methyl β-phenyl-α-phenylbutyrate | 457602-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl β-phenyl-α-phenylbutyrate
• 英文别名: methyl 2,3-diphenylbutanoate；Methyl 2,3-diphenylbutanoate
• CAS: 457602-58-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: IOGVMDMUWAMQBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl β-phenyl-α-phenylbutyrate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-diphenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有恶唑烷酮手性助剂的 Enecarbamates 光氧化过程中高度非对映选择性二恶丁环的形成：通过构象排列对单线态氧的 [2 + 2] 环加成进行空间控制

  摘要：

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。

  DOI：

  10.1021/ja026815k
• 作为产物：
  描述：

  (1-溴乙基)苯 、 苯乙酸甲酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl β-phenyl-α-phenylbutyrate
  参考文献：
  名称：

  具有恶唑烷酮手性助剂的 Enecarbamates 光氧化过程中高度非对映选择性二恶丁环的形成：通过构象排列对单线态氧的 [2 + 2] 环加成进行空间控制

  摘要：

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。

  DOI：

  10.1021/ja026815k

文献信息

• Indium-catalyzed coupling reaction between silyl enolates and alkyl chlorides or alkyl ethers
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Takahiro Saito、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.106

  日期：2009.7

  The coupling reactions of alkyl chlorides with silyl enolates catalyzed by InBr3, and the coupling reactions of alkyl ethers with silyl enolates catalyzed by the combined Lewis acid of InBr3/Me3SiBr are described. In both reaction systems, various types of silyl enolates were used to give corresponding α-alkylated esters, ketones, carboxylic acids, amides, thioesters, and aldehydes.

  描述了烷基氯化物与InBr 3催化的烯醇硅酸酯的偶联反应，以及烷基醚与InBr 3 / Me 3 SiBr的路易斯酸催化的烯醇硅酸酯的偶联反应。在两个反应系统中，都使用了各种类型的甲硅烷基烯酸酯，以生成相应的α-烷基化的酯，酮，羧酸，酰胺，硫代酯和醛。
• Harnessing Applied Potential: Selective β-Hydrocarboxylation of Substituted Olefins
  作者：Anas Alkayal、Volodymyr Tabas、Stephanie Montanaro、Iain A. Wright、Andrei V. Malkov、Benjamin R. Buckley

  DOI：10.1021/jacs.9b13305

  日期：2020.1.29

  The construction of carboxylic acid compounds in a selective fashion from low value materials such as alkenes remains a long-standing challenge to synthetic chemists. In particular, β-addition to styrenes is underdeveloped. Herein we report a new electrosynthetic approach to the selective hydrocarboxylation of alkenes that overcomes the limitations of current transition metal and photochemical approaches

  从烯烃等低价值材料中以选择性方式构建羧酸化合物仍然是合成化学家面临的长期挑战。特别是，β-加成到苯乙烯中是不发达的。在此，我们报告了一种新的电合成方法，用于烯烃的选择性加氢羧化，克服了当前过渡金属和光化学方法的局限性。所报道的方法允许以高度区域选择性的方式前所未有地直接获取衍生自 β,β-三取代烯烃的羧酸。
• Carbenoid insertions into benzylic C–H bonds with heterogeneous copper catalysts
  作者：José M. Fraile、José A. Mayoral、Ana Muñoz、Jorge Santafé-Valero

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.088

  日期：2013.9

  The copper complexes with bis(oxazoline) or azabis(oxazoline) ligands, once supported on laponite clay by electrostatic interactions, are able to catalyze the insertion of carbenoids in benzylic C–H bonds. In contrast with rhodium catalysts, they are more active with tertiary than with secondary bonds, through a similar mechanism as shown by Hammet correlation. Enantioselectivities are only moderate

  具有双（恶唑啉）或氮杂双（恶唑啉）配体的铜配合物一旦通过静电作用负载在皂石粘土上，就能够催化类苄基在C–H键中的插入。与铑催化剂相反，它们通过叔链的活性类似于哈米特相关性，与叔键相比，它们具有更高的活性。对映选择性仅中等，其值高达ee的50％。固定的催化剂可部分回收，在具有高化学选择性的反应中可获得最佳结果。
• Epimerization and kinetic protonation as factors determining the stereochemistry of the Michael reaction
  作者：Tzveta S. Gospodova、Yuri N. Stefanovsky

  DOI：10.1007/bf00808928

  日期：1990.4
• Highly Diastereoselective Dioxetane Formation in the Photooxygenation of Enecarbamates with an Oxazolidinone Chiral Auxiliary:  Steric Control in the [2 + 2] Cycloaddition of Singlet Oxygen through Conformational Alignment
  作者：Waldemar Adam、Sara G. Bosio、Nicholas J. Turro

  DOI：10.1021/ja026815k

  日期：2002.7.1

  The photooxygenation of oxazolidinone-substituted enecarbamates leads to diastereomerically pure dioxetanes. The high diastereoselectivity is rationalized in terms of effective pi-facial control achieved by shielding one side of the double bond with the chiral auxiliary. The absolute configuration of the dioxetanes is assigned by derivatization to diols.

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。