9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole | 6286-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: 9-(o-Nitrophenyl)-carbazol；9-(2-Nitrophenyl)carbazole
• CAS: 6286-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: PKJSBKDIIGBJLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

9-(2-nitrophenyl)carbazoleMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole 在 tin(ll) chloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2-(9H-咔唑-9-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  6,11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛和2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚的简单氧化还原相互转化：可逆的SET环收缩和膨胀过程

  摘要：

  在我们不断尝试将桶状二苯并 [1,4] 重氮辛或二苯并 [1,5] 重氮转化为必要的平面 Huckel 芳族十-π-电子二价阴离子或中心重氮环的二氢衍生物时，我们通过以下方式添加了必要的电子THF 中的钠或锂金属。随后的水解没有产生形成此类 Huckel 芳香族产物的证据，但在每种情况下，三环重氮辛都发生了深刻的重排。在本研究中，我们试图通过将两个电子直接添加到 6，在 25 °C 下形成未知的芳香族 6,11-二苯基二苯并[b,f][5,12]-二氢[1,4]重氮辛， 11-二苯基二苯并[b,f][1,4]重氮辛。我们对未取代的 [1,4] 重氮辛先前还原为 1,4-二氢-[1,4] 重氮辛感到鼓舞，通过 X 射线和 1H NMR 证据显示其具有芳香族特性。然而，这种二苯基二苯并[1,4]-重氮辛在还原时发生了不寻常的、偶然的重排，从而定量地产生了 2-(2-氨基苯基)-1,3-二苯基异吲哚。然后，在有目的地寻找能够将这种

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403101
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 1-氟-2-硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 9-(2-nitrophenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  基于三苯胺的反应型比色/荧光化学传感器：结构异构和与溶剂有关的灵敏度和选择性

  摘要：

  基于三苯胺的化学传感器，（2-（（（2-（9H-咔唑-9-基）苯基）亚氨基）甲基）-5-（二苯基氨基）苯酚（邻位-CPDP）和2-（（（4-（9H -咔唑-9-基）苯基）亚氨基）甲基）-5-（二苯基氨基）苯酚（对-CPDP），显示出溶剂和异构体对多种金属离子（Fe 3 +，Al 3 +和Zn的选择性比色/荧光检测）2 +）与可区别的反应在CH。3 CN，邻和对位- CPDP选择地制备在添加Al的黄色3 +和Fe 3 +。这是慢慢消失了黄色的颜色邻和对位-CPDP的DMF溶液通过添加Al选择性地脱色3 +和Fe 3 +。两个邻位和对位-CPDP在CH 3 CN显示脱色的几乎相似率的Fe 3 +和Al 3 +。然而，脱色率邻和对位-CPDP在DMF中的混合物为不同的Fe 3 +（10μM，8分钟）和Al 3 +（5×10 - 4 男，40分钟）离子。Fe3 +和Al 3 +的对-CPDP的检出限为10μM500微米

  DOI：

  10.1016/j.saa.2017.08.037

文献信息

• Copper-coordination polymer-controlled Cu@N-rGO and CuO@C nanoparticle formation: reusable green catalyst for A³-coupling and nitroarene-reduction reactions
  作者：Vadivel Vinod Kumar、Rajamani Rajmohan、Pothiappan Vairaprakash、Mariappan Mariappan、Savarimuthu Philip Anthony

  DOI：10.1039/c7dt02119d

  日期：——

  structural properties of coordination polymers (COPs), together with the huge variety of metal ions and organic linkers to choose from, make COPs potential precursors for fabricating carbon-encapsulated metal and metal oxide nanoparticles (NPs). Herein, we have studied the role of the COP structural assembly, prepared through making subtle changes to the ligand structure, on the formation of NPs in

  配位聚合物（COP）令人着迷的结构特性，以及可供选择的多种金属离子和有机连接剂，使COPs成为制造碳封装的金属和金属氧化物纳米颗粒（NP）的潜在前体。本文中，我们研究了通过对配体结构进行细微变化而制备的COP结构组装对碳基质中NP形成的作用。使用不同的基于氨基酸的还原席夫碱酚类螯合配体生成的铜-COP（Cu-COP-1–Cu-COP-7）在固态下显示出具有不同结构组织的晶体结构。有趣的是，在330°C下煅烧Cu-COP-1和Cu-COP-5可产生纯CuNP，而Cu-COP-2，Cu-COP-3，Cu-COP-4和Cu-COP-7生成了被碳基质包裹的CuONP。Cu-COP-6的煅烧在碳基质中同时产生了CuNPs和CuONPs。通过PXRD和XPS研究明确证实了碳基质中CuNP和CuONP的形成。使用HR-TEM和FE-SEM分析了Cu / CuONP的大小和形态。BET研究表明，碳包裹的C
• Discovery of a novel allosteric inhibitor scaffold for polyadenosine-diphosphate-ribose polymerase 14 (PARP14) macrodomain 2
  作者：Moses Moustakim、Kerstin Riedel、Marion Schuller、Andrè P. Gehring、Octovia P. Monteiro、Sarah P. Martin、Oleg Fedorov、Jag Heer、Darren J. Dixon、Jonathan M. Elkins、Stefan Knapp、Franz Bracher、Paul E. Brennan

