2-amino-5-(o-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 81263-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-amino-5-(o-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(2-Phenylmethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 81263-73-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₂
• 分子量: 267.287
• InChiKey: RLRPFJUFJIGUIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  478.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-(o-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-{5-[2-(benzyloxy)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl}hydrazine carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代的1,3,4-恶二唑的新系列：合成和SAR研究其抗惊厥活性

  摘要：

  为了寻找更好的抗惊厥药，以及半咔唑酮和2,5-二取代的1,3,4-恶二唑作为抗惊厥药效团的重要性，设计，合成并评估了一系列新型取代的半咔唑酮的抗惊厥活性。通过元素和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）分析确认了合成分子的化学结构。使用最大的电击惊厥和皮下戊四氮（scPTZ）模型。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果证实了具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.01066.x
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzyloxy)benzaldehyde semicarbazone 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SOLIMAN, F. S. G.;SHAFIK, R. M.;DARWISH, M., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 2, 178-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Biological Investigations of Some 5H-1,3,4-Oxadiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-ones
  作者：Farid S.G. Soliman、Ragab M Shafik、Magda Darwish

  DOI：10.1002/jps.2600710210

  日期：1982.2

  The synthesis of some substituted 7-hydroxy-5H-1,3,4-oxadiazolo [3,2-a]pyrimidin-5-ones, a class of bicyclics with unexplored pharmacotoxicological properties, is described. Reacting the 2-phenyl derivative with bis(2,4,5-trichlorophenyl)benzylmalonate afforded a linear pyrano-oxadiazolopyrimidinedione. The assigned structures were verified by IR, 1H-NMR, and mass spectral studies. Six compounds of

  描述了一些取代的7-羟基-5H-1,3,4-恶二唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮的合成，这是一类未经开发的药理毒理学性质的双环化合物。使2-苯基衍生物与丙二酸双（2,4,5-三氯苯基）苄基酯反应，得到线性吡喃-恶二唑并嘧啶二酮。通过IR，1 H-NMR和质谱研究验证了指定的结构。筛选了该系列的六个化合物的体外抗菌和抗真菌活性。还检查了四种化合物对碱性磷酸酶的影响。
• Synthesis and anticonvulsant activity of new 2-substituted-5-(2-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Afshin Zarghi、Sayyed A. Tabatabai、Mehrdad Faizi、Avideh Ahadian、Parisa Navabi、Vahideh Zanganeh、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.014

  日期：2005.4

  A series of new 2-substituted-5-(2-benzyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazoles have been synthesized and evaluated as anticonvulsant agents. Compound 4b shows considerable anticonvulsant activity both in PTZ and MES models. It seems this effect is mediated through benzodiazepine receptors mechanism. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Novel Series of 2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles: Synthesis and SAR Study for their Anticonvulsant Activity
  作者：Harish Rajak、Pradeep Singour、Murli Dhar Kharya、Pradeep Mishra

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01066.x

  日期：2011.2

  In search for a better anticonvulsant drug and the importance of semicarbazones and 2,5‐disubstituted 1,3,4‐oxadiazoles as anticonvulsant pharmacophore, a series of novel substituted semicarbazones were designed, synthesized, and evaluated for their anticonvulsant activity. The chemical structures of the synthesized molecules were confirmed by elemental and spectral (IR, 1H NMR, 13C NMR and MS) analysis

  为了寻找更好的抗惊厥药，以及半咔唑酮和2,5-二取代的1,3,4-恶二唑作为抗惊厥药效团的重要性，设计，合成并评估了一系列新型取代的半咔唑酮的抗惊厥活性。通过元素和光谱（IR，1 H NMR，13 C NMR和MS）分析确认了合成分子的化学结构。使用最大的电击惊厥和皮下戊四氮（scPTZ）模型。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果证实了具有四个结合位点的药效团模型对于抗惊厥活性是必不可少的。
• SOLIMAN, F. S. G.;SHAFIK, R. M.;DARWISH, M., J. PHARM. SCI., 1982, 71, N 2, 178-182
  作者：SOLIMAN, F. S. G.、SHAFIK, R. M.、DARWISH, M.

  DOI：——

  日期：——