either a fluorescent lamp, blue LED (454 nm), or UV LED (385 nm) was used for the photoreaction. The reaction pathway might proceed through the dibromination of benzylic carbon, generation of the benzylic radical via oxidative C–H abstraction, formation of benzoyl bromide, and hydrolysis of carboxylic acid.

  甲苯衍生物与二当量溴在三氟化苯-水中的光辐照提供了相应的苯甲酸衍生物的令人满意的产率。荧光灯、蓝色 LED (454 nm) 或 UV LED (385 nm) 用于光反应。反应途径可能通过苄基碳的二溴化、通过氧化 C-H 提取产生苄基自由基、形成苯甲酰溴和羧酸水解来进行。
• Hellwinkel, Dieter; Lenz, Ruediger, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 1, p. 66 - 85
  作者：Hellwinkel, Dieter、Lenz, Ruediger

  DOI：——

  日期：——
• Copper-catalyzed N-arylation of sulfonamides with aryl bromides under mild conditions
  作者：Xiang Wang、Anil Guram、Michael Ronk、Jacqueline E. Milne、Jason S. Tedrow、Margaret M. Faul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.113

  日期：2012.1

  This Letter describes a copper catalyzed sulfonamide coupling reaction with aryl bromides to form N-aryl sulfonamides under mild conditions, including the first examples of Cu-catalyzed sulfonamide coupling at room temperature. The reaction protocol tolerates a broad range of substrates including a variety of primary and secondary sulfonamides and challenging heteroaryl bromides such as 2-bromothiazole. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.