N,N-dimethyl-2-(2-toluidino)benzamide | 353497-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(2-toluidino)benzamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(2-methylanilino)benzamide
• CAS: 353497-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: TUXIEEHOZUFLSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(2-toluidino)benzamide 在 Wilkinson's catalyst 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 奥卡西平
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of oxcarbazepine via remote metalation of protected N-o-tolyl-anthranilamide derivatives

  摘要：

  Benzyl and allyl protected N-o-tolyl-anthranilamides were efficiently prepared by Buchwald-Hartwig C-N cross coupling reactions, followed by protection of the amino group. Under directed remote metalation conditions, protected dibenzoazepinones were obtained in good yields. Deprotection of the amine and conversion to an urea furnished a new and efficient synthesis of the antiepileptic drug Trileptal((R)). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01981-x
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N,N-二甲基苯甲酰胺 、 邻甲苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以63%的产率得到N,N-dimethyl-2-(2-toluidino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碳负离子Friedel-Crafts等效物。区域选择性定向的邻位和远端金属化-CN交叉偶联途径可形成a啶酮和二苯并[b，f]氮杂环庚酮。

  摘要：

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。

  DOI：

  10.1021/jo801856n

文献信息

• Dibenzo(b,f)azepine derivatives and their preparation
  申请人：——

  公开号：US20030032800A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  The invention relates to new processes for the preparation of the pharmaceutical oxcarbazepine, as well as novel intermediates prepared by or used for said processes, and the preparation of said intermediates.

  这项发明涉及制备药用奥卡西平的新工艺，以及由该工艺制备或用于该工艺的新型中间体，以及该中间体的制备。
• [EN] DIBENZO [B,F]AZEPINE DERIVATIVES AND THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES DE DIBENZO [B,F]AZEPINE ET LEUR PREPARATION
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2001056992A2

  公开（公告）日：2001-08-09

  The invention relates to new processes for the preparation of the pharmaceutical oxcarbazepine as well as novel intermediates (I), (V), (VI), (VII), (IX) prepared by or used for said processes, and the preparation of said intermediates. R1, R3, R4 = C(1-4) alkyl, R2 = C(1-4) alkyl or phenyl.

  本发明涉及制备药用氧卡巴肼的新工艺，以及用于该工艺的新型中间体(I)、(V)、(VI)、(VII)、(IX)，以及上述中间体的制备。其中，R1、R3、R4 = C(1-4)烷基，R2 = C(1-4)烷基或苯基。
• Dibenzo [b,f] azepine intermediates and their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2067772A2

  公开（公告）日：2009-06-10

  The invention relates to new processes for the preparation of the pharmaceutical oxcarbazepine, as well as novel intermediates prepared by or used for said processes, and the preparation of said intermediates.

  本发明涉及制备药物奥卡西平的新工艺，以及由上述工艺制备或用于上述工艺的新型中间体和上述中间体的制备方法。
• Preparation of DIBENZO[B,F]AZEPINE INTERMEDIATES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：EP1265868B1

  公开（公告）日：2009-04-08
• DIBENZO (B,F) AZEPINE INTERMEDIATES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1265868A2

  公开（公告）日：2002-12-18