4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid | 355816-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid
• 英文别名: 4-[benzenesulfonyl(methyl)amino]benzoic acid
• CAS: 355816-25-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S
• mdl: MFCD01080648
• 分子量: 291.328
• InChiKey: UKZSZLMBZKZOQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(p-tolyl)benzenesulfonamide 在 三氟甲苯 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到4-[methyl(phenylsulfonyl)amino]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  无催化剂条件下甲苯衍生物与溴-水的有氧光氧化成羧酸

  摘要：

  甲苯衍生物与二当量溴在三氟化苯-水中的光辐照提供了相应的苯甲酸衍生物的令人满意的产率。荧光灯、蓝色 LED (454 nm) 或 UV LED (385 nm) 用于光反应。反应途径可能通过苄基碳的二溴化、通过氧化 C-H 提取产生苄基自由基、形成苯甲酰溴和羧酸水解来进行。

  DOI：

  10.1055/a-1887-7885

文献信息

• [EN] BENZOXAZEPIN-4- (5H) -YL DERIVATIVES AND THEIR USE TO TREAT CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS BENZOXAZEPIN-4-(5H)-YLE ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2010118208A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的盐或溶剂合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Inhibitors of mTOR and Methods of Making and Using
  申请人：Anand Neel Kumar

  公开号：US20100305093A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• [EN] CATHEPSIN S INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE S
  申请人：MEDIVIR UK LTD

  公开号：WO2006064286A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  [EN] Compounds of the formula (I) where R¹ is C₁-C₄ straight or branched alkyl, optionally substituted with up to three substituents selected from halo and hydroxy; R² is halo, hydroxy, methyloxy, or C₁-C₂ alkyl, which alkyl is optionally substituted with up to three halogens or an hydroxy or a methyloxy; D is - C₃-C₇ alkylene-, thereby defining a cycloalkyl ring; E is -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRdS(=O)_m-, -NRaC(=O)-, -OC(=O)-, R³ is an optionally substituted carbocyclic or heterocyclic ring R¹⁰ is H, ORc, SRc or together with the gem H is =O or (ORc)₂; Ra is independently selected from H, C₁-C₄ alkyl; have utility in the inhibition of cathepsin S and are thus useful pharmaceuticals against disorders such as autoimmune disorders and chronic pain.
  [FR] La présente invention décrit des composés de formule (I) où R¹ est un groupement alkyle linéaire ou ramifié en C₁-C₄, éventuellement substitué par jusqu'à trois substituants sélectionnés parmi les halogènes et le groupement hydroxy ; R² représente un atome d'halogène, un groupement hydroxy, un groupement méthyloxy, ou un groupement alkyle en C₁-C₂, ledit alkyle étant éventuellement substitué par jusqu'à trois atomes d'halogène, un groupement hydroxy ou un groupement méthyloxy ; D représente un groupement alkylène en C₃-C₇, délimitant un cycle cycloalkyle ; E représente un groupement -C(=O)-, -S(=O)_m-, -NRdS(=O)_m-, -NRaC(=O)- ou -OC(=O)-, R³ représente un groupement carbocyclique ou hétérocyclique éventuellement substitué, R¹⁰ représente H, ORc, SRc ou représente =O or (ORc)₂ avec le gem H ; Ra est sélectionné de façon indépendante parmi H et et les groupements alkyle en d-C₄. Lesdits composés peuvent être employés en tant qu'inhibiteurs de la cathepsine S et présentent donc une utilité pharmaceutique contre les troubles tels que les troubles auto-immuns et les douleurs chroniques.
• [EN] BICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS CATHEPSIN S INBHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CATHEPSINE S
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007144379A1

  公开（公告）日：2007-12-21

  [EN] Compounds of formula (I), wherein R¹, R², R³, Ra and E are are defined within, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof having utility in the treatment of disorders mediated by cathepsin S.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule I où R¹, R², R³, Ra et E sont comme présentement défini, et des sels, solvates, hydrates et N-oxydes pharmaceutiquement acceptables de ceux-ci ayant une utilité dans le traitement de troubles véhiculés par la cathepsine S.
• Aerobic Photooxidation of Toluene Derivatives into Carboxylic Acids with Bromine–Water under Catalyst-Free Conditions
  作者：Masayuki Kirihara、Yoshikazu Kimura、Yugo Sakamoto、Sho Yamahara、Atsuhito Kitajima、Naoki Kugisaki

  DOI：10.1055/a-1887-7885

  日期：2022.10

  satisfactory yield of the corresponding benzoic acid derivatives. Either a fluorescent lamp, blue LED (454 nm), or UV LED (385 nm) was used for the photoreaction. The reaction pathway might proceed through the dibromination of benzylic carbon, generation of the benzylic radical via oxidative C–H abstraction, formation of benzoyl bromide, and hydrolysis of carboxylic acid.

  甲苯衍生物与二当量溴在三氟化苯-水中的光辐照提供了相应的苯甲酸衍生物的令人满意的产率。荧光灯、蓝色 LED (454 nm) 或 UV LED (385 nm) 用于光反应。反应途径可能通过苄基碳的二溴化、通过氧化 C-H 提取产生苄基自由基、形成苯甲酰溴和羧酸水解来进行。