(E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylethenyl trifluoromethanesulfonate | 314765-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: (E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylethenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [(E)-2-(benzotriazol-1-yl)-1-phenylethenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 314765-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 369.324
• InChiKey: GKBCRIKBPJLHSO-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylethenyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 苯乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  BtCH（2）TMS辅助羧酸的同系物：arndt-eistert反应的安全替代品

  摘要：

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。

  DOI：

  10.1021/ol0002370
• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基甲硅烷基)甲基]苯并三唑 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-2-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-1-phenylethenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  BtCH（2）TMS辅助羧酸的同系物：arndt-eistert反应的安全替代品

  摘要：

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。

  DOI：

  10.1021/ol0002370

文献信息

• A Novel Access to Disubstituted Acetylenes
  作者：Alan R. Katritzky、Ashraf A. A. Abdel-Fattah、Mingyi Wang

  DOI：10.1021/jo0201575

  日期：2002.10.1

  Reactions of organometallic reagents with 1-(substituted ethynyl)-1H-1,2,3-benzotriazoles 5 derived from a variety of benzotriazolylmethyl ketones 3 afforded disubstituted acetylenes in synthetically useful yields.

  有机金属试剂与衍生自多种苯并三唑基甲基酮3的1-（取代的乙炔基）-1H-1,2,3-苯并三唑5的反应以合成有用的产率提供了二取代的乙炔。
• BtCH₂TMS-Assisted Homologation of Carboxylic Acids:  A Safe Alternative to the Arndt−Eistert Reaction
  作者：Alan R. Katritzky、Suoming Zhang、Yunfeng Fang

  DOI：10.1021/ol0002370

  日期：2000.11.1

  3-benzotriazole (BtCH(2)TMS) (1) to afford N-(acylmethyl)benzotriazoles 3a-f, followed by (ii) conversion of 3a-f with triflic anhydride into RC(OTf)=CHBt 4a-f, and (iii) the subsequent reaction of 4a-c with NaOCH(3) followed by 1N HCl to afford esters RCH(2)CO(2)R' 7a-c in overall yields of 50-70%. For the aliphatic compounds 5d-f, treatment of 5d-f with p-toluenesulfonic acid followed by TBAF/THF

  通过（i）用1-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -1H-1,2，3-苯并三唑（BtCH（2）TMS）（1）处理酰氯来获得羧酸的一碳同系物-（酰基甲基）苯并三唑3a-f，然后（ii）将3a-f与三氟甲磺酸酐转化为RC（OTf）= CHBt 4a-f，以及（iii）随后4a-c与NaOCH（3）反应用1N HCl制得酯RCH（2）CO（2）R'7a-c，总产率为50-70％。对于脂族化合物5d-f，先用对甲苯磺酸处理5d-f，再用TBAF / THF处理，得到酸RCH（2）COOH 7d-f。