(1R,2S)-2-(4-vinylbenzenesulfonyl)amino-1-phenylpropan-1-ol | 211869-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S)-2-(4-vinylbenzenesulfonyl)amino-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 4-ethenyl-N-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 211869-56-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃S
• 分子量: 317.409
• InChiKey: IFQBMAMVEBSLSE-GUYCJALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去甲麻黄碱 、 对-苯乙烯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到(1R,2S)-2-(4-vinylbenzenesulfonyl)amino-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过亲核加成聚合物负载的手性配体修饰的烯丙基硼试剂对映体选择性合成手性均烯丙基醇和均烯丙基胺

  摘要：

  交联聚合物负载的手性N-磺酰氨基醇5-8是通过对映纯N-磺酰氨基醇单体1-4与苯乙烯和二乙烯基苯的悬浮聚合制备的。由聚合物手性配体制备了聚合物负载的手性烯丙基硼试剂。聚合物负载的烯丙基硼试剂对醛和N的对映选择性加成-（三甲基甲硅烷基）亚胺已成功地在异质体系中进行。以高收率和高对映选择性（高达95％ee）获得相应的光学活性高烯丙醇和高烯丙胺，这与从均质类似物获得的几乎相同。所使用的聚合物负载的手性配体易于回收，可以重复使用而没有任何活性损失。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(20010129)343:1<89::aid-adsc89>3.0.co;2-6

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Chiral Homoallyl Alcohols and Homoallylamines by Nucleophilic Addition of an Allylboron Reagent Modified by a Polymer-Supported Chiral Ligand
  作者：Shinichi Itsuno、Katsuhiro Watanabe、Ashraf A. El-Shehawy

  DOI：10.1002/1615-4169(20010129)343:1<89::aid-adsc89>3.0.co;2-6

  日期：2001.1.29

  polymer-supported chiral N-sulfonylamino alcohols 5–8 have been prepared by suspension polymerization of enantiopure N-sulfonylamino alcohol monomers 1–4 with styrene and divinylbenzene. Polymer-supported chiral allylboron reagents were prepared from the polymeric chiral ligands. Enantioselective additions of the polymer-supported allylboron reagents to aldehydes and N-(trimethylsilyl)imines have been successfully

  交联聚合物负载的手性N-磺酰氨基醇5-8是通过对映纯N-磺酰氨基醇单体1-4与苯乙烯和二乙烯基苯的悬浮聚合制备的。由聚合物手性配体制备了聚合物负载的手性烯丙基硼试剂。聚合物负载的烯丙基硼试剂对醛和N的对映选择性加成-（三甲基甲硅烷基）亚胺已成功地在异质体系中进行。以高收率和高对映选择性（高达95％ee）获得相应的光学活性高烯丙醇和高烯丙胺，这与从均质类似物获得的几乎相同。所使用的聚合物负载的手性配体易于回收，可以重复使用而没有任何活性损失。