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.020

  日期：2018.7

  unclear. A medium throughput screen led to the identification of N-(2(-9H-carbazol-1-yl)phenyl)acetamide (GeA-69, 1) as a novel allosteric PARP14 MD2 (second MD of PARP14) inhibitor. We herein report medicinal chemistry around this novel chemotype to afford a sub-micromolar PARP14 MD2 inhibitor. This chemical series provides a novel starting point for further development of PARP14 chemical probes.

  聚腺苷二磷酸核糖聚合酶14（PARP14）已牵涉到DNA损伤反应途径中的同源重组。PARP14包含三个（ADP核糖结合）宏域（MD），尚不清楚其对病理学中整个PARP14功能的确切贡献。中等通量筛选导致鉴定出N-（2（-9H-咔唑-1-基）苯基）乙酰胺（GeA-69，1）作为新型变构PARP14 MD2（PARP14的第二个MD）抑制剂。我们在此报告了围绕这种新型化学型的药物化学，以提供亚微摩尔的PARP14 MD2抑制剂。该化学系列为进一步开发PARP14化学探针提供了新的起点。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE
  申请人：FUKUZAKI Eiji

  公开号：US20120178928A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  An organic electroluminescence device includes: a pair of electrodes; and at least one organic layer including a light emitting layer, the light emitting layer being provided between the pair of electrodes, wherein at least one layer of the at least one organic layer contains a compound represented by formula (1): wherein each of Z 11 and Z 12 independently represents an aromatic heterocyclic ring or an aromatic hydrocarbon ring; R 11 represents a hydrogen atom or a substituent, provided that a plurality of R 11 s are the same or different; m represents an integer of 1 or more; and L 1 represents a single bond or an m-valent linking group and is linked to any one of C atoms in R 11 , Z 11 and Z 12 , provided that when m is 1, L 1 does not exist.

  有机电致发光设备包括：一对电极；以及至少一个包括发光层的有机层，发光层位于一对电极之间，其中至少一个有机层包含由公式（1）表示的化合物： 其中，Z 11 和Z 12 各自独立地代表一个芳香杂环或一个芳香烃环；R 11 代表一个氢原子或一个取代基，多个R 11 可以相同或不同；m代表一个1或更多的整数；L 1 代表一个单键或一个m价的连接基团，并且连接到R 11 、Z 11 和Z 12 中的任意一个C原子上，当m为1时，L 1 不存在。
• MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20120202997A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to compounds of the formula (1) and formula (2) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices.

  本发明涉及适用于电子设备中的化合物，尤其是有机电致发光设备的公式（1）和公式（2）化合物。
• Transition metal-free direct dehydrogenative arylation of activated C(sp³)–H bonds: synthetic ambit and DFT reactivity predictions
  作者：Kaitlyn Lovato、Lirong Guo、Qing-Long Xu、Fengting Liu、Muhammed Yousufuddin、Daniel H. Ess、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/c8sc02758g

  日期：——

  DFT calculations provided a predictive model, which states that substrates containing a C(sp3)–H bond with a sufficiently low pKa value should readily undergo arylation. The DFT prediction was confirmed through experimental testing of nearly a dozen substrates containing activated C(sp3)–H bonds. This arylation method was also used in a one-pot protocol to synthesize over twenty compounds containing

  已开发出一种无过渡金属的脱氢方法，用于直接活化多种活化的C（sp 3）-H键。这种操作简单且对环境友好的好氧芳构化反应使用叔-BuOK为基础，硝基芳烃为亲电子试剂，可制备多达克数量的结构多样的α-芳基化酯，酰胺，腈，砜和三芳基甲烷（超过60个实例）。DFT计算提供了一个预测模型，该模型指出，含有C（sp 3）-H键且p K a值足够低的底物应易于芳构化。通过对包含活化C（sp 3）– H键。这种芳基化方法还用于一锅法操作，以合成超过20种包含全碳四元中心的化合物。