2,3-diphenylbutyraldehyde | 457602-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-diphenylbutyraldehyde
• CAS: 457602-59-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: SHFWNBIPJZYBJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-diphenylbutyraldehyde 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4(R)-isopropyl-3-[(3S,4S)-4-phenyl-4-R-(1-phenylethyl)-[1,2]-dioxetan-3-yl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯草胺在氧化中作为选择底物：[2 + 2]环加成和单线态氧的烯键反应以及DMD和m CPBA的环氧化中的手性-辅助控制模式选择性和非对映选择性

  摘要：

  手性恶唑烷酮取代enecarbamates氧化的立体化学过程已经研究了单重态氧（1 Ò 2），二甲基二（DMD），和中号氯过苯甲酸（米通过的enecarbamates的特殊的结构和立体电子特征检查CPBA） 。获得了对这些选择性氧化的有价值的机理见解。而手性助剂上的R 1取代基负责双键的空间屏蔽，并决定π面非对映选择性的感觉，Z / E构型等结构特征和R 2的性质双键上的基团负责非对映选择性的程度。在1 O 2的情况下，通过乙烯基氮官能团进行的立体电子控制可控制模式选择性（烯反应与[2 + 2]环加成反应）。

  DOI：

  10.1021/jo035745c
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-diphenylbutyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有恶唑烷酮手性助剂的 Enecarbamates 光氧化过程中高度非对映选择性二恶丁环的形成：通过构象排列对单线态氧的 [2 + 2] 环加成进行空间控制

  摘要：

  恶唑烷酮取代的烯氨基甲酸酯的光氧化产生非对映异构纯的二氧杂环丁烷。就通过用手性助剂屏蔽双键的一侧实现的有效 pi 面控制而言，高非对映选择性是合理的。二氧杂环丁烷的绝对构型通过衍生化分配给二醇。

  DOI：

  10.1021/ja026815k