2,5-dimethoxyphenylurea | 103860-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dimethoxyphenylurea
• 英文别名: (2,5-Dimethoxyphenyl)urea
• CAS: 103860-38-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD09815547
• 分子量: 196.206
• InChiKey: FSMRXSBWPRBLMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  325.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethoxyphenylurea 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Phenylureas. Part 2.1 Mechanism of the acid hydrolysis of phenylureas

  摘要：

  研究了在酸性介质中苯基脲的水解分解机制。这部分包括已有文献中的知识。在所研究的pH范围内，观察到由于在较强酸度下水活性显著降低，pH曲线中出现了反应速率的最大值。提出了一种加成-消除机制，其中水对N质子化底物的攻击为速率决定步骤。随着反应介质酸度的增加，取代基对反应速率影响的反转表明在强酸性介质中水解分解机制发生了变化。

  DOI：

  10.1039/b008535i
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1,4-二甲氧基苯 在 盐酸 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 palladium on carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 2,5-dimethoxyphenylurea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Unsymmetrical Diarylureas via Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  A facile synthesis of unsymmetrical N,N'-diarylureas is described. The utilization of the Pd-catalyzed arylation of ureas enables the synthesis of an array of diarylureas in good to excellent yields from benzylurea via a one-pot arylation-deprotection protocol, followed by a second arylation.

  DOI：

  10.1021/ol201210t

文献信息

• [EN] DEUTERIUM-ENRICHED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ENRICHIS EN DEUTÉRIUM EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ASCEPION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012028106A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides deuterium-enriched heteroaryl-containing urea compounds (I) and use of the same for treating conditions mediated by protein kinase such as

  本发明提供了富含氘的杂环基脲化合物（I）以及利用这些化合物治疗由蛋白激酶介导的疾病的方法。
• Synthesis and biological potentials of some new 1,3,4-oxadiazole analogues
  作者：Mohamed Jawed Ahsan、Rachana Meena、Swati Dubey、Vasim Khan、Sunita Manda、Surender Singh Jadav、Piush Sharma、Mohammed H. Geesi、Mohd. Zaheen Hassan、Mohammad Afroz Bakht、Yassine Riadi、Md. Habban Akhter、Salahuddin、Rambabu Gundla

  DOI：10.1007/s00044-017-2109-1

  日期：2018.3

  In continuation of our research to explore new antiproliferative agents, we report herein the synthesis and antiproliferative activity of two new series of N-(substituted phenyl)-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-amine (4a–j) and N-[5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-substituted aniline (4k–t) analogs. The antiproliferative activity of fifteen compounds (4a–h, and 4n) was tested against nine different panels

  在继续探索新的抗增殖剂的研究工作中，我们在此报告了两个新系列的N-（取代的苯基）-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a – j）和N -[5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基}取代的苯胺（4k – t）类似物。测试了15种化合物（4a – h和4n）的抗增殖活性，针对近60种NCI人类癌细胞系的9种不同成分。N-（2-甲氧基苯基）-5-（4-氯苯基）-1,3,4-恶二唑-2-胺（4b）和4- 5-[（2-甲氧基苯基）氨基] -1,3,4-恶二唑-2-基}酚（4c）在该系列中显示出最大的抗增殖活性，平均增长百分比（GPs）为45.20和56.73。化合物4b在近47个癌细胞系上显示出显着的百分比生长抑制（GIs），并且发现对HL-60（TB），MDA-MB-435，OVCAR-3和K-562具有较高的GIs（ GIs分别为109.62、105.90、91.94和88.30。同
• Phenylureas. Part 1. Mechanism of the basic hydrolysis of phenylureas
  作者：Robert Laudien、Rolf Mitzner

  DOI：10.1039/b008532o

  日期：2001.11.1

  The mechanism of the hydrolytic decomposition of phenylureas in basic media in the pH range 12 to 14 is investigated. In this pH range a levelling of the rate–pH curve is observed as well as a change of the substituent influence on the hydrolysis rate. These experimental findings suggest the formation of an unreactive side product of the phenylurea in a parasitic side equilibrium at sufficiently high pH. The urea dissociates at the aryl–NH group to give its conjugate base. For the hydrolytic decomposition of phenylureas an addition–elimination mechanism is proposed as has been established for the alkaline hydrolysis of carboxylic acid esters and amides.

