Methyl 2-bromo-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate | 188759-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-bromo-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate
• CAS: 188759-62-8
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₂
• 分子量: 285.181
• InChiKey: HJHMZZPIZOFQEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate 在 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dimethyl-SnH-t-Bu 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Methyl 3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate 、 methyl (S)-2-phenyl-3,3-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Hydrogen Transfer from a Chiral Tin Hydride to a Prochiral Carbon-Centered Radical

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199702351
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到Methyl 2-bromo-3,3-dimethyl-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselectivity of the Transfer of Hydrogen Atoms to Acyclic Prochiral Carbon-Centred Radicals Using Chiral Tin Hydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199801)1998:1<177::aid-ejoc177>3.3.co;2-q

文献信息

• Enantioselective hydrogen transfer reactions from chiral binaphthyl variants of tin hydrides to prochiral radicals
  作者：Michael Blumenstein、Matthias Lemmler、Ahlke Hayen、Jürgen O. Metzger

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.07.018

  日期：2003.10

  Enantioselective, reagent-controlled radical reductions of prochiral alkyl radicals, mediated by binaphthyl variants of tin hydrides can be carried out in a highly selective fashion: a maximum selectivity of 68% e.e. was reached. Temperature, solvent, Lewis acid and substituent effects are selectivity-controlling elements. The reactions can be conducted catalytically with 1 mol% of chiral information

  由氢化锡的双萘基变体介导的前手性烷基的对映选择性，试剂控制的自由基还原可以高度选择性的方式进行：达到了68％ee的最大选择性。温度，溶剂，路易斯酸和取代基效应是选择性控制的因素。该反应可以在1mol％的手性信息和过量的NaCNBH 3的催化下进行。