(R)-(-)-methyl α-tert-butylphenylacetate | 82372-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-methyl α-tert-butylphenylacetate
• 英文别名: methyl (R)-2-phenyl-3,3-dimethylbutanoate；methyl (2R)-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 82372-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: KPBWNINPDIFOLJ-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-methyl α-tert-butylphenylacetate 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-(-)-1,1,2-triphenyl-3,3-dimethylbutane
  参考文献：
  名称：

  Configuration determination of (R)-(-)-1,1,2-triphenyl-3,3-dimethylbutane and the stereochemistry of the reaction of benzhydryllithium with (R)-(+)-.alpha.-phenylneopentyl chloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a027
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸甲酯 在 Rh₂[(N-(4-dodecylphenyl)sulfonyl)-(S)-prolinate]4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-(-)-methyl α-tert-butylphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  烷烃和四氢呋喃的催化不对称 C−H 活化

  摘要：

  衍生自重氮基乙酸甲酯的铑类卡宾能够通过 CH 插入机制有效催化不对称 CH 活化一系列烷烃和四氢呋喃。Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 在烷烃存在下催化重氮基乙酸甲酯的分解导致分子间 C-H 插入，并能很好地控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性。衍生自重氮乙酸甲酯的类卡宾比衍生自重氮乙酸的类卡宾具有更高的化学选择性。他们强烈支持将 C-H 插入二级和三级位点。由于卡宾二聚而形成的副产物不是衍生自芳基重氮乙酸酯的卡宾铑的主要问题。

  DOI：

  10.1021/ja994136c

文献信息

• Alkylamino, arylamino, and sulfonamido cyclopentyl amide modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Goble D. Stephen

  公开号：US20070117797A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  Compounds of the formula (I) which are modulators of chemokine receptor activity useful in the prevention or treatment of certain inflammatory and immunoregulatory disorders and diseases, allergic diseases, atopic conditions including allergic rhinitis, dermatitis, conjunctivitis, and asthma, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis, and pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which chemokine receptors are involved.

  公式(I)的化合物是化学趋化因子受体活性调节剂，对预防或治疗某些炎症和免疫调节性疾病和疾病、过敏性疾病、包括过敏性鼻炎、皮炎、结膜炎和哮喘等特应性疾病，以及风湿性关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理学，以及包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物在涉及化学趋化因子受体的疾病的预防或治疗中的用途。
• Enantioselective hydrogen transfer reactions from chiral binaphthyl variants of tin hydrides to prochiral radicals
  作者：Michael Blumenstein、Matthias Lemmler、Ahlke Hayen、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.018

  日期：2003.10

  Enantioselective, reagent-controlled radical reductions of prochiral alkyl radicals, mediated by binaphthyl variants of tin hydrides can be carried out in a highly selective fashion: a maximum selectivity of 68% e.e. was reached. Temperature, solvent, Lewis acid and substituent effects are selectivity-controlling elements. The reactions can be conducted catalytically with 1 mol% of chiral information

  由氢化锡的双萘基变体介导的前手性烷基的对映选择性，试剂控制的自由基还原可以高度选择性的方式进行：达到了68％ee的最大选择性。温度，溶剂，路易斯酸和取代基效应是选择性控制的因素。该反应可以在1mol％的手性信息和过量的NaCNBH 3的催化下进行。
• BRIGHT, D. A.;MATHISEN, D. E.;ZIEGER, H. E., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3521-3524
  作者：BRIGHT, D. A.、MATHISEN, D. E.、ZIEGER, H. E.

  DOI：——

  日期：——
• Configuration determination of (R)-(-)-1,1,2-triphenyl-3,3-dimethylbutane and the stereochemistry of the reaction of benzhydryllithium with (R)-(+)-.alpha.-phenylneopentyl chloride
  作者：Danielle Angrand Bright、Donald E. Mathisen、Herman E. Zieger

  DOI：10.1021/jo00139a027

  日期：1982.8
• Catalytic Asymmetric C−H Activation of Alkanes and Tetrahydrofuran
  作者：Huw M. L. Davies、Tore Hansen、Melvyn Rowen Churchill

  DOI：10.1021/ja994136c

  日期：2000.4.1

  Rhodium carbenoids derived from methyl aryldiazoacetates are capable of effective catalytic asymmetric C−H activation of a range of alkanes and tetrahydrofuran by a C−H insertion mechanism. Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) catalyzed decomposition of methyl aryldiazoacetates in the presence of alkanes results in intermolecular C−H insertions with good control

  衍生自重氮基乙酸甲酯的铑类卡宾能够通过 CH 插入机制有效催化不对称 CH 活化一系列烷烃和四氢呋喃。Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 在烷烃存在下催化重氮基乙酸甲酯的分解导致分子间 C-H 插入，并能很好地控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性。衍生自重氮乙酸甲酯的类卡宾比衍生自重氮乙酸的类卡宾具有更高的化学选择性。他们强烈支持将 C-H 插入二级和三级位点。由于卡宾二聚而形成的副产物不是衍生自芳基重氮乙酸酯的卡宾铑的主要问题。