  在pH范围为12到14的碱性介质中，研究了苯基脲的水解分解机制。在这一pH范围内，观察到反应速率与pH曲线的平坦化以及取代基对水解速率影响的变化。这些实验结果表明，在足够高的pH下，苯基脲形成了一个不反应的副产物，处于一种寄生侧平衡中。尿素在芳基–氨基团处解离，形成其共轭碱。对于苯基脲的水解分解，提出了一种加成–消除机制，正如在酸酯和酰胺的碱性水解中所确立的那样。
• Novel compounds
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0235878A2

  公开（公告）日：1987-09-09

  Compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein L is NH or O; X is a moiety capable of hydrogen bonding to the NH group depicted in formula (I); R₁ and R₂ are independently selected from hydrogen, halogen, CF₃, C1-6 alkyl, C1-6 alkoxy, C1-6 alkylthio, C1-7 acyl, C1-7 acylamino, C1-6 alkylsulphonylamino, N-(C1-6 alkylsulphonyl)-N-C1-4 alkylamino, C1-6 alkylsulphinyl, carboxy, C1-6 alkoxycarbonyl, hydroxy, nitro or amino, aminocarbonyl, aminosulphonyl, aminosulphonylamino or N-(aminosulphonyl)-C1-4 alkylamino optionally N-substituted by one or two groups selected from C1-6 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl C1-4 alkyl, phenyl or phenyl C1-4 alkyl groups or optionally N-disubstituted oy C4-5 polymethylene; and Z is a group of formula (a), (b) or (c) wherein n is 2 or 3; p is l or 2; q is l to 3; r is l to 3: and R₃ or R₄ is C1-7 alkyl, C3-8 cycloalkyl, C3-8 cycloalkyl-C1-2 alkyl or C2-7 alkenyl-C1-4 alkyl; having 5-HT M-receptor antagonist activity, a process for their preparation and their use as pharmaceuticals.

  式 (I) 的化合物及其药学上可接受的盐类： 其中 L 是 NH 或 O； X 是能与式 (I) 所示 NH 基团氢键结合的分子； R₁ 和 R₂ 独立选自氢、卤素、CF₃、C1-6 烷基、C1-6 烷氧基、C1-6 烷硫基、C1-7 丙烯酸基、C1-7 丙烯酸氨基、C1-6 烷基磺酰基氨基、N-（C1-6 烷基磺酰基）-N-C1-4 烷基氨基、C1-6 烷基亚磺酰基、羧基、C1-6 烷氧羰基、羟基、硝基或氨基、氨羰基、氨磺酰基、氨磺酰氨基或 N-(氨磺酰基)-C1-4烷基氨基，可任选被选自 C1-6 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基 C1-4 烷基、苯基或苯基 C1-4 烷基的一个或两个基团或任选被 N-二取代的 oy C4-5 聚亚甲基取代；和 Z 是式(a)、(b)或(c)的基团 其中 n 是 2 或 3；p 是 l 或 2；q 是 l 至 3；r 是 l 至 3：以及 R₃ 或 R₄ 是 C1-7 烷基、C3-8 环烷基、C3-8 环烷基-C1-2 烷基或 C2-7 烯基-C1-4 烷基；具有 5-HT M-受体拮抗剂活性、其制备方法和药物用途。
• Bhatia, Sandeep; Yusuf, Mohammad; Garg, Shiv Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, <hi>2022</hi>, vol. 32, # 2, p. 209 - 216
  作者：Bhatia, Sandeep、Yusuf, Mohammad、Garg, Shiv Kumar、Salahuddin、Bakht, Md. Afroz、Sharma, Neeraj、Ahsan, Mohamed Jawed

  DOI：——

  日期：——