2-ethynyl-4-methoxyaniline | 1239605-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-ethynyl-4-methoxyaniline
• CAS: 1239605-11-8
• 化学式: C₉H₉NO
• mdl: MFCD19215828
• 分子量: 147.177
• InChiKey: IIZGBEKBGGNNDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，氮气保护

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethynyl-4-methoxyaniline 在 C₃₁H₄₄N₃P₂Ru⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-甲氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Optimizing ligand structure for low-loading and fast catalysis for alkynyl-alcohol and -amine cyclization

  摘要：

  对于一系列的[Ru(Cp/Cp*)(P^R₂N^R′₂)(MeCN)]PF₆配合物进行了催化性能评估，其中初级配位球体的立体和电子特性发生了变化（R = Ph, t-Bu, Bn; 以及Cp vs. Cp*）。

  DOI：

  10.1039/c9dt01870k
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-ethynyl-4-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的双官能1,2-二苯基乙炔的可调谐多米诺环化反应获得苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉

  摘要：

  通过改变底物的氮取代，在金的催化下精确调节了双官能1,2-二苯乙炔的环化顺序，从而轻松制备了苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉衍生物。通过控制实验探索了这些多米诺环化的机理，并通过密度泛函理论（DFT）计算获得了对环化选择性的深入了解。这项研究代表了访问苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉的统一而通用的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01358

文献信息

• Synthesis of Indole-Fused Polycyclics via Rhodium-Catalyzed Undirected C–H Activation/Alkene Insertion
  作者：Songjin Guo、Rui Pan、Zhe Guan、Panpan Li、Libo Cai、Siwei Chen、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02198

  日期：2019.8.16

  Rh(III)-catalyzed undirected C–H activation/alkene insertion to synthesize diversified indole-fused polycyclics has been developed. Intramolecular electrophilic cyclization generated a 3-indolyl rhodium species that went through an aryl-to-aryl 1,4-rhodium migration to realize the C–H activation. The subsequent [4 + 2] carboannulation or hydroarylation of alkenes could be achieved, respectively, by simply

  已经开发了一种Rh（III）催化的无向CH活化/烯烃插入物来合成多种吲哚稠合的多环化合物。分子内亲电环化反应生成了3-吲哚基铑物种，该物种经过芳基到芳基的1,4-铑迁移而实现了CH活化。通过简单地调节反应的添加剂，可以分别实现随后的烯烃的[4 + 2]碳环化或加氢芳基化。
• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• Catalyst Pendent-Base Effects on Cyclization of Alkynyl Amines
  作者：James M. Stubbs、Devon E. Chapple、Paul D. Boyle、Johanna M. Blacquiere

  DOI：10.1002/cctc.201800713

  日期：2018.9.7

  A family of [CpRu(PP)(MeCN)]PF6 complexes (2 a–e and 4) were prepared in which the bis‐phosphine ligand contains a pendent tertiary amine in the second‐coordination sphere. 2 a–e contain PPh2NR′2 ligands with two amine groups as the pendent base. Complex 4 has the PPh2NPh1 ligand with only one pendent amine. The catalytic performance of 2 a–e and 4 were assessed in the cyclization of 2‐ethynyl aniline

  制备了一个[CpRu（PP）（MeCN）] PF 6配合物（2 a – e和4），其中双膦配体在第二配位领域包含一个侧基叔胺。2 - ë含有P博士2 Ñ R' 2点具有两个胺基团作为侧基的配体。配合物4具有仅具有一种侧胺的P Ph 2 N Ph 1配体。2 a – e和4的催化性能在2-乙炔基苯胺和2-乙炔基苄醇的环化中进行了评估。已经发现，侧链胺在金属活性位点附近的定位对于高催化剂性能是必不可少的。P的比较博士2 Ñ R' 2种催化剂（2 - ë）显示性能最小差作为侧胺碱度的函数。而是，仅需要阈值碱度（其中的侧链胺比底物更碱性）即可实现高性能。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation/Cyclization of Alkynes for Synthesis of Dioxodibenzothiazepines
  作者：Zi-Qi Zhang、Yi-Hao Xu、Jing-Cheng Dai、Yan Li、Jie Sheng、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00344

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient approach for the synthesis of the CF3-containing dioxodibenzothiazepines has been developed via copper-catalyzed trifluoromethylation/cyclization of alkynes utilizing a radical relay strategy. This method has demonstrated low catalyst loading, high regiocontrol, and broad scope under mild conditions. Good compatibility for the N-protecting group, gram-scale experiment, and further

  通过使用自由基中继策略的炔烃的铜催化三氟甲基化/环化，已经开发了一种简便且有效的合成含CF 3的二氧二苯并硫氮杂ze类化合物的方法。在温和条件下，该方法已证明催化剂用量低，区域控制性强且适用范围广。与N保护基的良好相容性，克级实验以及产物的进一步推导证明了这种转化的多功能性。
• 一种制备4-羟基喹啉-2（1H）-酮类化合物的方法
  申请人：浙江外国语学院

  公开号：CN113416166B

  公开（公告）日：2022-08-05

  本发明公开了一种制备4‑羟基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的方法，它以式(1)所示的2‑乙炔基苯胺和二氧化碳为原料，在银盐催化剂存在作用下，一并在离子液体中反应得到式(II)所示的4‑羟基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物，其反应式如下：本发明的方法在应用于制备4‑羟基喹啉‑2(1H)‑酮类化合物的反应中时，反应条件较为温和，银盐催化剂用量少，产物的分离纯化过程较为简单，产物产率高，底物适用范围广。